6-氯嘌呤 | 87-42-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-氯嘌呤
• 中文别名: 6-氯代嘌呤
• 英文名称: 6-chloropurine
• 英文别名: 6-chloro-9H-purine；6-chloroadenine；chloropurine；6-chloro-1H-purine；6-chloro-7H-purine
• CAS: 87-42-3
• 化学式: C₅H₃ClN₄
• mdl: MFCD00005570
• 分子量: 154.559
• InChiKey: ZKBQDFAWXLTYKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  254.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4649 (rough estimate)
• 溶解度：
  水中的溶解度为5克/升
• pKa：
  7.47±0.20 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  UO7520000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 6-氯嘌呤
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H3ClN4
分子式
: 154.56 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
6-CHLOROPURINE
<=100%
化学文摘登记号(CAS 87-42-3
No.) 201-745-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.684
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 720 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 400 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 132 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 小鼠 - 514 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UO7520000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

6-氯嘌呤是合成腺嘌呤的主要中间体之一，其通过6-位氨化即可得到腺嘌呤。腺嘌呤的化学名称为6-氨基嘌呤，它的衍生物广泛应用于医药及农用化学品等领域。例如，它是合成维生素B4（腺嘌呤磷酸盐）的主要原料；美国Gilead Sciences公司开发的阿德福韦酯（Adefovirdipivoxil，9-[2-[双(特戊酰氧甲氧基)膦酰甲氧基]乙基]腺嘌呤），于2002年9月经FDA批准成为用于治疗乙肝的核苷类似物新药。口服后能有效抑制乙肝病毒DNA链的复制。

制备方法

采用乙酰基次黄嘌呤：三氯氧磷：N，N-二甲基苯胺按1.0∶5.0∶1.0投料，在装有温度计和机械搅拌装置的500mL三口烧瓶中加入35.6g乙酰基次黄嘌呤（0.20mol）、152.153g三氯氧磷（1.00mol）和24.2gN，N-二甲基苯胺（0.20mol）。开启搅拌后加热至105℃，保温4小时，蒸除未反应的三氯氧磷。冷却至0℃，加入100mL冰水，并用0.1M NaOH溶液调pH值至8。冷却后析出大量黄色固体。过滤、冷水洗涤、干燥，得到6-氯嘌呤27.6g，收率90.0%（以乙酰基次黄嘌呤计），纯度为99.0%。

生物活性

6-Chloropurine是一种化学合成砌块，可以制备9-烷基嘌呤和6-巯基嘌呤的中间体。此外，它具有抗肿瘤活性。

体内研究

在多种小鼠肿瘤模型中，同时给药6-Chloropurine与Azaserine显示出了协同的抗肿瘤效果。6-Chloropurine可能通过转化成S-(6-punnyl) glutathione，进一步代谢为6-mercaptopunne的方式发挥作用。

化学性质

淡黄色结晶。

用途

主要用于生化研究和嘌呤类产品的中间体合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 N,N'-二环己基-4-吗啉脒 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 阿德福韦酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备阿德福韦酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备阿德福韦酯的方法，包括以下步骤：。本申请在对已有阿德福韦酯合成路线的研究基础上，设计了9‑(2‑羟乙基)腺嘌呤的新合成路线，为药物阿德福韦酯的合成提供了新的方法、新的思路，对以后的药物研发及生产提供帮助。

  公开号：

  CN104530130B
• 作为产物：
  描述：

  6-[2-(ethoxycarbonyl)methyl]-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purine 在 Dowex 50 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到6-氯嘌呤
  参考文献：
  名称：

  通过6-氯嘌呤与Reformatsky试剂的交叉偶联合成（嘌呤-6-基）乙酸酯和6-（2-羟乙基）嘌呤

  摘要：

  基于6-氯嘌呤与Reformatsky试剂在Pd催化的交叉偶联反应，然后经NaBH 4还原和MnO 2处理的基础上，开发了一种新型的6-（2-羟乙基）嘌呤合成方法。该方法已成功应用于6-（乙氧基羰基甲基）-和6-（羟乙基）嘌呤碱基和核苷的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.053
• 作为试剂：
  描述：

  2,8-二氯喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated carbon sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium carbonate 、 6-氯嘌呤 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 环己烯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-((8-chloro-2-(5-fluoro-2-(trifluoromethyl)-phenyl)quinolin-3-yl)methyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/118468

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2014170368A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to a series of novel compounds and derivatives thereof, methods to prevent or treat viral infections by using the novel compounds, processes for their preparation, their use to treat or prevent viral infections and their use to manufacture a medicine to treat or prevent viral infections, preferably infections with viruses belonging to the family of the Togaviridae and more preferably infections with chikungunya virus (CHIKV).

  本发明涉及一系列新化合物及其衍生物，利用这些新化合物预防或治疗病毒感染的方法，以及它们的制备过程，用于治疗或预防病毒感染以及用于制造治疗或预防病毒感染的药物，最好是用于治疗属于Togaviridae家族的病毒，更好地是用于治疗寨卡病毒感染。
• 一种PI3K抑制剂的制备方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN111440173B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明提供一种PI3K抑制剂的(制备方法，所述PI3K抑制剂为(S)‑2‑[1‑(9H‑嘌呤‑6‑基氨基)乙基]‑3‑(二甲氨基)‑5‑氟喹唑啉‑4(3H)‑酮，该方法通过三步反应制备所得，反应步骤简单，反应条件温和，溶剂可套用，经济环保，本发明通过有机酸拆分进行光学纯化及成盐结晶的方式精制，较现有的硅胶柱层析和制备分离，操作简便，收率提高，成本低，批次间的品质更加稳定，适合工业生产。
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。
• [EN] 2'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDE 2'-SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012142085A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to 2'-Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, X, R1, R2 and R3 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 2'-Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 2'-Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及式(I)的2'-取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中A、B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• 2'-AZIDO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Girijavallabhan Vinay

  公开号：US20140206640A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein B, X, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及式(I)的2'-叠氮基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-叠氮基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-叠氮基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。

表征谱图