9α,13S-Epoxy-14,15-dinor-labdan-7-one | 329900-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 9α,13S-Epoxy-14,15-dinor-labdan-7-one
• 英文别名: (3R,4R,4aS,5'S,8aS)-3,4a,5',8,8-pentamethylspiro[1,3,5,6,7,8a-hexahydronaphthalene-4,2'-oxolane]-2-one
• CAS: 329900-95-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: UBADAIDRXJXGDX-YARXLOAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇 、 9α,13S-Epoxy-14,15-dinor-labdan-7-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Prehispanolone 类似物：制备 1-Oxaspiro[4,5]decane 稠合系统和相关化合物中 C-5 的立体化学控制

  摘要：

  描述了一种用于制备格林德酸衍生物的酸催化分子内环氧化物开环的新策略。对环B的适当功能化允许对环氧基和螺旋碳的立体化学进行控制。C-7的羰基团可以在合成前西班牙醇类似物时控制C-8。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9723
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium chromate(VI) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 碘 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 9α,13S-Epoxy-14,15-dinor-labdan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Prehispanolone 类似物：制备 1-Oxaspiro[4,5]decane 稠合系统和相关化合物中 C-5 的立体化学控制

  摘要：

  描述了一种用于制备格林德酸衍生物的酸催化分子内环氧化物开环的新策略。对环B的适当功能化允许对环氧基和螺旋碳的立体化学进行控制。C-7的羰基团可以在合成前西班牙醇类似物时控制C-8。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9723

文献信息

• Prehispanolone Analogs: Stereochemistry Control at C-5 in the Preparation of 1-Oxaspiro[4,5]decane Fused Systems and Related Compounds
  作者：Pilar Basabe、Antonio Estrella、Isidro S. Marcos、David Díez、Anna M. Lithgow、A. J. P. White、David J. Williams、Julio G. Urones

  DOI：10.1055/s-2001-9723

  日期：——

  A new strategy for acid-catalyzed intramolecular epoxide ring-opening is described for preparing grindelic acid derivatives. Proper functionalization of ring B allows stereochemical control for the epoxide and spiran carbons. The carbonyl group at C-7 allows the control of C-8 in the synthesis of prehispanolone analogues.

  描述了一种用于制备格林德酸衍生物的酸催化分子内环氧化物开环的新策略。对环B的适当功能化允许对环氧基和螺旋碳的立体化学进行控制。C-7的羰基团可以在合成前西班牙醇类似物时控制C-8。