6-氯-7-甲基嘌呤 | 5440-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-氯-7-甲基嘌呤
• 英文名称: 6-chloro-7-methyl-7H-purine
• 英文别名: 6-chloro-7-methylpurine；6-Chlor-7-methyl-purin
• CAS: 5440-17-5
• 化学式: C₆H₅ClN₄
• mdl: MFCD01943043
• 分子量: 168.585
• InChiKey: NCZREVPKGQGLFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-185°C
• 沸点：
  321.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、二氯甲烷（轻微）、DMSO（轻微）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、存于阴凉干燥处并密封保存。

制备方法与用途

制备方法

用于治疗妄想型精神分裂症、慢性精神分裂症、精神不安、感情紊乱、恶心和呕吐等症状。

用途简介

暂无具体信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-7-甲基嘌呤 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 7-甲基黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  羟基溶剂中嘌呤3-氧化物的光化学

  摘要：

  在水溶液中用强力的致癌物次黄嘌呤3-氧化物进行紫外线照射会导致氮结合氧的消除和重排。每个反应的程度在0-7的pH范围内显示出复杂的变化。结果表明，形成产物的量子产率的变化是由于互变异构物质在中性分子中的存在而引起的，这些互变异构物质的光化学性质不同，在激发态（pK a *〜3.5）刚好在质子化pK a上方电离。（1.2）。通过比较0到11之间的pH值变化对从次黄嘌呤3-氧化物形成的每种光产物形成的量子产率与两种模型化合物1-羟基次黄嘌呤和6-羟基化合物的量子产率的影响，确定了每种离子形式和互变异构形式的光化学反应性。甲氧基嘌呤3-氧化物。3-氧化物的光还原通过三重态发生。对于大多数离子形式和互变异构形式的嘌呤1氧化物和嘌呤3氧化物，该过程的量子产率都相对较低（Φ= 0.005至0.04）。与嘌呤1氧化物（Φ= 0.04）相比，光重排对于嘌呤3氧化物（Φ= 0.3）效率更高。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87015-4
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-3H-嘌呤-6-酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 6-氯-7-甲基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Prasad; Robins, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6401,6405

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-substituted nonaryl-heterocyclic NMDA/NR2B antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020165241A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  Compounds represented by Formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, are effective as NMDA NR2B antagonists useful for relieving pain.

  由化学式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐，可作为NMDA NR2B拮抗剂，用于缓解疼痛。
• [EN] OXADIAZOLONES AS TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] OXADIAZOLONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CANAL POTENTIEL RÉCEPTEUR TRANSITOIRE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018096159A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  该发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐。此外，本发明涉及制备方法和使用式(I)的化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。这些化合物可能在治疗由TRPA1介导的疾病和症状，如疼痛方面有用。
• Solvent-Controlled, Site-Selective <i>N</i>-Alkylation Reactions of Azolo-Fused Ring Heterocycles at N1-, N2-, and N3-Positions, Including Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines, Purines, [1,2,3]Triazolo[4,5]pyridines, and Related Deaza-Compounds
  作者：Brett C. Bookser、Michael I. Weinhouse、Aaron C. Burns、Andrew N. Valiere、Lino J. Valdez、Pawel Stanczak、Jim Na、Arnold L. Rheingold、Curtis E. Moore、Brian Dyck

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00540

  日期：2018.6.15

  coordinated to sodium indicated a potential role for the latter reinforcing the N2-selectivity. Limits of selectivity were tested with 26 heterocycles which revealed that N7 was a controlling element directing alkylations to favor N2 for pyrazolo- and N3 for imidazo- and triazolo-fused ring heterocycles when conducted in THF. Use of 1H-detected pulsed field gradient-stimulated echo (PFG-STE) NMR defined

  使用NaHMDS作为碱，在THF中用碘甲烷将4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（1b）烷基化，选择性地提供了N2-甲基产物4-甲氧基-2-甲基-2 H-吡唑并[3，相对于N1-甲基产物（2b），以8/1的比例存在4- d ]嘧啶（3b）。有趣的是，在DMSO中进行反应使选择性逆转，以提供4/1的N1 / N2甲基化产物比例。产品3b的晶体结构N1和N7与钠配位表明后者可能增强N2选择性。用26个杂环测试了选择性极限，结果表明，当在THF中进行反应时，N7是控制烷基化的控制元素，对于吡唑并环而言，该环对吡唑并环反应有利于N2，对咪唑和三唑并稠合的环杂环则有利于N3。使用1个H-检测脉冲场梯度受激回波（PFG-STE）NMR确定的离子反应性复合物的分子量。该数据和DFT电荷分布计算表明，紧密离子对（CIP）或紧密离子对（TIP）控制THF中的烷基化选择性，而溶剂分离的离子对（SIPs）是DMSO中的反应性物质。
• [EN] NEW 6-ALKYNYL PYRIDINE<br/>[FR] NOUVELLE 6-ALCYNYLE PYRIDINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015025019A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  This invention relates to 6-alkynyl-pyridine of general formula (I), their use as SMAC mimetics, pharmaceutical compositions containing them, and their use as a medicaments for the treatment and/or prevention of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation and associated conditions such as cancer. The groups R1 to R5 have the meanings given in the claims and in the specification.

  这项发明涉及一般式(I)的6-炔基吡啶，它们作为SMAC模拟物的用途，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防由细胞过度或异常增殖引起的疾病及相关症状（如癌症）的药物的用途。基团R1至R5的含义如索赔和说明书中所述。
• New 6-Alkynyl Pyridine
  申请人：REISER Ulrich

  公开号：US20150057295A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  This invention relates to 6-alkynyl-pyridine of general formula (I) their use as SMAC mimetics, pharmaceutical compositions containing them, and their use as a medicaments for the treatment and/or prevention of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation and associated conditions such as cancer. The groups R 1 to R 5 have the meanings given in the claims and in the specification.

  这项发明涉及一般式(I)的6-炔基吡啶，其用作SMAC拟体，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防由细胞过度或异常增殖引起的疾病及相关症状（如癌症）的药物的用途。R1至R5基团的含义如索赔和说明书中所述。