2',4',5,7-tetrakis(benzyloxy)-6-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)isoflavone | 321569-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2',4',5,7-tetrakis(benzyloxy)-6-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)isoflavone
• 英文别名: 3-[2,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-6-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-5,7-bis(phenylmethoxy)chromen-4-one
• CAS: 321569-98-6
• 化学式: C₄₈H₄₀O₇
• 分子量: 728.841
• InChiKey: ZYBUQPPCPVNXDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',5,7-tetrakis(benzyloxy)-6-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)isoflavone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2',4',7-tris(benzoyloxy)-6-(3-methyl-2-butenyl)-5-tosyloxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Prenylisoflavones: Syntheses of Luteone and Luteone Hydrate

  摘要：

  由 3′-碘苯乙酮衍生物制备的 6-碘异黄酮与 2-甲基-3-丁炔-2-醇在钯催化下发生偶联反应，得到 6-烷基异黄酮衍生物，该衍生物经氢化后得到 6-烷基羟基异黄酮（木犀草素水合物）2。2 脱水后得到 2′,4′,5,7-四羟基-6-异戊烯基异黄酮（木犀草素）。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1362
• 作为产物：
  描述：

  2,4,2',4'-tetrakis(benzyloxy)-6'-benzoyloxy-3'-iodochalcone 在 copper(l) iodide sodium hydroxide 、 thallium(III) nitrate trihydrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2',4',5,7-tetrakis(benzyloxy)-6-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 6-Alkyl- and 6-Prenylpolyhydroxyisoflavones and 6-Alkylcoumaronochromone Derivatives

  摘要：

  钯催化的6-碘异黄酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的耦合反应，从3′-碘乙酰苯衍生物制备，生成6-炔基异黄酮衍生物，经过氢化得到6-烷基羟基异黄酮（桑酮水合物）（2）。2的脱水反应生成2′,4′,5,7-四羟基-6-异戊烯基异黄酮（桑酮）（1）。白桑酮水合物（3）也通过类似方法从6-碘三苄氧基异黄酮合成。6-烷基-4′,5,7-三羟基香豆素并色酮（4）通过2与邻氯苯醌的氧化环合反应合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1285