4-Bromo-benzoic acid (S)-{4-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[1,3]dioxan-4-yl]-oxazol-2-yl}-oxazol-5-yl-methyl ester | 176666-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-benzoic acid (S)-{4-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[1,3]dioxan-4-yl]-oxazol-2-yl}-oxazol-5-yl-methyl ester
• 英文别名: [(S)-[4-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-dioxan-4-yl]-1,3-oxazol-2-yl]-(1,3-oxazol-5-yl)methyl] 4-bromobenzoate
• CAS: 176666-66-3
• 化学式: C₂₆H₂₉BrN₂O₈
• 分子量: 577.429
• InChiKey: VDLNLZAMAQERKJ-ZCQPYHSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-benzoic acid (S)-{4-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[1,3]dioxan-4-yl]-oxazol-2-yl}-oxazol-5-yl-methyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以69%的产率得到4-Bromo-benzoic acid (S)-oxazol-5-yl-[4-((1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxy-hexyl)-oxazol-2-yl]-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自海绵Jaspis sp。的Bengazoles CG。侧链的合成和绝对构型的确定。

  摘要：

  从Jaspis属的海洋海绵中分离并充分鉴定了五种新的抗真菌苯并恶唑（CG）。苯并恶唑CG与已知的苯并恶唑A和B组成相同杂环双（恶唑基）甲醇母体的n，异和反异脂肪酸同系物（C（13）-C（16））。通过应用改良的Mosher方法并通过对苯唑A的四对溴苯甲酸酯衍生物和由L合成的七步合成的模型四氢萘的CD光谱中的激子耦合进行解释，确定了苯唑的相对和绝对构型。 -重点

  DOI：

  10.1021/jo952261a
• 作为产物：
  描述：

  Tetradecanoic acid (S)-{4-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[1,3]dioxan-4-yl]-oxazol-2-yl}-oxazol-5-yl-methyl ester 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Bromo-benzoic acid (S)-{4-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[1,3]dioxan-4-yl]-oxazol-2-yl}-oxazol-5-yl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自海绵Jaspis sp。的Bengazoles CG。侧链的合成和绝对构型的确定。

  摘要：

  从Jaspis属的海洋海绵中分离并充分鉴定了五种新的抗真菌苯并恶唑（CG）。苯并恶唑CG与已知的苯并恶唑A和B组成相同杂环双（恶唑基）甲醇母体的n，异和反异脂肪酸同系物（C（13）-C（16））。通过应用改良的Mosher方法并通过对苯唑A的四对溴苯甲酸酯衍生物和由L合成的七步合成的模型四氢萘的CD光谱中的激子耦合进行解释，确定了苯唑的相对和绝对构型。 -重点

  DOI：

  10.1021/jo952261a

文献信息

• Bengazoles C−G from the Sponge <i>Jaspis</i> sp. Synthesis of the Side Chain and Determination of Absolute Configuration
  作者：Philip A. Searle、Rowena K. Richter、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/jo952261a

  日期：1996.1.1

  known bengazoles A and B, comprise a homologous series of n, iso, and anteiso fatty acid esters (C(13)-C(16)) of the same heterocyclic bis(oxazolyl)methanol parent. The complete relative and absolute configurations of the bengazoles were determined by application of the modified Mosher method and interpretation of exciton coupling in the CD spectra of the tetra-p-bromobenzoate derivatives of bengazole

  从Jaspis属的海洋海绵中分离并充分鉴定了五种新的抗真菌苯并恶唑（CG）。苯并恶唑CG与已知的苯并恶唑A和B组成相同杂环双（恶唑基）甲醇母体的n，异和反异脂肪酸同系物（C（13）-C（16））。通过应用改良的Mosher方法并通过对苯唑A的四对溴苯甲酸酯衍生物和由L合成的七步合成的模型四氢萘的CD光谱中的激子耦合进行解释，确定了苯唑的相对和绝对构型。 -重点