3-(azidomethyl)-5-phenylisoxazole | 154016-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(azidomethyl)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-azido methyl-5-phenyl-isoxazole；3-(azidomethyl)-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 154016-52-1
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• 分子量: 200.2
• InChiKey: WSFVAKGGWXSVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(azidomethyl)-5-phenylisoxazole 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代的1-（异恶唑-3-基）甲基-1 H -1,2,3-三唑：合成，钯（II）配合物和水介质中的高周转催化作用

  摘要：

  新的取代的3-（（（1H-1,2,3-三唑-1-基）甲基）-5-芳基异恶唑（芳基= Ph，对-Tol）和2-（5-苯基异恶唑-3-基）-5-合成了（2-（1-（（5-（对甲苯基）异恶唑-3-基）甲基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）乙基）-1,3,4-恶二唑通过点击化学程序。所得化合物用作制备钯（II）配合物的配体，后者被证明是绿色化学条件下CC交叉偶联反应的高周转数催化剂。通过单晶X射线衍射在结构上表征配体之一，并通过1 H，13 C，15 N NMR光谱和量子化学建模确定配合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.016
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴甲基)-5-苯基异噁唑 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到3-(azidomethyl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  3-氨基甲基-5-取代的异恶唑的区域选择性合成：使用1,3-丙二酚作为催化剂，通过硼氢化钠将叠氮化物快速简便地化学选择性还原为胺。

  摘要：

  使用1，3-丙二硫醇作为催化剂，通过硼氢化钠将一系列异恶唑叠氮化物选择性地还原为异恶唑胺，并获得定量收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60386-6

文献信息

• NOVEL JNK INHIBITORS
  申请人：Reddy Panduranga Adulla P.

  公开号：US20100298314A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Disclosed are substituted imidazo[1,2-a]pyridines, imidazo[1,2-a]pyrazines, imidazo[1,2-c]pyrimidines and imidazo[1,2-d]triazines compounds of the formula: (1.0) Also disclosed are methods for treating JNK1 and ERK mediated diseases using the compounds of formula 1.0.

  本发明涉及代替的咪唑[1,2-a]吡啶，咪唑[1,2-a]吡嗪，咪唑[1,2-c]嘧啶和咪唑[1,2-d]三嗪化合物，其化学式为：（1.0）。本发明还涉及使用化合物1.0治疗JNK1和ERK介导的疾病的方法。
• WO2008/82490
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] NOVEL JNK INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE JNK
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2008082490A2

  公开（公告）日：2008-07-10

  [EN] Disclosed are substituted imidazo[1,2-a]pyridines, imidazo[1,2-a]pyrazines, imidazo[1,2-c]pyrimidines and imidazo[1,2-d]triazines compounds of the formula: (1.0) Also disclosed are methods for treating JNK1 and ERK mediated diseases using the compounds of formula 1.0.
  [FR] L'invention concerne des composés imidazo[1,2-a]pyridines, imidazo[1,2-a]pyrazines, imidazo[1,2-c]pyrimidines et imidazo[-,2-d]triazines, représentés par les formules : (1.0). L'invention concerne également des procédés de traitement de maladies à médiation par JNK1 et ERK à l'aide des composés représentés par la formule 1,0.
• Regioselective syntheses of 3-aminomethyl-5-substituted isoxazoles: A facile and chemoselective reduction of azide to amine by sodium borohydride using 1,3-propanedithiol as a catalyst.
  作者：Yazhong Pei、Barbara O.S. Wickham

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60386-6

  日期：1993.11

  A series of isoxazole azides were reduced selectively to isoxazole amines in quantitative yield by sodium borohydride using 1,3-propanedithiol as a catalyst.

  使用1，3-丙二硫醇作为催化剂，通过硼氢化钠将一系列异恶唑叠氮化物选择性地还原为异恶唑胺，并获得定量收率。
• Substituted 1-(isoxazol-3-yl)methyl-1H-1,2,3-triazoles: Synthesis, palladium(II) complexes, and high-turnover catalysis in aqueous media
  作者：Nikolay A. Bumagin、Alexey V. Kletskov、Sergey K. Petkevich、Iryna A. Kolesnik、Alexander S. Lyakhov、Ludmila S. Ivashkevich、Alexander V. Baranovsky、Peter V. Kurman、Vladimir I. Potkin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.016

  日期：2018.7

  New substituted 3-((1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-5-arylisoxazoles (aryl = Ph, p-Tol) and 2-(5-phenylisoxazol-3-yl)-5-(2-(1-((5-(p-tolyl)isoxazol-3-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethyl)-1,3,4-oxadiazole were synthesized by means of click-chemistry procedures. The obtained compounds were used as ligands in preparation of palladium(II) complexes, and the latter proved to be high-turnover-number catalysts

  新的取代的3-（（（1H-1,2,3-三唑-1-基）甲基）-5-芳基异恶唑（芳基= Ph，对-Tol）和2-（5-苯基异恶唑-3-基）-5-合成了（2-（1-（（5-（对甲苯基）异恶唑-3-基）甲基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）乙基）-1,3,4-恶二唑通过点击化学程序。所得化合物用作制备钯（II）配合物的配体，后者被证明是绿色化学条件下CC交叉偶联反应的高周转数催化剂。通过单晶X射线衍射在结构上表征配体之一，并通过1 H，13 C，15 N NMR光谱和量子化学建模确定配合物的结构。