5,5-Dimethyl-3-((Z)-1-methyl-hex-1-enyl)-cyclohex-2-enone | 110897-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-3-((Z)-1-methyl-hex-1-enyl)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[(Z)-hept-2-en-2-yl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 110897-39-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: XKWHILYUNNOBTB-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 、 diisopropyl [(Z)-(2-hepten-2-yl)]boronate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到5,5-Dimethyl-3-((Z)-1-methyl-hex-1-enyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 1-烯基硼酸酯与 3-Halo-2-alken-1-ones 的交叉偶联反应立体选择性合成共轭二烯酮

  摘要：

  通过钯催化的 (E)-1-alkenyl-1,3,2-benzodioxaboroles 或 (Z)-1-hexenylboronate 与 3-halo-2-alken-1 之间的交叉偶联反应合成共轭二烯-ones 进行了描述。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3471

文献信息

• Stereo- and Regiospecific Synthesis of Trisubstituted Alkenes via the Palladium-catalyzed Cross-coupling Reaction of Diisopropyl (<i>E</i>)-(1-Alkyl-1-alkenyl)boronates with Organic Halides
  作者：Makoto Satoh、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1986.1329

  日期：1986.8.5

  The reaction of diisopropyl (Z)-(1-bromo-1-alkenyl)boronates readily obtainable, with organolithiums and bases takes place readily to give (E)-(1-organo-1-alkenyl)boronates, the cross-coupling of which with various organic halides proceeds smoothly in the presence of Pd-catalyst and base to afford stereodefined trisubstituted alkenes in good yields.

  容易获得的二异丙基 (Z)-(1-溴-1-烯基) 硼酸酯与有机锂和碱的反应很容易得到 (E)-(1-有机-1-烯基) 硼酸酯，它与各种有机卤化物在钯催化剂和碱的存在下顺利进行，以良好的收率提供立体定义的三取代烯烃。
• SATOH MAKOTO; MIYAURA NORIO; SUZUKI AKIRA, CHEM. LETT.,(1986) N 8, 1329-1332
  作者：SATOH MAKOTO、 MIYAURA NORIO、 SUZUKI AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Conjugated Dienones via the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 1-Alkenylboronates with 3-Halo-2-alken-1-ones
  作者：Naoyuki Satoh、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.60.3471

  日期：1987.9

  The synthesis of conjugated dienones by means of palladium-catalyzed cross-coupling reaction between (E)-1-alkenyl-1,3,2-benzodioxaboroles or diisopropyl (Z)-1-hexenylboronate with 3-halo-2-alken-1-ones is described.

  通过钯催化的 (E)-1-alkenyl-1,3,2-benzodioxaboroles 或 (Z)-1-hexenylboronate 与 3-halo-2-alken-1 之间的交叉偶联反应合成共轭二烯-ones 进行了描述。