demethylsalvicanol | 124960-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: demethylsalvicanol
• 英文别名: (1S,11S)-12,12-dimethyl-6-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-3,5,7-triene-1,4,5-triol
• CAS: 124960-41-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: XZANDTPHDIYTME-JXFKEZNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  demethylsalvicanol 生成 Acetic acid (5aS,9aS)-3-acetoxy-5a-hydroxy-2-isopropyl-9,9-dimethyl-5a,6,7,8,9,9a,10,11-octahydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Kelecom, Alphonse; Medeiros, Walter L. B., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 6, p. 413 - 414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  花柏酸 在 吡啶 、 盐酸 、 Oxone 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium 2-iodo-5-methylbenzenesulfonate 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 155.0h， 生成 demethylsalvicanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Barbatusol、(+)-Demethylsalvicanol 和 (+)-Rosmaridiphenol 从 (+)-Pisiferic Acid 半合成

  摘要：

  (+)-Pisiferic acid (1) 在 3 个步骤中转化为 (+)-12-O-甲氧基甲基pisiferol (5c)。5c 与三氟甲磺酸酐在吡啶中的重排提供 (-)-12-O-甲氧基甲基pisiferin (6c)，其被转化为icetexane 酚 6a、11 和 14。6a 和 14 与稳定的 2-碘氧基苯甲酸的邻位选择性氧化酸 (SIBX)，然后还原中间体醌，分别提供 49% 和 35% 的 (-)-巴巴妥索 (2) 和 (+)-迷迭香二酚 (4)。11 使用 5-甲基-2-碘苯磺酸钾（前 MIBS）与 Oxone® 氧化，然后还原得到 (+)-去甲基丹酚 (3)，产率为 59%。

  DOI：

  10.1246/cl.160221

文献信息

• Efficient Synthesis of Icetexane Diterpenes and Apoptosis Inducing Effect by Upregulating BiP-ATF4-CHOP Axis in Colorectal Cells
  作者：Wei Cao、Tingting Liu、Shuting Yang、Moude Liu、Zhenghong Pan、Yingjun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00310

  日期：2021.7.23

  We herein present an efficient and robust synthetic strategy toward 12 icetexane diterpenes and their derivatives, which features a PPh3/DIAD-mediated rearrangement of the reduced carnosic acid derivative (2) to give (−)-barbatusol (3) in a regioselective and scalable way. MTT assay led to the identification of (+)-grandione (11) and (−)-demethylsalvicanol o-quinone derivative (9) as highly cytotoxic

  本文我们提出朝向12个icetexane二萜及它们的衍生物，其特点是PPH的高效且健壮的合成策略3的缩小鼠尾草酸衍生物/ DIAD介导的重排（2），得到（ - ） - barbatusol（3中区域选择性）和可扩展的方式。MTT 测定导致将 (+)-格兰二酮( 11 ) 和 (-)-去甲基丹参醇邻苯醌衍生物 ( 9 )鉴定为对 HCT-116、COLO-205 和 Caco-2 细胞具有高度细胞毒性的药物。有趣的是，(+)-grandione ( 11) 以剂量依赖性方式诱导 HCT-116 细胞凋亡，这可能归因于 BiP-ATF4-CHOP 轴的上调和 BiP-ATF4 相互作用的促进，从而导致内质网 (ER) 应激。这项工作不仅为获得icetexane二萜铺平了有效且可扩展的途径，而且还为具有独特作用模式的抗结直肠药物的开发提供了新的线索。
• Semisynthesis of Isetexane Diterpenoid Analogues and Their Cytotoxic Activity
  作者：Yutaka Aoyagi、Yoshinao Takahashi、Haruhiko Fukaya、Koichi Takeya、Ritsuo Aiyama、Takeshi Matsuzaki、Shusuke Hashimoto、Teruo Kurihara

  DOI：10.1248/cpb.54.1602

  日期：——

  Isetexane diterpene analogues were semisynthesized from demethylsalvicanol isolated from Perovskia abrotanoides (Labiatae). The structure and cytotoxic activity relationships (SAR) of the natural parent diterpene, demethylsalvicanol, and its semisynthetic analogues were studied by using P388 murine leukemia cells.

  从唇形科植物 Perovskia abrotanoides 中分离出的去甲基香芹酚半合成了异环己烷二萜类似物。利用 P388 小鼠白血病细胞研究了天然母体二萜--去甲山豆根醇及其半合成类似物的结构和细胞毒性活性关系（SAR）。
• Diterpenes from Salvia mellifera
  作者：Antonio G. González、Lucia S. Andrés、Javier G. Luis、Ivan Brito、Matias L. Rodríguez

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83468-z

  日期：1991.1

  Abstract Two new aromatic diterpenes have been obtained from the aerial part of Salvia mellifera and their structures identified, on the basis of spectral data and chemical correlations, as 11,12,20-trihydroxy-abieta-8,11,13-triene and 11,12,16-trihydroxy- abieta-8,11,13-trien-20-al. The known diterpenes, carnosic acid, carnosol, rosmanol, isorosmanol, galdosol, rosmadial, 9 (10 → 20)-abeo-abieta-8

  摘要 从丹参地上部分获得了两种新的芳香族二萜，根据光谱数据和化学相关性确定了它们的结构为 11,12,20-trihydroxy-abieta-8,11,13-triene 和 11 ,12,16-trihydroxy-abieta-8,11,13-trien-20-al。已知的二萜、鼠尾草酸、鼠尾草酚、迷迭香醇、异麝香酚、galdosol、rosmadial、9 (10 → 20)-abeo-abieta-8,11,13-triene-10β,11,12-triol (demethylsalvicanol) 和丹参醇从同一来源分离。丹参醇的绝对构型是通过其 11-对溴苯甲酸酯衍生物的 X 射线衍射分析确定的。
• Semisynthesis of Antitrypanosomal <i>p</i>-Quinone Analog Possesing the Komaroviquinone Pharmacophore
  作者：Yutaka Aoyagi、Koji Fujiwara、Yoshinao Takahashi、Reiko Yano、Yukio Hitotsuyanagi、Koichi Takeya、Ritsuo Aiyama、Takeshi Matsuzaki、Shusuke Hashimoto、Aki Nishihara-Tsukashima、Miyuki Namatame、Aki Ishiyama、Masato Iwatsuki、Kazuhiko Otoguro、Haruki Yamada、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1248/cpb.c21-00998

  日期：2022.4.1

  A p-quinone analog having the komaroviquinone pharmacophore fused with a more conformationally flexible cycloheptane ring, was semisynthesized from natural demethlsalvicanol isolated from Perovskia abrotanoides via four steps in 26% overall yield. The IC50 for the antitrypanosomal activity of the analog was 0.55 µM. Fullsize Image

  具有与更构象灵活的环庚烷环融合的 komaroviquinone 药效团的对醌类似物是从分离自Perovskia abrotanoides 的天然 demethlsalvicanol通过四个步骤以 26% 的总产率半合成的。类似物抗锥虫活性的 IC 50为 0.55 µM。 全尺寸图像
• KELECOM, ALPHONSE;MEDEIROS, WALTER L. B., BULL. SOC. CHIM. BELG., 98,(1989) N, C. 413-414
  作者：KELECOM, ALPHONSE、MEDEIROS, WALTER L. B.

  DOI：——

  日期：——