(+)-galiellalactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-galiellalactone
• 英文别名: (4R,5aS,7aS,7bR)-5,5a,6,7,7a,7b-hexahydro-7b-hydroxy-4-methyl-indeno[1,7-bc]furan-2(4H)-one；(4S,7S,9R,11R)-11-hydroxy-9-methyl-3-oxatricyclo[5.3.1.04,11]undec-1(10)-en-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: SOIISBQQYAGDKM-VFYMIVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R,7aS)-6-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1[H]-indene-4-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 119.5h， 生成 (+)-galiellalactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Galiellalactone. Absolute Configuration of Galiellalactone

  摘要：

  [GRAPHICS](+)-Galielialactone was synthesized starting from (R)-(+)-pulegone. Natural and synthetic galiellalactone have opposite optical rotations, demonstrating that the structure of the natural product is 1a.

  DOI：

  10.1021/ol016286+