(6aS,11aS)-9-Benzyloxy-3-methoxy-6a,11a-dihydro-6H-benzo[4,5]furo[3,2-c]chromen-8-ol | 123373-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (6aS,11aS)-9-Benzyloxy-3-methoxy-6a,11a-dihydro-6H-benzo[4,5]furo[3,2-c]chromen-8-ol
• 英文别名: 6H-Benzofuro(3,2-c)(1)benzopyran-8-ol, 6a,11a-dihydro-3-methoxy-9-(phenylmethoxy)-, cis-；(6aS,11aS)-3-methoxy-9-phenylmethoxy-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-8-ol
• CAS: 123373-11-5
• 化学式: C₂₃H₂₀O₅
• 分子量: 376.409
• InChiKey: PDTQQLCWYVFMQN-WZONZLPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,11aS)-9-Benzyloxy-3-methoxy-6a,11a-dihydro-6H-benzo[4,5]furo[3,2-c]chromen-8-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 copper(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、117.22 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 flemichapparin B
  参考文献：
  名称：

  Formal 2 + 2 and 3 + 2 cycloaddition reactions of 2H-chromenes with 2-alkoxy-1,4-benzoquinones: regioselective synthesis of substituted pterocarpans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a027
• 作为产物：
  描述：

  3-chromene 、 2-(Benzyloxy)-1,4-benzoquinone 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(6aS,11aS)-9-Benzyloxy-3-methoxy-6a,11a-dihydro-6H-benzo[4,5]furo[3,2-c]chromen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  翼果烷的区域选择性合成新方法

  摘要：

  通过2 H-色烯与2-烷氧基-1,4-苯醌的钛（IV）催化反应可直接有效地形成紫檀果。

  DOI：

  10.1039/c39890000454

文献信息

• A new regioselective synthesis of pterocarpans
  作者：Thomas A. Engler、Keith D. Combrink、Jayachandra P. Reddy

  DOI：10.1039/c39890000454

  日期：——

  Pterocarpans are formed directly and efficiently via titanium(IV) catalysed reactions of 2H-chromenes and 2-alkoxy-1,4-benzoquinones.

  通过2 H-色烯与2-烷氧基-1,4-苯醌的钛（IV）催化反应可直接有效地形成紫檀果。
• Stereoselective syntheses of substituted pterocarpans with anti-HIV activity, and 5-aza-/5-thia-pterocarpan and 2-aryl-2,3-dihydrobenzofuran analogues
  作者：Thomas A. Engler、Kenneth O. LaTessa、Rajesh Iyengar、Wenying Chai、Konstantinos Agrios

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00192-7

  日期：1996.10

  Oxygenated pterocarpans and 5-azapterocarpans are prepared utilizing Lewis acid-promoted reactions of 2-alkoxy-1,4-benzoquinones with 2H-chromenes and N-tosyl-3,2-dihydroquinolines, respectively. Similarly, benzannulated analogues are prepared via reactions of 5-alkoxy-1,4-naphthoquinones with chromenes, and related 2-aryl-2,3-dihydrobenzofurans result from reactions of styrenes with the quinones. Syntheses of 5-thiapterocarpans are also described utilizing Pd(0)-coupling of o-chloromercuriophenols with 2H-chromenes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• ENGLER, THOMAS A.;COMBRINK, KEITH D.;REDDY, JAYACHANDRA P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 454-455
  作者：ENGLER, THOMAS A.、COMBRINK, KEITH D.、REDDY, JAYACHANDRA P.

  DOI：——

  日期：——
• Formal 2 + 2 and 3 + 2 cycloaddition reactions of 2H-chromenes with 2-alkoxy-1,4-benzoquinones: regioselective synthesis of substituted pterocarpans
  作者：Thomas A. Engler、Jayachandra P. Reddy、Keith D. Combrink、David Vander Velde

  DOI：10.1021/jo00291a027

  日期：1990.2