6-氯-9-乙烯基嘌呤 | 15816-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-氯-9-乙烯基嘌呤
• 中文别名: 6-氯-9-乙烯基-9H-嘌呤
• 英文名称: 6-chloro-9-vinylpurine
• 英文别名: 6-chloro-9-vinyl-9H-purine；6-chloro-9-vinyl-9H-purine；6-Chlor-9-vinyl-purin；6-chloro-9-ethenylpurine
• CAS: 15816-12-3
• 化学式: C₇H₅ClN₄
• 分子量: 180.596
• InChiKey: XONTZPPCVZIHHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-9-乙烯基嘌呤 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 阿德福韦酯杂质12
  参考文献：
  名称：

  WO2007/21937

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 6-氯嘌呤 在 硫酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 6-氯-9-乙烯基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  9-（芳烃基）嘌呤作为靶向非活性构象的双重 Src/Abl 激酶抑制剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  已经确定了一系列基于 9-（芳烃基）嘌呤核心的强效双重 Src/Abl 激酶抑制剂。与靶向活性酶构象的传统双 Src/Abl 抑制剂不同，这些抑制剂与两种激酶的非活性、DFG 外构象结合。广泛的 SAR 研究导致发现了有效的口服生物可利用抑制剂，其中一些证明了体内功效。每天一次口服抑制剂9i (AP24226) 可显着延长静脉注射野生型 Bcr-Abl 表达 Ba/F3 细胞的小鼠的存活率，剂量为 10 mg/kg。在单独的模型中，口服9i对携带表达 Src Y527F 的 NIH 3T3 细胞的皮下异种移植物的小鼠进行注射，引起剂量依赖性肿瘤缩小，并在最高剂量下观察到肿瘤完全消退。值得注意的是，几种抑制剂（例如，14a、AP24163）对 Bcr-Abl 突变体 T315I表现出适度的细胞效力（IC 50 = 300-400 nM），这是一种对所有当前上市的慢性粒细胞白血病疗法具有抗性的变体。

  DOI：

  10.1021/jm900166t

文献信息

• Synthesis of Dihydroisoxazole Nucleoside and Nucleotide Analogs
  作者：Hung-Jang Gi、Yuejun Xiang、Raymond F. Schinazi、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo961779r

  日期：1997.1.1

  The dihydroisoxazole nucleosides as well as their phosphonate derivatives were efficiently prepared via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides with corresponding vinyl nucleoside bases for antiviral studies.

  二氢异恶唑核苷及其膦酸酯衍生物可通过腈氧化物与相应的乙烯基核苷碱基的1，3-偶极环加成反应有效地制备，以进行抗病毒研究。
• Facile synthesis of 9-(arenethenyl)purines via Heck reaction of 9-vinylpurines and aryl halides
  作者：Wei-Sheng Huang、Yihan Wang、Raji Sundaramoorthi、R. Mathew Thomas、David Wen、Shuangying Liu、Scott P. Lentini、Sasmita Das、Geetha Banda、Tomi K. Sawyer、William C. Shakespeare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.008

  日期：2007.10

  The first example of a Heck reaction with 9-vinylpurines and aryl halides is described. It gives exclusively E-9-(arenethenyl)purines in high yields. Subsequent hydrogenation furnishes 9-(arenethyl)purines quantitatively.

  描述了与9-乙烯基嘌呤和芳基卤化物的Heck反应的第一个例子。它仅以高收率提供E -9-（槟榔烯基）嘌呤。随后的氢化定量地提供9-（亚芳基乙基）嘌呤。
• Unsaturated heterocyclic derivatives
  申请人：ARIAD Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08071609B2

  公开（公告）日：2011-12-06

  This invention relates to compounds of the general formula: in which Q is an ethynyl or ethenyl moiety; Ring A is an aryl, heteroaryl or heterocyclic ring or ring system; and the remaining variable groups are as defined herein, and to their preparation and use.

  本发明涉及一般式化合物：其中Q是一个乙炔基或乙烯基部分;环A是芳基，杂芳基或杂环环或环系统;其余可变基团如本文所定义，并且涉及它们的制备和使用。
• Unsaturated Heterocyclic Derivatives
  申请人：Wang Yihan

  公开号：US20120178716A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  This invention relates to compounds of the general formula: in which the variable groups are as defined herein, and to their preparation and use.

  本发明涉及一般式化合物：其中变量基团如本文所定义，以及它们的制备和使用。
• Novel N9-arenethenyl purines as potent dual Src/Abl tyrosine kinase inhibitors
  作者：Yihan Wang、William C. Shakespeare、Wei-Sheng Huang、Raji Sundaramoorthi、Scott Lentini、Sasmita Das、Shuangying Liu、Geeta Banda、David Wen、Xiaotian Zhu、Qihong Xu、Jeffrey Keats、Frank Wang、Scott Wardwell、Yaoyu Ning、Joseph T. Snodgrass、Mark I. Broudy、Karin Russian、David Dalgarno、Tim Clackson、Tomi K. Sawyer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.042

  日期：2008.9

  Novel N-9-arenethenyl purines, optimized potent dual Src/Abl tyrosine kinase inhibitors, are described. The key structural feature is a trans vinyl linkage at N-9 on the purine core which projects hydrophobic substituents into the selectivity pocket at the rear of the ATP site. Their synthesis was achieved through a Horner-Wadsworth-Emmons reaction of N-9-phosphorylmethylpurines and substituted benzaldehydes or Heck reactions between 9-vinyl purines and aryl halides. Most compounds are potent inhibitors of both Src and Abl kinase, and several possess good oral bioavailability. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.