(1R,2R,4aS,8aS)-1-(S-3-hydroxybutyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol | 54788-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4aS,8aS)-1-(S-3-hydroxybutyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: (1R,2R,4aS,8aS)-1-[(3S)-3-hydroxybutyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 54788-48-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: HFEFNSOKHKUOER-ONMISFSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-1-(S-3-hydroxybutyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium chromate(VI) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 9α,13S-Epoxy-14,15-dinor-labdan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Prehispanolone 类似物：制备 1-Oxaspiro[4,5]decane 稠合系统和相关化合物中 C-5 的立体化学控制

  摘要：

  描述了一种用于制备格林德酸衍生物的酸催化分子内环氧化物开环的新策略。对环B的适当功能化允许对环氧基和螺旋碳的立体化学进行控制。C-7的羰基团可以在合成前西班牙醇类似物时控制C-8。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9723
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,2R,4aS,8aS)-1-(S-3-hydroxybutyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Prehispanolone 类似物：制备 1-Oxaspiro[4,5]decane 稠合系统和相关化合物中 C-5 的立体化学控制

  摘要：

  描述了一种用于制备格林德酸衍生物的酸催化分子内环氧化物开环的新策略。对环B的适当功能化允许对环氧基和螺旋碳的立体化学进行控制。C-7的羰基团可以在合成前西班牙醇类似物时控制C-8。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9723

文献信息

• Diterpene chemistry—IV
  作者：P.K. Grant、R.T. Weavers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97108-x

  日期：1974.1

  The origin of the long range coupling in exocyclic epoxides with quasi-axial methylenes has been established by the synthesis of specifically deuterated analogues. Use was made of paramagnetic shift reagents in distinguishing between the epoxide protons.

  在环外环氧化物中与准轴向亚甲基的长距离偶联的起源已经通过合成特定的氘代类似物来确定。在区分环氧化物质子时使用顺磁性转移试剂。
• Synthesis and antifungal activity of ethers, alcohols, and iodohydrin derivatives of sclareol against phytopathogenic fungi in vitro
  作者：Miaofeng Ma、Jili Feng、Ruoxin Li、Shu-Wei Chen、Hui Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.013

  日期：2015.7

  This study synthesized 20 sclareol derivatives. The antifungal activities of these derivatives were evaluated in vitro against five phytopathogenic fungi using the mycelium growth rate method. Among all the tested compounds, compound 16 with one iodine atom and three hydroxyl groups displayed higher fungicidal activities against all the tested phytopathogenic fungi than precursor sclareol. Compound 16 also showed more pronounced antifungal activities against Curvularia lunata (IC50 = 12.09 mu g/mL) and Alternaria brassicae (IC50 = 14.47 mu g/mL) than the positive control, a commercial agricultural fungicide thiabendazole. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Prehispanolone Analogs: Stereochemistry Control at C-5 in the Preparation of 1-Oxaspiro[4,5]decane Fused Systems and Related Compounds
  作者：Pilar Basabe、Antonio Estrella、Isidro S. Marcos、David Díez、Anna M. Lithgow、A. J. P. White、David J. Williams、Julio G. Urones

  DOI：10.1055/s-2001-9723

  日期：——

  A new strategy for acid-catalyzed intramolecular epoxide ring-opening is described for preparing grindelic acid derivatives. Proper functionalization of ring B allows stereochemical control for the epoxide and spiran carbons. The carbonyl group at C-7 allows the control of C-8 in the synthesis of prehispanolone analogues.

  描述了一种用于制备格林德酸衍生物的酸催化分子内环氧化物开环的新策略。对环B的适当功能化允许对环氧基和螺旋碳的立体化学进行控制。C-7的羰基团可以在合成前西班牙醇类似物时控制C-8。