2',4',7-tris(benzoyloxy)-6-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-5-tosyloxyisoflavone | 321570-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2',4',7-tris(benzoyloxy)-6-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-5-tosyloxyisoflavone
• 英文别名: [3-Benzoyloxy-4-[7-benzoyloxy-6-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-4-oxochromen-3-yl]phenyl] benzoate
• CAS: 321570-04-1
• 化学式: C₄₈H₃₈O₁₂S
• 分子量: 838.889
• InChiKey: NTFVHVVXYNGYMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',7-tris(benzoyloxy)-6-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-5-tosyloxyisoflavone 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 benzohydroximoyl chloride 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.75h， 以68%的产率得到2',4',7-tris(benzoyloxy)-6-(3-methyl-2-butenyl)-5-tosyloxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 6-Alkyl- and 6-Prenylpolyhydroxyisoflavones and 6-Alkylcoumaronochromone Derivatives

  摘要：

  钯催化的6-碘异黄酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的耦合反应，从3′-碘乙酰苯衍生物制备，生成6-炔基异黄酮衍生物，经过氢化得到6-烷基羟基异黄酮（桑酮水合物）（2）。2的脱水反应生成2′,4′,5,7-四羟基-6-异戊烯基异黄酮（桑酮）（1）。白桑酮水合物（3）也通过类似方法从6-碘三苄氧基异黄酮合成。6-烷基-4′,5,7-三羟基香豆素并色酮（4）通过2与邻氯苯醌的氧化环合反应合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1285
• 作为产物：
  描述：

  2,4,2',4'-tetrakis(benzyloxy)-6'-benzoyloxy-3'-iodochalcone 在 palladium on activated charcoal 、 thallium(III) nitrate 、 palladium dichloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 2',4',7-tris(benzoyloxy)-6-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-5-tosyloxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Prenylisoflavones: Syntheses of Luteone and Luteone Hydrate

  摘要：

  由 3′-碘苯乙酮衍生物制备的 6-碘异黄酮与 2-甲基-3-丁炔-2-醇在钯催化下发生偶联反应，得到 6-烷基异黄酮衍生物，该衍生物经氢化后得到 6-烷基羟基异黄酮（木犀草素水合物）2。2 脱水后得到 2′,4′,5,7-四羟基-6-异戊烯基异黄酮（木犀草素）。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1362