苍术酮 | 6989-21-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 苍术酮
• 中文别名: 萘并（2,3-b）的呋喃，4,4，5,6,7,8,8一个9-八氢-3，8α-二甲基-5-亚甲基-，（4AS-反式）-；（4AS，8AR）-3,8α-二甲基-5-亚甲基-4,4，6,7,8，9-六氢苯并[f]的[1]苯并呋喃
• 英文名称: atractylon
• 英文别名: atractylone；atractylol；(4aS,8aR)-3,8a-dimethyl-5-methylidene-4,4a,6,7,8,9-hexahydrobenzo[f][1]benzofuran
• CAS: 6989-21-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: TYPSVDGIQAOBAD-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63℃
• 沸点：
  287.1±19.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  121.7±8.3℃
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  5.570

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Atractylone（Atractylon）是从苍术中提取的一种倍半萜。这种化合物通过调节TLR7信号通路，减轻甲型流感病毒（IAV）诱导的肺损伤，并可用于IAV的研究。此外，Atractylone还能抑制肥大细胞脱粒，在研究肥大细胞介导的过敏反应方面具有潜在价值。

化学性质

Atractylone是一种黄色液体，可以溶解在甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂中。它来源于白术和关苍术。

用途

苍术酮具有保肝、降血糖、抗菌、抗肿瘤和抗病毒的作用，并且广泛应用于含量测定、鉴定及药理实验等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苍术酮 在 palladium on activated charcoal air 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 888.0h， 生成 3,5,8a-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-4H-naphtho[2,3-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dimerization of Butenolide Structures. A Biomimetic Approach to the Dimeric Sesquiterpene Lactones (±)-Biatractylolide and (±)-Biepiasterolide

  摘要：

  The biomimetic synthesis of the bisesquiterpene lactones (+/-)-biatractylolide 1 and (+/-)-biepiasterolide 2 via dimerization of the captodative stabilized radical 8 is reported. Atractylon 7 has also been shown to be a possible intermediate during the biosynthesis of biatractylolide 1, biepiasterolide 2, atractylolide 3, and hydroxyatractylolide 4.

  DOI：

  10.1021/jo0488053
• 作为产物：
  描述：

  吉马酮 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 苍术酮
  参考文献：
  名称：

  从碘/ DMSO介导的α-异亚丙基酮一步合成呋喃环：一种有效的生物活性萜烯的方法。

  摘要：

  系统I 2 /二甲基亚砜在仿生方法的作用下，将α-异亚丙基酮一步转化为呋喃环。该方法已用于合成萜烯呋喃，例如薄荷呋喃，姜油烯，白术和异白术，它们都具有有趣的生物学活性。通过级联反应直接从4,5-环氧germacrone合成linderazulene显示了该协议的潜力。另外，证明该化合物显示出显着的杀螨活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00704

文献信息

• Total synthesis of (±)-atractylon and (±)-lindestrene
  作者：Matthew C. Honan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84607-4

  日期：——

  The total synthesis of the eudesmane furanosesquiterpenes (±)-atractylon (1) and (±)-lindestrene (2) is described. Both 1 and 2 were synthesized via the methyl xanthate intermediate (10).

  描述了呋喃倍半萜（±）-白术（1）和（±）-林地雌烯（2）的总合成。1和2都是通过黄原酸甲酯中间体（10）合成的。
• An annelation approach to the synthesis of eudesmane and elemane sesquiterpene lactones. Total synthesis of dl-dihydrocallitrisin, dl-7,8-epialantolactone, dl-7,8-epiisoalantolactone, and dl-atractylon
  作者：Arthur G. Schultz、Jollie D. Godfrey

  DOI：10.1021/ja00527a046

  日期：1980.3
• Kawabata, Jun; Fukushi, Yukiharu; Tahara, Satoshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 3, p. 713 - 718
  作者：Kawabata, Jun、Fukushi, Yukiharu、Tahara, Satoshi、Mizutani, Junya

  DOI：——

  日期：——
• Gavagnin, Margherita; Mollo, Ernesto; Castelluccio, Francesco, Journal of Natural Products, 2003, vol. 66, # 11, p. 1517 - 1519
  作者：Gavagnin, Margherita、Mollo, Ernesto、Castelluccio, Francesco、Crispino, Antonio、Cimino, Guido

  DOI：——

  日期：——
• Anti Hallucination Drug
  申请人：Kracie Pharma, Ltd.

  公开号：US20170189465A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  With the object of providing a novel anti-hallucination agent capable of suppressing, treating or preventing a hallucinatory symptom, the anti-hallucination agent of the invention contains an Atractylodes -derived crude drug as an active ingredient or contains a compound represented by the following formula (Ia), a stereoisomer thereof or a salt thereof as an active ingredient: in the formula, the double lines consisting of a solid line and a broken line represent a single bond or a double bond; R 1 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, with the proviso that R 1 does not exist when the carbon atom to which R 1 is attached is linked to one of the neighboring carbon atoms through a double bond; R 2 represents a hydrogen atom or is combined with R 3 to represent a cyclic group which may have a substituent; and R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent or is combined with R 2 to represent a cyclic group which may have a substituent.