(E)-3-(2-nitrovinyl)-5-phenylisoxazole | 1423157-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-nitrovinyl)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-[(E)-2-nitroethenyl]-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 1423157-19-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• 分子量: 216.196
• InChiKey: AXNJVMOURDWDLP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基异恶唑-3-甲醛 在 silver(I) nitrite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-3-(2-nitrovinyl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  用 AgNO2 和 TEMPO 高效立体选择性硝化单取代和双取代烯烃

  摘要：

  硝基烯烃是一种常见且用途广泛的试剂。它从烯烃合成通常受到顺式和反式化合物混合物的形成的限制。在这里，我们报告亚硝酸银 (AgNO2) 与 TEMPO 一起可以促进范围广泛的烯烃的区域和立体选择性硝化。这项工作公开了一种新的有效方法，其中从烯烃开始，硝基烷烃自由基形成和随后的转化以立体选择性方式导致所需的硝基烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja311942e

文献信息

• Efficient and Stereoselective Nitration of Mono- and Disubstituted Olefins with AgNO₂ and TEMPO
  作者：Soham Maity、Srimanta Manna、Sujoy Rana、Togati Naveen、Arijit Mallick、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ja311942e

  日期：2013.3.6

  common and versatile reagent. Its synthesis from olefin is generally limited by the formation of mixture of cis and trans compounds. Here we report that silver nitrite (AgNO2) along with TEMPO can promote the regio- and stereoselective nitration of a broad range of olefins. This work discloses a new and efficient approach wherein starting from olefin, nitroalkane radical formation and subsequent transformations

  硝基烯烃是一种常见且用途广泛的试剂。它从烯烃合成通常受到顺式和反式化合物混合物的形成的限制。在这里，我们报告亚硝酸银 (AgNO2) 与 TEMPO 一起可以促进范围广泛的烯烃的区域和立体选择性硝化。这项工作公开了一种新的有效方法，其中从烯烃开始，硝基烷烃自由基形成和随后的转化以立体选择性方式导致所需的硝基烯烃。