5-溴-2,4-二甲基硝基苯 | 69383-59-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2,4-二甲基硝基苯
• 中文别名: 1-溴-2,4-二甲基-5-硝基苯；4-溴-6硝基间二甲苯
• 英文名称: 1-bromo-2,4-dimethyl-5-nitrobenzene
• CAS: 69383-59-1
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.061
• InChiKey: HYYJANCKMGXHLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56°C
• 沸点：
  293.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S24/25,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

用途

5-溴-2,4-二甲基硝基苯可用作医药合成中间体。

制备

5-溴-2,4-二甲基硝基苯的制备步骤如下：将发烟硝酸（32.5 mL）缓慢加入到冰浴中冷却后的2,6-二甲基-溴苯（10 g，54 mmol）与乙酸（AcOH，75 mL）的溶液中。随后将所得混合物温热至室温，并搅拌1小时。接着在80℃下加热2小时。反应结束后，冷却至室温并用冰水稀释。通过抽滤收集沉淀物，得到标题化合物5-溴-2,4-二甲基硝基苯（10 g），该产物无需进一步纯化即可使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,4-二甲基硝基苯 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 铁粉 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 6-溴-5-甲基吲唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  提供的是抑制LRRK2激酶活性的新化合物，它们的制备过程，包含它们的组合物以及它们在治疗或预防与LRRK2激酶活性相关或以其为特征的疾病中的用途，例如帕金森病、阿尔茨海默病和肌萎缩侧索硬化症（ALS）。

  公开号：

  WO2018137573A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基溴苯 在 硝酸 作用下， 以6.5 g的产率得到5-溴-2,4-二甲基硝基苯
  参考文献：
  名称：

  AURORA AND FLT3 KINASES MODULATORS

  摘要：

  该发明提供了具有以下式（1）的化合物及其盐；其中： R1为氢或C1-2烷基； R2、R3和R4相同或不同，且每个均选自氢、C1-2烷基、氟、氯、C1-2烷氧基和三氟甲基，前提是R2、R3和R4中不超过两个不是氢。 还提供了含有这些化合物的药物组合物以及它们在医学中的使用，特别是在癌症治疗中的应用。

  公开号：

  US20150018367A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018137573A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  Provided are novel compounds that inhibit LRRK2 kinase activity, processes for their preparation, compositions containing them and their use in the treatment of or prevention of diseases associated with or characterized by LRRK2 kinase activity, for example Parkinson's disease, Alzheimer's disease and amyotrophic lateral sclerosis (ALS).

  提供的是抑制LRRK2激酶活性的新化合物，它们的制备过程，包含它们的组合物以及它们在治疗或预防与LRRK2激酶活性相关或以其为特征的疾病中的用途，例如帕金森病、阿尔茨海默病和肌萎缩侧索硬化症（ALS）。
• Zur Synthese sulfonierter Derivate von 4-Amino-1,3-dimethylbenzol und 2-Amino-1,3-dimethylbenzol
  作者：Alfred Courtin、Hans-Rudolf Von Tobel、Paul Doswald

  DOI：10.1002/hlca.19780610834

  日期：1978.12.13

  Syntheses of Sulfonated Derivatives of 4-Amino-1, 3-dimethylbenzene and 2-Amino-1, 3-dimethylbenzene

  4-氨基-1，3-二甲苯和2-氨基-1，3-二甲苯的磺化衍生物的合成
• 4,5,6-TRI-SUBSTITUTED INDAZOLES DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND USE THEREOF IN MEDICINES
  申请人：Shanghai Haiyan Pharmaceutical Technology Co., Ltd.

  公开号：EP3441388A1

  公开（公告）日：2019-02-13

  Provided are 4,5,6-tri-substituted indazoles derivatives, a preparation method therefor, and a use thereof in medicines. Specifically, provided are compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, solvates, or prodrugs thereof, a preparation method therefor, and a use thereof.

  提供了4,5,6-三取代吲唑衍生物，其制备方法以及在药物中的用途。具体来说，提供了式（I）化合物或药用可接受的盐、立体异构体、溶剂合物或前药，其制备方法以及在药物中的用途。
• AURORA AND FLT3 KINASES MODULATORS
  申请人：SAREUM LIMITED

  公开号：US20150018367A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The invention provides a compound having the formula (1): and salts thereof; wherein: R 1 is hydrogen or C 1-2 alkyl; and R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and each is selected from hydrogen, C 1-2 alkyl, fluorine, chlorine, C 1-2 alkoxy and trifluoromethyl, provided that no more than two of R 2 , R 3 and R 4 are other than hydrogen. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and their use in medicine, and in particular in the treatment of cancer.

  该发明提供了具有以下式（1）的化合物及其盐；其中： R1为氢或C1-2烷基； R2、R3和R4相同或不同，且每个均选自氢、C1-2烷基、氟、氯、C1-2烷氧基和三氟甲基，前提是R2、R3和R4中不超过两个不是氢。 还提供了含有这些化合物的药物组合物以及它们在医学中的使用，特别是在癌症治疗中的应用。
• [EN] AURORA AND FLT3 KINASES MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES KINASES AURORA ET FLT3
  申请人：SAREUM LTD

  公开号：WO2013117522A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The invention provides a compound having the formula (1) useful as modulator of the activity of Aurora kinases and FLT3 kinases: and salts thereof; wherein: R1 is hydrogen or C1-2 alkyl; and R2, R3 and R4 are the same or different and each is selected from hydrogen, C1-2 alkyl, fluorine, chlorine, C1-2 alkoxy and trifluoromethyl, provided that no more than two of R2, R3 and R4 are other than hydrogen. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and their use in medicine, and in particular in the treatment of cancer.

  该发明提供了一种具有以下式（1）的化合物，用作Aurora激酶和FLT3激酶活性调节剂：及其盐；其中：R1为氢或C1-2烷基；R2、R3和R4相同或不同，且每个均选自氢、C1-2烷基、氟、氯、C1-2烷氧基和三氟甲基，前提是R2、R3和R4中不超过两个不是氢。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及它们在医学中的使用，特别是在癌症治疗中。