5-苯基异噻唑-3-羧酸酰肼 | 90946-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯基异噻唑-3-羧酸酰肼
• 中文别名: 5-苯基异噁唑-3-羧酸盐酸盐
• 英文名称: 5-phenylisoxazole-3-carbohydrazide
• 英文别名: 5-phenylisoxazole 3-carboxylic acid hydrazide；5-phenyl-1,2-oxazole-3-carbohydrazide
• CAS: 90946-22-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• mdl: MFCD06199333
• 分子量: 203.2
• InChiKey: XBHLFCQJZLLQDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-153 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  2
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  将物品存放在密闭的容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-苯基异噁唑-3-羧酸酰肼
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H9N3O2
分子式
: 203.2 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Phenylisoxazole-3-carboxylic acid hydrazide
-
CAS 号 90946-22-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 149 - 153 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.89
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。 长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基异噻唑-3-羧酸酰肼 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-phenylisoxazole-3-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  某些基于异恶唑的羧酰胺、脲酸盐和腙作为 VEGFR2 的潜在抑制剂的合成、体外抗癌活性和计算机研究

  摘要：

  随后的研究展示了 28 种基于异恶唑的羧酰胺 3(ad) 新化合物的体外抗癌活性结果；脲酸盐 4(ag), 5, 6, 7a,b, 8; 腙 9(af), 10(ad), 11a,b 作为 VEGFR2 的潜在抑制剂。通过将 5-(芳基)-isoxzaole-3-carbohydrazides 1a,b 转化为相应的羰基叠氮化物 2a,b 然后用适当的胺处理来合成羧酰胺和脲酸酯。腙直接通过碳酰肼 1a、b 与醛和/或酮缩合获得。目标化合物的结构通过元素和光谱分析得到确认。溶液的初步体外抗癌筛选（10 -5 M) 对 60 种癌细胞系（NCI，美国）的研究表明，羧酰胺 3c 是最有希望的生长抑制剂。明确地，3c 在 10µM 时显示出针对白血病（HL-60(TB)、K-562 和 MOLT-4）、结肠癌 (KM12) 和黑色素瘤 (LOX IMVI) 细胞系的有效抗癌活性，%GI 范围 = 70

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105334
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2,4-二氧丁酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-苯基异噻唑-3-羧酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  杂环碳酰肼衍生物作为新型选择性脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的发现：设计，合成和抗神经炎性评估

  摘要：

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH) is a promising target for the development of drugs to treat pain, inflammation, and other central nervous system disorders. Herein, a series of novel heterocyclic carbohydrazide derivatives were firstly designed by the classic scaffold-hopping strategy. Then, multi-steps synthesis and human FAAH enzyme inhibiting activity assays were conducted. Among them, compound

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127118

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING AN ARENE WITH AN AROMATIC C-N BOND ORTHO TO AN AROMATIC C-O BOND
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIVERSITY

  公开号：US20170066711A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  A method for producing an arene with an aromatic C—N bond ortho to an aromatic C—O bond from a hydroxy arene comprising said aromatic C—O bond is provided. This method comprising the steps a) ortho-oxygenating the hydroxy arene to produce an ortho-quinone, b) condensating the ortho-quinone with a nitrogen nucleophile to generate a compound of Formula (IVa) or (IVb), and c) allowing 1,5-hydrogen atom shift of the compound of Formula (IVa) or (IVb), thereby producing arenes with a C—N bond ortho to a C—O bond of Formula (Va) and (Vb), respectively:

  提供一种从含有所述芳香C—O键的羟基芳烃制备具有芳香C—N键正交于芳香C—O键的芳烃的方法。该方法包括以下步骤：a) 对羟基芳烃进行正交氧化以产生一个正交醌，b) 将正交醌与氮亲核试剂缩合以生成化合物IVa或IVb的化合物，c) 允许化合物IVa或IVb发生1,5-氢原子转移，从而分别产生具有化合物Va和Vb的C—O键正交的C—N键的芳烃。
• Synthesis of <i>ortho</i> -Azophenols by Formal Dehydrogenative Coupling of Phenols and Hydrazines or Hydrazides
  作者：Kenneth Virgel N. Esguerra、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1002/chem.201701226

  日期：2017.6.27

  synthesis, with applications as pigments and molecular switches. Herein, we describe a catalytic aerobic process that couples phenols and hydrazines or hydrazides for their synthesis. The key aromatic C-N bond is formed via condensation between the hydrazine or hydrazide and an ortho-quinone, which triggers a redox-isomerization to install the azo functionality. Notable features include rapid access to

  摘要：偶氮酚是有机合成中重要的生色团和试剂，具有颜料和分子开关的作用。在本文中，我们描述了一种催化好氧过程，该过程将苯酚和肼或酰肼偶联以进行合成。关键的芳族CN键是通过肼或酰肼与邻醌之间的缩合形成的，这会触发氧化还原异构化以安装偶氮官能团。显着的功能包括在使用简单的未活化底物的条件下，在室温下使用地球上存在的大量铜催化剂，可快速获得具有多种电子构型的高度官能化的偶氮酚，包括“推挽式”系统。 ，并产生水作为唯一的化学计量副产物。
• 一种含有酰腙骨架的取代杂环类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110156708B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种含有酰腙骨架的取代杂环类化合物及其制备方法和用途，涉及药物化学领域，具体涉及一种含有酰腙骨架的取代杂环类化合物或其药学上可接受的盐，含有这些化合物的药用组合物以及它们的医药用途，特别是作为FAAH抑制剂，在制备预防或治疗与FAAH相关疾病的药物中的应用，包括抑郁、镇痛、大麻素使用紊乱等相关疾病中的应用。
• Novel isoxazole derivatives as potential antiparkinson agents: synthesis, evaluation of monoamine oxidase inhibitory activity and docking studies
  作者：Neetu Agrawal、Pradeep Mishra

  DOI：10.1007/s00044-019-02388-4

  日期：2019.9

  MAO inhibitor and evaluated as inhibitors of MAO-A and MAO-B. The compounds were not able to inhibit MAO-A significantly, but most of the compounds exhibited potent inhibitory activity against MAO-B. The enzyme kinetic study of the most active compounds 5d, 5-phenyl-N′-(1-(p-tolyl)ethylidene)isoxazole-3-carbohydrazide and 5g, N′-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)-5-phenylisoxazole-3-carbohydrazide

  选择性单胺氧化酶B抑制剂是治疗帕金森氏病的潜在候选药物。通过非选择性MAO抑制剂异咔唑的结构修饰，设计了一系列苯基取代的异恶唑碳酰肼，并将其评估为MAO-A和MAO-B的抑制剂。该化合物不能显着抑制MAO-A，但是大多数化合物表现出对MAO-B的有效抑制活性。活性最高的化合物5d，5-苯基-N '-（1-（对甲苯基）亚乙基）异恶唑-3-碳酰肼和5g，N的酶动力学研究'-（1-（1-，3,4-二甲氧基苯基）亚乙基）-5-苯基异恶唑-3-碳酰肼显示出可逆和竞争性的MAO-B抑制作用。在分子模型研究中，化合物5d和5g对MAO-B活性位点表现出很强的结合亲和力。如足迹分析和水平线试验所示，化合物5d和5g的施用显示出预防MPTP诱导的帕金森氏病。进一步的优化研究对于利用其与MAO-B相关的神经退行性病变的潜力至关重要。
• Synthesis, coordination properties and biological activity of vanadium complexes with hydrazone Schiff base ligands
  作者：Janusz Szklarzewicz、Anna Jurowska、Dariusz Matoga、Krzysztof Kruczała、Grzegorz Kazek、Barbara Mordyl、Jacek Sapa、Monika Papież

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114589

  日期：2020.7

  Abstract Seventeen complexes of vanadium (III-V) with hydrazido-hydrazone Schiff bases, formed from 5-bromosalicylaldehyde and different hydrazides, are described and characterized by elemental analysis, IR, UV–Vis (in solution and as reflectance spectra) and EPR spectroscopy, cyclic voltammetry and thermogravimetric measurements. The nonoxido complexes show reversible oxidation to V(V), while oxido ones

  摘要通过元素分析，IR，UV-Vis（在溶液中和作为反射光谱）和EPR光谱描述并表征了17种由5-溴水杨醛和不同酰肼形成的钒与III肼席夫碱的配合物。 ，循环伏安法和热重法测量。非氧化络合物显示可逆氧化成V（V），而氧化络合物仅是不可逆过程。热重测量表明，席夫碱在两个分开的步骤中作为其组分被释放。EPR的详细测量结果表明，氧化配合物的八面体几何形状失真，存在两个氧化钒（IV）中心，该中心与酰肼的酮或烯醇形式的配合物有关，测定了酮：烯醇形式的比例。生物活性 例如检测对人类磷酸酶（PTP1B，SHP1，SHP2，LAR和CD45）的抑制作用，所选复合物的肌细胞（C2C12）和脂肪细胞（3 T3-L1）的细胞毒性和葡萄糖摄取。获得的结果表明酪氨酸磷酸酶抑制被测复合物的强度并不能确定其葡萄糖向肌细胞和脂肪细胞的转运所表现出的抗糖尿病活性的强度。最后的效果比VOSO4和BMOV高得多。获得的结果表明