(E)-(2S,3S,4S,8R,9S,10R,11R,12R)-3,9-Dihydroxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-11-triisopropylsilanyloxy-tetradec-6-enoic acid | 442200-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(2S,3S,4S,8R,9S,10R,11R,12R)-3,9-Dihydroxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-11-triisopropylsilanyloxy-tetradec-6-enoic acid
• 英文别名: (E,2S,3S,4S,8R,9S,10R,11R,12R)-3,9-dihydroxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-11-tri(propan-2-yl)silyloxytetradec-6-enoic acid
• CAS: 442200-22-8
• 化学式: C₂₉H₅₈O₅Si
• 分子量: 514.862
• InChiKey: WINCAIMKEUILRL-RZDCMFKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,3S,4S,8R,9S,10R,11R,12R)-3,9-Dihydroxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-11-triisopropylsilanyloxy-tetradec-6-enoic acid 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (3S,4S)-3-Methyl-4-((E)-(1S,5R,7S,8R,9R)-1,3,5,7,9-pentamethyl-6-oxo-8-triisopropylsilanyloxy-undec-3-enyl)-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-依贝内酯A的立体控制全合成。

  摘要：

  [结构：参见正文]烯烃的高度立体控制的硼氢化，随后的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，非末端乙炔上的甲硅烷基化以及碘代甲硅烷基化是（-）-电子内酯A聚合全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol020058d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (E)-(2S,3S,4S,8R,9S,10R,11R,12R)-3,9-Dihydroxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-11-triisopropylsilanyloxy-tetradec-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-依贝内酯A的立体控制全合成。

  摘要：

  [结构：参见正文]烯烃的高度立体控制的硼氢化，随后的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，非末端乙炔上的甲硅烷基化以及碘代甲硅烷基化是（-）-电子内酯A聚合全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol020058d

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Ebelactone A
  作者：Amit K. Mandal

  DOI：10.1021/ol020058d

  日期：2002.6.1

  [structure: see text] The highly stereocontrolled hydroboration of an alkene, a subsequent Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, a silylcupration on a nonterminal acetylene, and an iododesilylation were the key steps in a convergent total synthesis of (-)-ebelactone A.

  [结构：参见正文]烯烃的高度立体控制的硼氢化，随后的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，非末端乙炔上的甲硅烷基化以及碘代甲硅烷基化是（-）-电子内酯A聚合全合成的关键步骤。