7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 | 129722-34-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
• 中文别名: 阿利哌唑中间体；7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮；7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2-喹啉酮；7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮；7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢喹啉酮；7-(4-溴丁氧基)-2(1H)-3,4-二氢喹啉酮
• 英文名称: 7-(4-bromobutoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 7-(4-bromobutoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；7-(4-bromo-butoxy)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one；7-(4-bromobutoxy)-3,4-dihydrocarbostyril；7-(4-bromobutoxy)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 129722-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₂
• mdl: MFCD06658540
• 分子量: 298.18
• InChiKey: URHLNHVYMNBPEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111°C
• 沸点：
  463.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2942000000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  Hygroscopic, stored in a refrigerator under an inert atmosphere.

SDS

7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 7-(4-Bromobutoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
百分比： >97.0%(LC)(N)
CAS编码： 129722-34-5
俗名： 7-(4-Bromobutoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxoquinoline
分子式： C13H16BrNO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
112°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于制备阿立哌唑的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 DDQ副产物 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 依匹唑派
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 7-{4-[4-(1-BENZOTHIOPHEN-4-YL)PIPERAZIN-1-YL]BUTOXY}QUINOLIN-2(1H)-ONE
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE 7-{4-[4-(1-BENZOTHIOPHÉN-4-YL)PIPÉRAZIN-1-YL]BUTOXY}QUINOLIN-2(1H)-ONE

  摘要：

  本发明涉及一种制备7-{4-[4-(1-苯并噻吩-4-基)哌嗪-1-基]氧基}喹啉-2(1H)-酮的方法，其结构式如下所示。

  公开号：

  WO2018087775A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-(3-甲氧基苯基)丙酰胺 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Ge, Hai-Xia; Wang, Li-Chen; Jiang, Zhen-Zhou, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2006, vol. 56, # 10, p. 673 - 677

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  阿立哌唑 、 3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 、 、 1,4-二溴丁烷 、 、 potassium carbonate 在 7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 作用下， 以 水 为溶剂， 以to produce 7-(4-bromobutoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone of Formula (IV), which的产率得到7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARIPIPRAZOLE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备7-[4-[4-(2,3-二氯苯基)-1-哌嗪基]丁氧基]-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮（式(I)）的方法。

  公开号：

  US20100130744A1

文献信息

• The one-pot synthesis of butyl-1H-indol-3-alkylcarboxylic acid derivatives in ionic liquid as potent dual-acting agent for management of BPH
  作者：Li-Yan Zeng、Fubiao Yang、Kaixuan Chen、Yunong Zeng、Zhenzhou Jiang、Shuwen Liu、Baomin Xi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112616

  日期：2020.11

  H-indol-3-yl)butanoic acid 4aaa was designed against BPH and synthesized by two steps of N-alkylation. One-pot protocol towards 4aaa was newly developed. With IL [C6min]Br as solvent, the yield of 4aaa was increased to 75.1 % from 16.0 % and the reaction time was shortened in 1.5 hours from 48 hours. 25 Derivatives structurally based on arylpiperazine and indolyl butyric acid with alkyl linker were

  基于两种α的SAR 1 -AR拮抗剂和5α还原酶（5AR）抑制剂，双重作用的药剂4-（1-（4-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丁基针对BPH设计了）-1 H-吲哚-3-基）丁酸4AAA，并通过N-烷基化的两个步骤合成。新开发了针对4AAA的一锅协议。用IL [C 6分钟]溴作为溶剂，收率4AAA从16.0％提高到75.1％，反应时间是1.5小时缩短为48小时。制备了25种基于芳基哌嗪和吲哚基丁酸的具有烷基连接基的衍生物。进一步扩展了该协议，以获取另外14个衍生词，其中O-烷基化参与其中，并应用于生物有效分子DPQ和阿立哌唑的合成。预期地，化合物4AAA表现出α的双重抑制1 -AR和5α还原酶，和exihited针对人类细胞没有明显的细胞毒性。还确定了4AAA的药代动力学特性。
• Alkylation‐Terminated Catellani Reactions Using Alkyl Carbagermatranes
  作者：Wei‐Tao Jiang、Meng‐Yu Xu、Shuo Yang、Xiu‐Ying Xie、Bin Xiao

  DOI：10.1002/anie.202008482

  日期：2020.11.9

  Catellani reaction has received substantial attention because it enables rapid multiple derivatization on aromatics. While using alkyl electrophiles to achieve ortho‐alkylation was one of the earliest applications of the Catellani reaction, ipso‐alkylation‐terminated reactions with β‐H‐containing reactants has not been realized to date. Herein, we report alkylation‐terminated Catellani reaction using alkyl

  Catellani反应已经引起了广泛的关注，因为它能够快速进行芳香族化合物的多重衍生。当使用烷基亲电子来实现邻烷基化是Catellani反应的最早的应用之一，本位与烷基化-封端的反应β -H-含有反应物还没有实现更新。在本文中，我们报道了使用烷基碳霉菌素（缩写为烷基Ge）作为亲核试剂的烷基化终止的Catellani反应。讨论了该反应中烷基Ge和烷基B（OH）2的反应性。该方法可实现与β的有效二烷基化含H的反应物，以前是Catellani反应无法获得的。
• Synthesis of Cyclic Amidines by Iridium-Catalyzed Deoxygenative Reduction of Lactams and Tandem Reaction with Sulfonyl Azides
  作者：Youliang He、Xiaoming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03953

  日期：2021.1.1

  An efficient and convenient synthesis of various cyclic amidines has been achieved via iridium-catalyzed deoxygenative reduction of lactams with a silane followed by a one-pot cycloaddition reaction with sulfonyl azides. Using the novel tandem procedure, a large array of cyclic amidines bearing various sized rings were synthesized in good yields from readily available lactams. This methodology has

  通过用硅烷催化的内酰胺的铱催化的内酰胺脱氧还原，然后与磺酰叠氮化物的一锅环加成反应，已经实现了各种环状am的高效便捷合成。使用新颖的串联程序，从容易获得的内酰胺以高收率合成了各种带有各种大小环的环状am。该方法已成功用于带有内酰胺部分的复杂结构的后期多样化。
• [EN] PRODRUGS OF A CDK INHIBITOR FOR TREATING CANCERS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'UN INHIBITEUR DE CDK POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：RISEN SUZHOU PHARMA TECH CO LTD

  公开号：WO2020215156A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  There are provided compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, and pharmaceutical compositions thereof, used for inhibition or modulation of the activity of cyclin dependent kinases (CDK) and/or glycogen synthase kinase-3 (GSK-3), for the treatment of disease states or conditions mediated by cyclin dependent kinases and/or glycogen synthase kinase-3, including cancers. (I)

  提供了I式化合物，以及其药用盐和酯，以及用于抑制或调节细胞周期依赖性激酶（CDK）和/或糖原合成酶-3（GSK-3）活性的药物组合物，用于治疗由细胞周期依赖性激酶和/或糖原合成酶-3介导的疾病状态或病况，包括癌症。
• 一种高纯阿立哌唑的合成及其水合物微粒的制备方法
  申请人：北京逸诚医药科技有限公司

  公开号：CN113214150A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种高纯阿立哌唑的合成以及其水合物微粒的制备方法，所述方法，包括下列步骤：步骤(1)，7‑羟基‑3,4‑二氢‑2(1H)‑喹啉酮和1,4‑二溴丁烷在碳酸钾作用下进行Williamson醚化得到7‑(4‑溴丁氧基)‑3,4‑二氢‑2(1H)‑喹啉酮；步骤(2)，2,3‑二氯苯胺和双(2‑氯乙基)胺盐酸盐合成2,3‑二氯苯基哌嗪盐酸盐；步骤(3)，7‑(4‑溴丁氧基)‑3,4‑二氢‑2(1H)‑喹啉酮与1‑(2,3‑二氯苯基)哌嗪盐酸盐进行氮的烷基化偶联反应，制得阿立哌唑；步骤(4)——精制，将阿立哌唑用乙酸乙酯重结晶得到高纯的无水阿立哌唑；步骤(5)，阿立哌唑水合物微粒的制备：无水阿立哌唑在乙醇水体系中回流溶解，通过控制搅拌速率和降温速率得到阿立哌唑水合物微粒。

表征谱图