brussonol | 860018-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: brussonol
• 英文别名: Brussonol；(1S,9S,11S)-12,12-dimethyl-6-propan-2-yl-16-oxatetracyclo[7.6.1.01,11.03,8]hexadeca-3,5,7-triene-4,5-diol
• CAS: 860018-56-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: FTWYPGDUWLQFCC-FTRWYGJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  brussonol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.42h， 以74%的产率得到(-)-przewalskin E
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of Isetexane Diterpenoid Analogues and Their Cytotoxic Activity

  摘要：

  从唇形科植物 Perovskia abrotanoides 中分离出的去甲基香芹酚半合成了异环己烷二萜类似物。利用 P388 小鼠白血病细胞研究了天然母体二萜--去甲山豆根醇及其半合成类似物的结构和细胞毒性活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1602
• 作为产物：
  描述：

  11-O-methylsalvicanol 在 silica gel 、 L-Selectride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 brussonol
  参考文献：
  名称：

  基于生物遗传假说的icetexane天然产物的集体合成

  摘要：

  描述了基于还原的肌酸衍生物的拟议的生物遗传阳离子环扩链的10种冰烷天然产物的发散性合成。在这些冰tex烷中，首次合成了（+）-山杨醇，（-）-环香豆酮，（-）-香豆酮，（-）-奥布他酮D和（-）-奥布他酮E。另外，已经通过实验研究了苯并[1,3]二恶唑天然产物的非酶促生物发生假说。还提供了有关亚甲二氧基单元非生物形成的其他实验证据，因为醌（+）-komroviquinone的光解导致含[1,3]二恶唑的天然产物（-）-环库尔酮和（+）-的形成。科马罗匹螺酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201603932

文献信息

• Efficient Synthesis of Icetexane Diterpenes and Apoptosis Inducing Effect by Upregulating BiP-ATF4-CHOP Axis in Colorectal Cells
  作者：Wei Cao、Tingting Liu、Shuting Yang、Moude Liu、Zhenghong Pan、Yingjun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00310

  日期：2021.7.23

  We herein present an efficient and robust synthetic strategy toward 12 icetexane diterpenes and their derivatives, which features a PPh3/DIAD-mediated rearrangement of the reduced carnosic acid derivative (2) to give (−)-barbatusol (3) in a regioselective and scalable way. MTT assay led to the identification of (+)-grandione (11) and (−)-demethylsalvicanol o-quinone derivative (9) as highly cytotoxic

  本文我们提出朝向12个icetexane二萜及它们的衍生物，其特点是PPH的高效且健壮的合成策略3的缩小鼠尾草酸衍生物/ DIAD介导的重排（2），得到（ - ） - barbatusol（3中区域选择性）和可扩展的方式。MTT 测定导致将 (+)-格兰二酮( 11 ) 和 (-)-去甲基丹参醇邻苯醌衍生物 ( 9 )鉴定为对 HCT-116、COLO-205 和 Caco-2 细胞具有高度细胞毒性的药物。有趣的是，(+)-grandione ( 11) 以剂量依赖性方式诱导 HCT-116 细胞凋亡，这可能归因于 BiP-ATF4-CHOP 轴的上调和 BiP-ATF4 相互作用的促进，从而导致内质网 (ER) 应激。这项工作不仅为获得icetexane二萜铺平了有效且可扩展的途径，而且还为具有独特作用模式的抗结直肠药物的开发提供了新的线索。
• Semisynthesis of Isetexane Diterpenoid Analogues and Their Cytotoxic Activity
  作者：Yutaka Aoyagi、Yoshinao Takahashi、Haruhiko Fukaya、Koichi Takeya、Ritsuo Aiyama、Takeshi Matsuzaki、Shusuke Hashimoto、Teruo Kurihara

  DOI：10.1248/cpb.54.1602

  日期：——

  Isetexane diterpene analogues were semisynthesized from demethylsalvicanol isolated from Perovskia abrotanoides (Labiatae). The structure and cytotoxic activity relationships (SAR) of the natural parent diterpene, demethylsalvicanol, and its semisynthetic analogues were studied by using P388 murine leukemia cells.

  从唇形科植物 Perovskia abrotanoides 中分离出的去甲基香芹酚半合成了异环己烷二萜类似物。利用 P388 小鼠白血病细胞研究了天然母体二萜--去甲山豆根醇及其半合成类似物的结构和细胞毒性活性关系（SAR）。
• Abietane and icetexane diterpenoids from the roots of Salvia aspera
  作者：Baldomero Esquivel、Margarita Flores、Simón Hernández-Ortega、R.A. Toscano、T.P. Ramamoorthy

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00854-m

  日期：1995.5

  From the roots of Salvia aspera, two new icetexane diterpenoids (salviasperanol and 5,6-dihidro-6α-hydroxysalviasperanol) and one new abietane derivative (6-epi-demethylesquirolin D) were isolated in addition to the previously known diterpenoids sugiol, taxodione and demethylsalvicanol. The structures of the new compounds were established by spectroscopic means. An X-ray analysis was performed on salviasperanol

  除了先前已知的二萜类糖醇、紫杉二酮和 5,6-dihidro-6α-hydroxysalviasperanol，从丹参的根中分离出两种新的冰烷二萜类化合物（salviasperanol 和 5,6-dihidro-6α-hydroxysalviasperanol）和一种新的松香烷衍生物（6-epi-demethylesquirolin D）去甲基丹酚。新化合物的结构是通过光谱方法确定的。对鼠尾草醇进行 X 射线分析。
• Total Synthesis of (−)-Barbatusol, (+)-Demethylsalvicanol, (−)-Brussonol, and (+)-Grandione
  作者：George Majetich、Ge Zou

  DOI：10.1021/ol701800d

  日期：2008.1.1

  The icetexane-based diterpenes (-)-barbatusol, (+)-demethylsalvicanol, and (-)-brussonol were synthesized. Synthetic demethylsalvicanol was dimerized to produce (+)-grandione using aqueous Diels-Alder conditions.
• Collective Syntheses of Icetexane Natural Products Based on Biogenetic Hypotheses
  作者：Christophe Thommen、Markus Neuburger、Karl Gademann

  DOI：10.1002/chem.201603932

  日期：2017.1.1

  divergent synthesis of 10 icetexane natural products based on a proposed biogenetic cationic ring expansion of a reduced carnosic acid derivative is described. Of these icetexanes, (+)‐salvicanol, (−)‐cyclocoulterone, (−)‐coulterone, (−)‐obtusinone D, and (−)‐obtusinone E have been synthesized for the first time. In addition, the hypothesis for the non‐enzymatic biogenesis of benzo[1,3]dioxole natural products

  描述了基于还原的肌酸衍生物的拟议的生物遗传阳离子环扩链的10种冰烷天然产物的发散性合成。在这些冰tex烷中，首次合成了（+）-山杨醇，（-）-环香豆酮，（-）-香豆酮，（-）-奥布他酮D和（-）-奥布他酮E。另外，已经通过实验研究了苯并[1,3]二恶唑天然产物的非酶促生物发生假说。还提供了有关亚甲二氧基单元非生物形成的其他实验证据，因为醌（+）-komroviquinone的光解导致含[1,3]二恶唑的天然产物（-）-环库尔酮和（+）-的形成。科马罗匹螺酮。