6-chloro-7-(3-methylbut-2-en-1-yl)-7H-purine | 1258274-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-7-(3-methylbut-2-en-1-yl)-7H-purine
• 英文别名: 6-chloro-7-(3-methylbut-2-enyl)-7H-purine；6-chloro-7-(3-methyl-2-butenyl)purine；6-Chloro-7-(3-methylbut-2-enyl)purine；6-chloro-7-(3-methylbut-2-enyl)purine
• CAS: 1258274-91-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄
• 分子量: 222.677
• InChiKey: SBIHLKJMCZBGSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-(3-methylbut-2-en-1-yl)-7H-purine 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  通过相应 N-烯丙基异构体的重排合成 N-烯基嘌呤：范围和限制

  摘要：

  N-9- 和 N-7- 烯基嘌呤是通过相应的 N-烯丙基衍生物的重排合成的，通常具有良好的产率和高立体选择性。已经研究了碱促进和过渡金属介导的重排。简单的烯丙基嘌呤很容易与催化量的 RuClH(CO)(PPh3)3 重排。碱促进重排的效率高度依赖于起始材料的详细结构，但这种反应经常以惊人的高 Z 选择性发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201455
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-7,8-dihydro-7-(3-methylbut-2-enyl)-9-tritylpurine 在 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到6-chloro-7-(3-methylbut-2-en-1-yl)-7H-purine
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of 7-Substituted Purines via 7,8-Dihydropurines

  摘要：

  A simple and efficient protocol for the preparation of 7-substituted purines is described. 6- and 2,6-Dihalopurines were N-9-tritylated and then transformed to 7,8-dihydropurines by DIBAL-H. Subsequent N-7-alkylation followed by N-9-trityl deprotection with trifluoroacetic acid was accompanied by spontaneous reoxidation, which led to the 7-substituted purines at 55-88% overall isolated yields.

  DOI：

  10.1021/ol1025525

文献信息

• Synthesis and cytotoxic evaluation of new terpenylpurines
  作者：Elena Valles、Pablo A. García、José Ma Miguel del Corral、Marta Pérez、Isabel C. F. R. Ferreira、Ricardo C. Calhelha、Arturo San Feliciano、Ma Ángeles Castro

  DOI：10.1039/c6ra24254e

  日期：——

  of 9- and 7-alkylpurines, being the 9-alkylpurines the major regioisomers. The presence of the terpenyl residue induced cytotoxicity on simple purines and, in general, that activity improved as the substituent was larger. The 7-diterpenyl-6-chloropurine E-21b was the most cytotoxic in the series and it can be considered an analogue of the marine natural compounds agelasines and agelasimines, which were

  几种新的萜烯嘌呤衍生物是通过不同的嘌呤与衍生自天然萜类化合物的卤化试剂烷基化而制得的，所述天然萜烯化合物可商购获得或从圆锥形梭菌的视锥中分离出来，然后进一步转化为合适的烷基化试剂。嘌呤的烷基化得到9-和7-烷基嘌呤的混合物，这是9-烷基嘌呤的主要区域异构体。萜烯残基的存在对简单的嘌呤诱导细胞毒性，并且通常，随着取代基的增加，该活性提高。7-二萜烯基-6-氯嘌呤E - 21b是该系列中最具细胞毒性的，可以被认为是海洋天然化合物agelasines和agelasimines的类似物，这些化合物被用作这项工作的模型。