2-acetyltaxinine E | 218937-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-acetyltaxinine E
• 英文别名: 2α,9α,10β,13α-tetraacetoxy-taxa-4(20),11-dien-5α-ol；5-decinnamoyltaxinine E；decinnamoyltaxinine E；Uvsuzwkqqlmvqv-ctskxohzsa-；[(1R,2R,3R,5S,8R,9R,10R,13S)-2,9,10-triacetyloxy-5-hydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidene-13-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] acetate
• CAS: 218937-15-6
• 化学式: C₂₈H₄₀O₉
• 分子量: 520.62
• InChiKey: UVSUZWKQQLMVQV-CTSKXOHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyltaxinine E 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2α,9α,10β,13α-tetraacetoxy-4α,20-epoxy-5α-triethylsilyloxy-11-taxene
  参考文献：
  名称：

  Chemical Oxidation of Taxoids with m-CPBA and Dimethyl Dioxirane: Regioselective Epoxidation of Taxinine J Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8929
• 作为产物：
  描述：

  taxa-4(5),11(12)-dien-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 伯吉斯试剂 、 Na⁽¹⁺⁾*CrO(OC(O)C(CH₃)(C₂H₅)O)2^(1-) = Na{CrO(OCOC(CH₃)(C₂H₅)O)2} 、 15-冠醚-5 、 四溴化碳 、 lithium diisobutyl tert-butoxyaluminum hydride 、 sodium amalgam 、 lithium diethylamide 、 水 、 copper diacetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium 、 三乙胺 、 异丙醇 、 2-碘酰基苯甲酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 癸烷 、 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 103.24h， 生成 2-acetyltaxinine E
  参考文献：
  名称：

  高度氧化紫杉烷的简短对映选择性全合成

  摘要：

  在天然产物化学领域，很少有分离物能达到紫杉醇 ( 1 ) 及其化学同类的名气水平。该报告描述了迄今为止获取该家族高度氧化成员的最简洁途径。作为含有5个氧原子的紫杉烷类的代表成员，十桂酰紫杉宁E ( 2 )和紫杉卡丁III ( 3 )，首次以简单的烯烃为原料，仅用18步就实现了对映选择性全合成。该策略整体模仿自然方法（两相合成），并具有精心设计的立体选择性氧化序列和显着的氧化还原异构化，以设置2和3中存在的关键反式二醇。这项工作为以更实用的方式获得更高氧化度的紫杉烷（例如1）奠定了必要的关键基础，从而推动了不依赖于半合成的药物化学活动。

  DOI：

  10.1002/anie.201602235

文献信息

• Short, Enantioselective Total Synthesis of Highly Oxidized Taxanes
  作者：Changxia Yuan、Yehua Jin、Nathan C. Wilde、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201602235

  日期：2016.7.11

  oxidized members of this family. As representative members of taxanes containing five oxygen atoms, decinnamoyltaxinine E (2) and taxabaccatin III (3), have succumbed to enantioselective total synthesis for the first time in only 18 steps from a simple olefin starting material. The strategy holistically mimics nature's approach (two‐phase synthesis) and features a carefully choreographed sequence of stereoselective

  在天然产物化学领域，很少有分离物能达到紫杉醇 ( 1 ) 及其化学同类的名气水平。该报告描述了迄今为止获取该家族高度氧化成员的最简洁途径。作为含有5个氧原子的紫杉烷类的代表成员，十桂酰紫杉宁E ( 2 )和紫杉卡丁III ( 3 )，首次以简单的烯烃为原料，仅用18步就实现了对映选择性全合成。该策略整体模仿自然方法（两相合成），并具有精心设计的立体选择性氧化序列和显着的氧化还原异构化，以设置2和3中存在的关键反式二醇。这项工作为以更实用的方式获得更高氧化度的紫杉烷（例如1）奠定了必要的关键基础，从而推动了不依赖于半合成的药物化学活动。
• Chemical Oxidation of Taxoids with m-CPBA and Dimethyl Dioxirane: Regioselective Epoxidation of Taxinine J Derivatives
  作者：Takayuki Oritani、Tohru Horiguchi、Masanori Nagura、Qian Cheng、Toshio Kudo

  DOI：10.3987/com-00-8929

  日期：——

表征谱图