6-chloro-9-((methylthio)methyl)-9H-purine | 195252-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-((methylthio)methyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-Chloro-9-(methylsulfanylmethyl)purine
• CAS: 195252-67-6
• 化学式: C₇H₇ClN₄S
• 分子量: 214.678
• InChiKey: JWZSBROUSGBCDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-(2-tributylstannyl)ethene 、 6-chloro-9-((methylthio)methyl)-9H-purine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以82%的产率得到9-(methylsulfanylmethyl)-6-[(E)-2-phenylethenyl]purine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的嘌呤作为 15-脂肪氧化酶的抑制剂；构效研究

  摘要：

  15-脂氧合酶 (15-LO) 与低密度脂蛋白 (LDL) 的氧化有关，该过程被认为对动脉粥样硬化的发展以及其他致病条件很重要。15-LO 的强效和选择性抑制剂可能具有药物潜力。在这项研究中，已将具有多种替代品的嘌呤作为来自大豆的 15-脂肪氧化酶 (15-LO) 的抑制剂进行了检测。合成了几种6-取代的嘌呤，其中取代基中的嘌呤环和苯环被“间隔基”隔开，并探索了它们抑制酶的能力。将嘌呤和苯环与无、一个或两个 sp3-碳分离导致基本上无活性的化合物，反式-苯乙烯基嘌呤和苯乙炔基嘌呤，另一方面，它们表现出接近众所周知的 15-LO 抑制剂槲皮素的活性。当“间隔基”是反式环丙基环时，也发现了高活性。垫片的形状很重要；相应的顺式环丙基嘌呤对酶的亲和力要低得多。无论 N-取代基位于 N-9 还是 N-7 上，即使 N-取代基相对较大，也仅发现对 15-LO 的抑制活性存在微小差异。此外，2 位和 8

  DOI：

  10.1002/ardp.200400951
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 、 6-氯嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 144.0h， 以10%的产率得到6-chloro-9-((methylthio)methyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  6-(Alkylamino)-9-alkylpurines. A New Class of Potential Antipsychotic Agents

  摘要：

  A series of 6-(alkylamino)-9-alkylpurines was synthesized and evaluated for the property of antagonizing the behavioral effects in animals of the dopamine agonist apomorphine. This model for identifying potential antipsychotic agents is based on the hypothesis that agents that antagonize apomorphine-induced aggressive behavior in rats and apomorphine-induced climbing in mice, but that do not block stereotyped behavior, could have an antipsychotic effect in humans without producing extrapyramidal side effects. The antiaggressive-behavior activity of lead compound 1 (6-(dimethylamino)-9-(3-phenylalaninamidobenzyl)-9H-purine) was improved 48-fold with 6-(cyclopropylamino)-9-(cyclopropylmethyl)-2-(trifluoromethyl)-9H-purine (80) (po ED50 of 2 mg/kg), which was obtained through an iterative sequence of structure-activity relationship studies that encompassed evaluation of the effects of structure variations at the purine 9-, 6-, and 2-positions. Potency was enhanced with a 9-cyclopropyl group, the duration of action was improved with the 6-(cyclopropylamino) substituent, potency was further enhanced with an N-formyl prodrug, and an agent with reduced cardiovascular effect emerged with the 2-trifluoromethyl purine 80. This potential antipsychotic agent was not developed further due to undesirable effects on the stomach.

  DOI：

  10.1021/jm960662s

文献信息

• Cross dehydrogenation coupling reaction of purine derivatives with thioethers
  作者：Xinjie Li、Peng Qi、Hongguang Du

  DOI：10.1039/d1ob02353e

  日期：——

  A metal-free cross-dehydrogenation coupling method was established to synthesize N9 alkylated purine derivatives. Using PhI(OAc)2 as the oxidant, versatile thioethers were successfully employed as alkylation reagents. Under the optimized conditions, a variety of alkylated purine derivatives and other aromatic N-heterocycles were obtained in moderate to good yields. The regioselectivity of this protocol

  建立了一种无金属交叉脱氢偶联方法合成N 9烷基化嘌呤衍生物。使用PhI(OAc) 2作为氧化剂，多功能硫醚被成功地用作烷基化试剂。在优化的条件下，以中等至良好的收率获得了多种烷基化嘌呤衍生物和其他芳香族N-杂环化合物。还研究了该协议的区域选择性，该协议涉及不对称硫醚与嘌呤衍生物的反应。