5-苯基-3-异噁唑羧酰胺 | 23088-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-苯基-3-异噁唑羧酰胺
• 中文别名: 5-苯基异恶唑-3-甲酰胺
• 英文名称: 3-carbamoyl-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-phenylisoxazole-3-carboxamide；3-Carbamoyl-5-phenylisoxazolin；5-phenyl-isoxazole-3-carboxylic acid amide；5-Phenyl-isoxazol-3-carbonsaeure-amid；5-phenyl-1,2-oxazole-3-carboxamide
• CAS: 23088-52-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00464227
• 分子量: 188.186
• InChiKey: ASVXNFGUPSDDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-3-异噁唑羧酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以37%的产率得到5-phenylisoxazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1 H-核磁共振对3,5-二取代异恶唑的结构研究†

  摘要：

  HIV-1整合酶（IN）是开发抗艾滋病治疗剂的非常有希望且经过验证的目标。为了设计和合成含β-二酮酸的IN抑制剂的生物立体异构体，我们制备了一系列取代的异恶唑羧酸。这些化合物中的几种在微摩尔浓度范围内抑制了纯化的IN的催化活性。为了制备基于异恶唑药效团的大量类似物，我们将研究重点放在了一系列3,5-二取代的异恶唑异构体上。为了进行快速的结构分析，我们发现了一种方便的方法1H-nmr方法，用于根据其H-4分配区分同分异构结构。这种“指纹”识别异构体的方法将在组合化学环境中有用，在该环境中可以进一步衍生化混合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400621
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代-4-苯丁酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 氨 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5-苯基-3-异噁唑羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  1 H-核磁共振对3,5-二取代异恶唑的结构研究†

  摘要：

  HIV-1整合酶（IN）是开发抗艾滋病治疗剂的非常有希望且经过验证的目标。为了设计和合成含β-二酮酸的IN抑制剂的生物立体异构体，我们制备了一系列取代的异恶唑羧酸。这些化合物中的几种在微摩尔浓度范围内抑制了纯化的IN的催化活性。为了制备基于异恶唑药效团的大量类似物，我们将研究重点放在了一系列3,5-二取代的异恶唑异构体上。为了进行快速的结构分析，我们发现了一种方便的方法1H-nmr方法，用于根据其H-4分配区分同分异构结构。这种“指纹”识别异构体的方法将在组合化学环境中有用，在该环境中可以进一步衍生化混合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400621

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL BENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES BENZOIQUES ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004018428A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides antimicrobial agents and methods of using the agents for sterilization, sanitation, antisepsis, disinfection, and treatment of infections in mammals.

  这项发明提供了抗菌剂和使用这些剂进行哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染的方法。
• Compounds Which Modulate The CB2 Receptor
  申请人：Berry Angela

  公开号：US20100009964A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  公式（I）的化合物已被披露。根据该公式的化合物对治疗炎症有用。那些是激动剂的化合物还额外适用于治疗疼痛。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR INCREASING CFTR ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR AUGMENTER L'ACTIVITÉ DU CFTR
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016115090A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present disclosure features compounds such as those having the Formulae (Ila), (lIb), (lIc), (Ild), (IlIa), and (Illb), which can increase cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) activity as measured in human bronchial epithelial (hBE) cells. The present disclosure also features methods of treating a condition associated with decreased CFTR activity or a condition associated with a dysfunction of proteostasis comprising administering to a subject an effective amount of a disclosed compound, such as a compound of Formula (Ila), (lIb), (lIc), (lId), (IlIa), or (Illb).

  本公开涵盖了诸如具有以下式（Ila）、（lIb）、（lIc）、（Ild）、（IlIa）和（Illb）的化合物，这些化合物可以增加在人类支气管上皮细胞（hBE）中测量的囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（CFTR）活性。本公开还涵盖了治疗与CFTR活性降低或蛋白质稳态功能障碍相关的疾病的方法，包括向受试者施用所述化合物的有效量，例如式（Ila）、（lIb）、（lIc）、（lId）、（IlIa）或（Illb）的化合物。
• [EN] ISOXAZOLE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF PULMONARY DISEASES AND DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES PULMONAIRES
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017040606A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present disclosure features disclosed method of treating disorders such as COPD, bronchitis and/or asthma using disclosed compounds, optionally together with one or more additional active agents. Contemplated methods include administrating orally or by inhalation to a patient one or more disclosed compounds.

  本公开涉及使用公开的化合物治疗慢性阻塞性肺疾病（COPD）、支气管炎和/或哮喘等疾病的方法，可选择性地与一个或多个额外活性剂一起使用。考虑的方法包括口服或吸入给患者一个或多个公开的化合物。
• Reaction of 3,4-disubstituted 1,2,5-oxadiazole 2-oxides with dipolarophiles
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Takehiro Taniguchi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96450-6

  日期：1985.1

  N'-dialkyldicarbamoyl, 3(or 4)-methyl-4(or -3)-phenyl(or nitro, ethoxy, phenoxy, phenylthio, pyrrolidinyl, phenylsulfonyl), 3(or 4)-ethyl-4(or -3)phcnyl, and 3(or 4)-ethoxy-4(or -3)-phenylsulfonylruroxan reacted with dipolarophiles in toluene or xylene at the refluxing temperature to give nitrone-type 1,3-dipolar cycloadducts, 5-substituted 1-aza-2,8-dioxabicyclo-[3.3.0]octanes and/or 3-substituted 2-isoxazoline

  各种对称或不对称的3,4-二取代呋喃聚糖，例如二氰基，二烷基，二酰基，双（苯磺酰基），N.N'-二烷基二氨基甲酰基，3（或4）-甲基-4（或-3）-苯基（或硝基，乙氧基，苯氧基，苯硫基，吡咯烷基，苯磺酰基），3（或4）-乙基-4（或-3）苯甲酰基和3（或4）-乙氧基-4（或-3）-苯磺酰基芸香烷与双极性亲和剂在甲苯或二甲苯在回流温度下产生硝酮型的1,3-双极性环加合物，5-取代的1-氮杂-2,8-二恶双环-[3.3.0]辛烷和/或3-取代的2-异恶唑啉2-氧化物。另一方面，一些呋喃烷在回流温度下通过在甲苯（或二甲苯）-DMF溶剂中的氧化腈1，3-偶极环加成反应生成2-异恶唑啉。