6-氯-9-(甲氧基甲基)-9H-嘌呤 | 6504-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-氯-9-(甲氧基甲基)-9H-嘌呤
• 英文名称: 6-chloro-9-(methoxymethyl)purine
• 英文别名: 6-chloro-9-(methoxymethyl)-9H-purine；6-Chloro-9-methoxymethylpurine
• CAS: 6504-64-9
• 化学式: C₇H₇ClN₄O
• 分子量: 198.612
• InChiKey: SZLMRHFSYVCXQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-9-(甲氧基甲基)-9H-嘌呤 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 (E)-3-氨基-2-(9-甲氧基甲基-9H-嘌呤-6-基)-丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过6-氰基亚甲基嘌呤催化加氢合成6-烯氨基嘌呤衍生物的简便方法

  摘要：

  在中压下，使用二甲基甲酰胺-苯作为溶剂，将6-氰亚甲基嘌呤以良好的产率催化氢化为相应的α-（氨基亚甲基）嘌呤-6-乙酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94939-6
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 6-氯嘌呤 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77.8%的产率得到6-氯-9-(甲氧基甲基)-9H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF IDELALISIB
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION D'IDÉLALISIB

  摘要：

  本发明提供了一种改进的工艺，通过在溶剂中存在六甲基二硅氮烷和碱的情况下，将公式II的化合物环化为公式III的化合物。公式III的化合物进一步转化为伊德利西布。其中X是氨基保护基。

  公开号：

  WO2017130221A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF IDELALISIB<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IDÉLALISIB
  申请人：SUN PHARMACEUTICAL IND LTD

  公开号：WO2017221272A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention relates to a process for the preparation of idelalisib or a pharmaceutically acceptable salt thereof, via a novel intermediate namely, 2-fluoro-6-[[(2S)- 2-[[9-(methoxymethyl)purin-6-yl]amino]butanoyl]amino]-N-phenyl-benzamide.

  本发明涉及一种制备依达利西布或其药学上可接受的盐的方法，通过一种新的中间体即2-氟-6-[[(2S)-2-[[9-(甲氧甲基)嘌呤-6-基]氨基]丁酰]氨基]-N-苯基苯甲酰胺。
• Synthesis of α-(aminomethylene)-9-(methoxymethyl)-9<i>H</i>-purine-6-acetic acid derivatives
  作者：Norimitsu Hamamichi、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1002/jhet.5570270731

  日期：1990.11

  α-(Aminomethylene)-9-(methoxymethyl)-9H-purine-6-acetamide and the ethyl acetate, 3 and 8, have been synthesized by catalytic hydrogenation of 6-cyanomethylene-9-methoxymethylpurine derivatives 2 and 7 which were obtained by the substitution of 6-chloro-9-(methoxymethyl)purine (1) with α-cyanoacetamide and ethyl cyanoacetate, respectively. Substitution of 3 and 8 with amines gave the corresponding

  α-（氨基亚甲基）-9-（甲氧基甲基）-9 ħ嘌呤-6-乙酰胺，乙酸乙酯，3和8，已通过催化氢化合成6-氰基亚甲基-9- methoxymethylpurine衍生物的2和7得到该用α-氰基乙酰胺和氰基乙酸乙酯分别取代6-氯-9-（甲氧基甲基）嘌呤（1）。用胺取代3和8，得到相应的N-取代的α-（氨基亚甲基）-9-（甲氧基甲基）-9 H-嘌呤-6-乙酰胺和乙酸乙酯4和10。反应3用哌啶，得到9-（甲氧基甲基）-9 ħ嘌呤-6-乙酰胺（5）。
• The synthesis of 6-<i>C</i>-substituted 9-methoxymethylpurine derivatives
  作者：Norimitsu Hamamichi、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1002/jhet.5570270403

  日期：1990.5

  5 by hydrolysis with acid or base. Substitution of 3 with amines gave the corresponding alkylamines 6 and 7. Reaction of 3 with hydrazine and acetamidine hydrochloride gave pyrazole derivative 8 and pyrimidine derivative 9, respectively.

  使用丙二腈经1取代反应制得的6-氰基亚甲基（2）已被催化氢化成α-（氨基亚甲基）-9-（甲氧基甲基）-9 H-嘌呤-6-乙腈（3），收率很高。在中等压力下于Pd-C上以N，N-二甲基甲酰胺-苯为溶剂。通过用酸或碱水解，将中间体3衍生为醛5。用胺取代3给出相应的烷基胺6和7。3与肼和盐酸乙am的反应，得到吡唑衍生物8 和嘧啶衍生物9。
• Regioselective Functionalization of Purine Derivatives at Positions 8 and 6 Using Hindered TMP-Amide Bases of Zn and Mg
  作者：Paul Knochel、François Crestey、Silvia Zimdars

  DOI：10.1055/s-0033-1338524

  日期：——

  A broad range of purine derivatives were efficiently metalated at positions 8 and 6 using TMP-amide bases. This provided polysubstituted purines in good to very good yields after subsequent trapping of the zinc or magnesium intermediates with various electrophiles.
• Comparison of cytokinin activities of 9-substituted N6-benzyladenines in the Cucumis and Amaranthus bioassays
  作者：C.Edward Gasque

  DOI：10.1016/s0031-9422(82)85006-1

  日期：1982.1

表征谱图