苄磺酰氯 | 1939-99-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类磺化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄磺酰氯
• 中文别名: α-甲苯磺酰氯；苯甲烷磺酰氯；alpha-甲苯磺酰氯/苄基磺酰氯；苯甲磺酰氯；苄基磺酰氯；甲苯磺酰氯；a-甲苯磺酰氯
• 英文名称: Benzylsulfonyl chloride
• 英文别名: phenylmethanesulfonyl chloride；toluenesulfonyl chloride；phenylmethylsulfonyl chloride；benzenesulfonyl chloride；alpha-toluenesulfonyl chloride
• CAS: 1939-99-7
• 化学式: C₇H₇ClO₂S
• mdl: MFCD00007455
• 分子量: 190.65
• InChiKey: OAHKWDDSKCRNFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C(lit.)
• 沸点：
  120 °C / 10mmHg
• 密度：
  1.3264 (estimate)
• 溶解度：
  溶于甲苯
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29049020
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具备良好的通风或排气设施。

SDS

苯甲磺酰氯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Benzylsulfonyl Chloride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
苯甲磺酰氯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 苯甲磺酰氯
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 1939-99-7
俗名： α-Toluenesulfonyl Chloride
分子式： C7H7ClO2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 切勿与水接触。移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防
爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
苯甲磺酰氯 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
潮敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 92°C
沸点/沸程 120 °C/1.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 与水接触分解并产生有毒气体。
避免接触的条件： 湿气
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
苯甲磺酰氯 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

苄磺酰氯及其衍生物是一类具有广泛生物活性的重要药物分子结构片段。此外，它还可被用作除草剂、杀虫剂以及表面活性剂等的合成。

合成方法

以苯甲醛为起始原料，依次经过还原、氯代和取代反应生成苯甲硫脲结构，最后通过磺酰氯化反应得到苄磺酰氯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄磺酰氯 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 三硫化苯甲基
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤物质的研究。VI。硫代磺酸盐，二磺酰硫化物和相关化合物的化学行为。

  摘要：

  1. 建立了一种从烷基硫酸钠和烷基磺酰氯出发制备对称和不对称二磺酰硫化物的一般方法。 2. 发现硫酸酯和二磺酰硫化物可分别被还原为相应的二硫化物和三硫化物。这些结果表明，不对称的二硫化物和三硫化物可能通过该方法普遍制备。 3. 三硫化物可以通过二硫化物被脱硫还原为相应的硫化物。 4. 烷基芳基二硫化物的氧化 preferentially发生在距离电子释放的烷基团最远的硫原子上。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1310
• 作为产物：
  描述：

  bis(benzylthio)methane 在 氯 作用下， 生成 苄磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Baum, James Clayton; Hardstaff, William Rayne; Langler, Richard Francis, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1687 - 1691

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2',3',2''-tri-O-benzoyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-4'-methylsulfonyl-tetra-N-tert-butoxycarbonylkanamycin A 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 苄磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.67h， 生成 3',4'-dideoxykanamycin A
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of amino-glycoside antibiotics via anhydro intermediates. II. Improved syntheses of 3',4'-dideoxykanamycin A and 4'-deoxykanamycin A.

  摘要：

  描述了一种新的去氧化方法，将卡那霉素A转化为3', 4'-二去氧卡那霉素A和4'-去氧卡那霉素A。合成中的关键阶段涉及3', 4'-氨基-4'-表衍生物（5）的形成，随后通过碘氢醇将其转化为3'Δ和4'-去氧衍生物。化合物5是通过将2', 3', 2"-三-O-苯甲酰-4", 6"-O-环己基亚烯基-4'-O-甲基磺酰基四-N-叔丁氧羰基卡那霉素A（4）与氢氧化钠甲醇反应制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3464

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Sulfonamide Derivatives of Anacardicacid Mixture Isolated from a Natural Product Cashew Nut Shell Liquid (CNSL)
  作者：N. Subhakara Reddy、A. Srinivas Rao、M. Adharvana Chari、V. Ravi kumar、V. Jyothy、V. Himabindu

  DOI：10.2174/157017812800233660

  日期：2012.4.24

  Synthesis and antibacterial activity of some novel sulfonamide derivatives of anacardic acid were (8a-8l) prepared from commercially available anacardic acid mixture (1a–d) isolated from a natural product Cashew Nut Shell Liquid (CNSL).Compounds (8a-8l) were tested for Gram positive and Gram negative bacterial cultures. Most of the compounds were showed active compared with standard drug ampicilline.

  部分新型硫胺酸衍生物的合成及其抗菌活性研究（8a-8l），这些衍生物由天然产物腰果壳液（CNSL）中分离出的市售腰果酸混合物（1a–d）制备而成。化合物（8a-8l）对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌培养物进行了测试。与标准药物氨苄西林相比，大部分化合物表现出活性。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• One-Pot Synthesis of Sulfonamides and Sulfonyl Azides from Thiols using Chloramine-T
  作者：Behrooz Maleki、Saba Hemmati、Reza Tayebee、Sirous Salemi、Yasaman Farokhzad、Mehdi Baghayeri、Farrokhzad Mohammadi Zonoz、Elahe Akbarzadeh、Rohollah Moradi、Azam Entezari、Mohammad Reza Abdi、Samaneh Sedigh Ashrafi、Fereshteh Taimazi、Majid Hashemi

  DOI：10.1002/hlca.201200648

  日期：2013.11

  A convenient synthesis of sulfonamides and sulfonyl azides from thiols is described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols was accomplished by oxidation with chloramine‐T (=N‐chlorotosylamide=N‐chloro‐4‐methylbenzenesulfonamide), tetrabutylammonium chloride (Bu4NCl), and H2O. The sulfonyl chlorides were then further allowed to react with excess amine or NaN3 in the same pot.

  描述了由硫醇方便地合成磺酰胺和磺酰叠氮化物。通过用氯胺-T（= N-氯代甲苯磺酰胺= N-氯--4-甲基苯磺酰胺），四丁基氯化铵（Bu 4 NCl）和H 2 O氧化，可以完成从硫醇中磺酰氯的原位制备。在同一锅中与过量的胺或NaN 3反应。
• [EN] METHODS OF TREATMENT OF AMYLOIDOSIS USING ASPARTYL-PROTEASE INIHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT D'AMYLOIDOSE UTILISANT DES INHIBITEURS DE PROTEASE ASPARTYLE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005070407A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的疾病、疾病和症状。淀粉样变性是指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、疾病和症状。
• Synthesis of 1,2-amino alcohols via catalytic C–H amidation of sp³ methyl C–H bonds
  作者：Taek Kang、Heejeong Kim、Jeung Gon Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/c4cc05655h

  日期：——

  Herein a new synthetic route to 1,2-amino alcohols is presented by using C-H amidation of sp(3) methyl C-H bonds as a key step. Readily available alcohols were employed as starting materials after converting them to removable ketoxime chelating groups. Iridium catalysts were found to be effective for the C-H amidation, and LAH reduction was then used to furnish beta-amino alcohol products.

  在本文中，通过使用sp（3）甲基CH键的CH酰胺化作为关键步骤，提出了一种合成1,2-氨基醇的新途径。在将现成的醇转化为可除去的酮肟螯合基团之后，将现成的醇用作起始原料。发现铱催化剂对于CH的酰胺化是有效的，然后将LAH还原用于提供β-氨基醇产物。

表征谱图