5-苯基异恶唑-3-甲醛 | 59985-82-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-苯基异恶唑-3-甲醛
• 中文别名: 5-苯基异噁唑-3-甲醛
• 英文名称: 5-phenylisoxazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-phenylisoxazole-3-carboxaldehyde；5-phenyl-1,2-oxazole-3-carbaldehyde
• CAS: 59985-82-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• mdl: MFCD06798102
• 分子量: 173.171
• InChiKey: QRHAQXZGSWFBOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-62 °C(lit.)
• 沸点：
  361.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S45
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R42/43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H319,H334,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338,P342 + P311
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，将其放入一个紧密封装的容器中，并存放在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

用途

5-苯基异恶唑-3-甲醛是一种醛类衍生物，可用作有机中间体。

制备

5-苯基异恶唑-3-甲醛可通过以下步骤制备：首先由酰丙酮酸乙酯与水合肼反应生成5-苯基异恶唑-3-羧酸乙酯；接着通过还原反应得到（5-苯基异恶唑-3-基）甲醇；最后氧化羟基即可获得目标化合物5-苯基异恶唑-3-甲醛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基异恶唑-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Cycloheptyl-(5-phenyl-isoxazol-3-ylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A的抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。2.新系列的N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲的鉴定和结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲和相关的衍生物（用2和3表示），并对其在体外和体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力进行了评估。降低体内胆固醇喂养大鼠的血浆胆固醇水平。在这些新型化合物中，3型系列更为出色。该三取代脲的N-苄基上的吡唑-3-基（即3，Ar1 =吡唑-3-基）被鉴定为杂芳环，提供了良好的生物活性。通过优化与N-烷基（R）和N-芳基（Ar3）的组合的结果，化合物3aq（FR186054）被确定为一种新型的口服有效ACAT抑制剂，在胆固醇喂养的大鼠中表现出有效的体外ACAT抑制活性（兔子肠道微粒体IC50 = 99 nM）和出色的降胆固醇作用，而与给药方式无关（ED50 = 0.046 mg / kg，通过饮食给药，ED50 = 0. 44 mg /通过在PEG400载体中的管饲法施用1kg）。此外，一项毒理学研究表明，以10 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm9800853
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代-4-苯丁酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-苯基异恶唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A的抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。2.新系列的N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲的鉴定和结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲和相关的衍生物（用2和3表示），并对其在体外和体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力进行了评估。降低体内胆固醇喂养大鼠的血浆胆固醇水平。在这些新型化合物中，3型系列更为出色。该三取代脲的N-苄基上的吡唑-3-基（即3，Ar1 =吡唑-3-基）被鉴定为杂芳环，提供了良好的生物活性。通过优化与N-烷基（R）和N-芳基（Ar3）的组合的结果，化合物3aq（FR186054）被确定为一种新型的口服有效ACAT抑制剂，在胆固醇喂养的大鼠中表现出有效的体外ACAT抑制活性（兔子肠道微粒体IC50 = 99 nM）和出色的降胆固醇作用，而与给药方式无关（ED50 = 0.046 mg / kg，通过饮食给药，ED50 = 0. 44 mg /通过在PEG400载体中的管饲法施用1kg）。此外，一项毒理学研究表明，以10 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm9800853

文献信息

• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAMATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013142307A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of, for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供的是可能在治疗疼痛、实体肿瘤和/或肥胖等方面有用的氨基甲酸酯化合物。
• [EN] ANTIBACTERIAL BENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES BENZOIQUES ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004018428A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides antimicrobial agents and methods of using the agents for sterilization, sanitation, antisepsis, disinfection, and treatment of infections in mammals.

  这项发明提供了抗菌剂和使用这些剂进行哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染的方法。
• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS LPXC INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LPXC POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014160649A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This invention pertains generally to antibacterial organic compounds of Formula I as described herein, and pharmaceutical compositions containing such compounds. In certain aspects, the invention pertains to treating infections caused by Gram-negative bacteria using these compounds and compositions.

  这项发明通常涉及如本文所述的一般抗菌有机化合物I的公式，以及含有这些化合物的药物组合物。在某些方面，该发明涉及使用这些化合物和组合物治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染。
• Betti reaction enables efficient synthesis of 8-hydroxyquinoline inhibitors of 2-oxoglutarate oxygenases
  作者：C. C. Thinnes、A. Tumber、C. Yapp、G. Scozzafava、T. Yeh、M. C. Chan、T. A. Tran、K. Hsu、H. Tarhonskaya、L. J. Walport、S. E. Wilkins、E. D. Martinez、S. Müller、C. W. Pugh、P. J. Ratcliffe、P. E. Brennan、A. Kawamura、C. J. Schofield

  DOI：10.1039/c5cc06095h

  日期：——

  A Betti reaction was used for efficient generation of 2OG oxygenase inhibitors, including for KDM4 demethylases.

  使用Betti反应高效生成2OG氧化酶抑制剂，包括KDM4去甲基酶。
• New isoxazole(3,5)substituted thiosemicarbazone: Synthesis, crystal structure and spectroscopic studies of the binding mode to protein and calf thymus DNA
  作者：Lucius F.O. Bomfim Filho、Rafaela S. Barbosa、Ana E. Burgos C.、Bernardo L. Rodrigues、Letícia R. Teixeira

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.08.062

  日期：2017.12

  5-isoxazole thiosemicarbazone derivatives (ITCs) ( HL1 – HL6 ) were synthesized and characterized using microanalysis, spectroscopic methods and for HL2 , HL3 , HL5 and HL6a by a single crystal X-ray diffraction. The combined analyses, utilizing NMR and X-ray techniques, showed that the compounds presented an E conformation both in solution and solid state. The intermolecular N3 H3N···S1 hydrogen bonds, between

  摘要 合成了六种新的 3,5-异恶唑缩氨基硫脲衍生物 (ITCs) (HL1 – HL6)，并使用微量分析、光谱方法和单晶 X 射线衍射对 HL2、HL3、HL5 和 HL6a 进行了表征。使用 NMR 和 X 射线技术的综合分析表明，这些化合物在溶液和固态下均呈现 E 构象。缩氨基硫脲基团之间的分子间N3 H3N...S1 氢键导致所有晶体形成环。对于HL2和HL5，还观察到一个中等强度（N4 H4N...S1）和一个弱（C8 H8...N1）分子间氢键。HL3 呈现 π(ar)-π(ar) 堆积相互作用，HL6a 由三个氢键稳定，其中包括 DMSO 氧。使用 Hirshfeld 表面分析晶体结构中的互连。相互作用研究，