6-O-乙酰染料木苷 | 73566-30-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 6-O-乙酰染料木苷
• 中文别名: 6"-O-乙酰染料木苷
• 英文名称: genistein-7-O-β-D-(6''-O-acetylglucopyranoside)
• 英文别名: 6''-O-acetyl-genistin；6''-O-acetylgenistin；6'-O-acetyl genistin；6-O''-acetylgenistin；acetylgenistin；6"-0-acetylgenistin；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 73566-30-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₁₁
• mdl: MFCD02682937
• 分子量: 474.421
• InChiKey: DXWGBJJLEDQBKS-LDBVRRDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  772.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.126 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.304
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

生物活性

6"-O-乙酰基黄豆苷是一种存在于大豆中的异黄酮糖苷。在大鼠肝微粒体中，其抑制脂质过氧化反应的半数有效浓度（IC50）为10.6 μM。

体外研究

6"-O-乙酰基黄豆苷表现出对大鼠肝微粒体脂质过氧化的抑制作用，其半数有效浓度（IC50）为10.6 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-乙酰染料木苷 在 β-glucosidase, derived from Aspergillus niger 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以6.2%的产率得到染料木素
  参考文献：
  名称：

  Process for producing aglycon and flavor-improved food containing the aglycon by diglycosidase, and converting agent to be used in the process

  摘要：

  一种生理活性物质，特别是糖苷型异黄酮的活性物质，可以通过使用足够量的二糖苷酶在适当的温度和pH下足够长的时间处理原料，而无需采用任何酸碱处理或发酵，并且基本上不改变材料的物理性质，从而高效产生。这样，原料中含有的糖苷型生理活性物质可以转化为糖苷型生理活性物质。此外，通过使用二糖苷酶和/或特定酶制剂，可以增加蛋白质或含蛋白质食品中的糖苷型物质含量，并改善其风味。

  公开号：

  US20060216281A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酰染料木苷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到6-O-乙酰染料木苷
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Preparation of Acetyl Isoflavone Glucoside.

  摘要：

  大豆中的异黄酮的次要成分，7-(6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-3-(4-羟基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮（6"-O-乙酰基大豆苷元，5）和7-(6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-羟基-3-(4-羟基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮（6"-O-乙酰基大豆苷元，6），可通过在60°C下在N，N-二甲基甲酰胺中脱羧，分别从6"-O-丙二酰基大豆苷元（3）或6"-O-丙二酰基大豆苷元（4）中有效制备，产率分别为46%或57%。该反应可以解释在烘烤大豆期间乙酸酯量的增加。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1593

文献信息

• Ohta, Naokazu; Kuwata, Goro; Akahori, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 2, p. 469 - 470
  作者：Ohta, Naokazu、Kuwata, Goro、Akahori, Hiroshi、Watanabe, Tadao

  DOI：——

  日期：——