3-氯-N-(3-甲氧基苯基)丙酰胺 | 21261-76-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-N-(3-甲氧基苯基)丙酰胺
• 中文别名: 3-氯-N-(3-甲氧苯基)丙酰胺
• 英文名称: 3-chloro-N-(3-methoxyphenyl)propanamide
• 英文别名: 3-chloro-N-(3-methoxyphenyl)propionamide
• CAS: 21261-76-7
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD01351547
• 分子量: 213.664
• InChiKey: QPTGURLLHGYZOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  391.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-N-(3-甲氧基苯基)丙酰胺 在 三氯化铝 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以4%的产率得到3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  氯化铝催化丙烯酰苯胺和3-氯丙酰胺的分子间与分子内傅克反应

  摘要：

  3-苯基丙酰苯胺 (4a) 通过用 AlCl3/苯处理由丙烯酰苯胺获得 89% 的产率，而通过 1,4-共轭添加苯基锂获得的产率为 39%。4a的形成表明发生了分子间Friedel-Crafts反应，而不是相对更容易的分子内环环化，并且为制备3-苯基丙酰苯胺及其衍生物提供了比苯基锂共轭加成更有效的途径。虽然甲氧基是亲核取代的活化剂，但在 N-苯基处引入甲氧基取代基并没有增加分子内环化的竞争能力，因为 AlCl3 催化去甲基化形成 ArOAlCl2 配合物，降低了 π- N-苯基芳香体系中的电子。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000018
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 3-氯丙酰氯 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-氯-N-(3-甲氧基苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于治疗精神分裂症的新型选择性非碱性多巴胺 D2 受体拮抗剂的开发和表征

  摘要：

  多巴胺 D2 受体属于 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 家族，由于其分布广泛，特别是在中枢神经系统中的广泛分布，以及参与在其许多疾病的病理机制中。精神分裂症是与多巴胺能神经传递障碍相关的最常见疾病之一，其中 D2 受体是所用药物的主要靶标。在这项工作中，我们旨在发现具有潜在抗精神病活性的新型选择性 D2 受体拮抗剂。以本课题组发现的以D2AAK2化合物为代表的支架为基础，合成了23种化合物。该化合物是 D2 受体配体的一个有趣例子，因为它与该靶标的非经典结合。放射性配体结合测定和 SAR 分析表明 D2AAK2 的结构修饰有可能维持其活性。使用分子模型进一步合理化了这些发现。在 cAMP 信号测定中，三种活性衍生物被鉴定为 D2 受体拮抗剂，并对选定的最具活性的化合物 17 进行 X 射线研究，以研究其在固态下的稳定构象。最后，在动物模型中评估的 17 的作用证实了其在体内的抗精神病活性。并对选定的最具活性的化合物

  DOI：

  10.3390/molecules28104211

文献信息

• Benzoamide piperidine containing compounds and related compounds
  申请人：——

  公开号：US20030087925A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The present invention relates to certain benzoamide piperidine containing compounds and related compounds that exhibit activity as NK-1 receptor antagonists, (e.g., substance P receptor antagonists), to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in the treatment and prevention of central nervous system disorders, inflammatory disorders, cardiovascular disorders, ophthalmic disorders, gastrointestinal disorders, disorders caused by helicobacter pylori, disorders of the immune system, urinary incontinence, pain, migraine, emesis, angiogenesis and other disorders.

  本发明涉及某些含有苯甲酰胺哌啶类化合物和相关化合物，这些化合物表现出作为NK-1受体拮抗剂（例如，物质P受体拮抗剂）的活性，以及含有它们的药物组合物，以及它们在治疗和预防中枢神经系统疾病、炎症性疾病、心血管疾病、眼科疾病、消化系统疾病、幽门螺杆菌引起的疾病、免疫系统疾病、尿失禁、疼痛、偏头痛、呕吐、血管生成和其他疾病的治疗中的用途。
• Aluminium Chloride-Catalyzed Intermolecular<i>vs</i>Intramolecular Friedel-Crafts Reaction of Acrylanilides and 3-Chloropropanamides
  作者：I-Li Chen、Tai-Chi Wang、Yeh-Long Chen、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1002/jccs.200000018

  日期：2000.2

  3-Phenylpropionanilide (4a) is obtained in a yield of 89% from acrylanilide by the treatment with AlCl3/benzene, compared with a yield of 39% by the 1,4-conjugate addition of phenyllithium. The formation of 4a indicated that an intermolecular Friedel-Crafts reaction occurred, rather than the relatively more facile intramolecular ring cyclization, and provided a more efficient route than a conjugate

  3-苯基丙酰苯胺 (4a) 通过用 AlCl3/苯处理由丙烯酰苯胺获得 89% 的产率，而通过 1,4-共轭添加苯基锂获得的产率为 39%。4a的形成表明发生了分子间Friedel-Crafts反应，而不是相对更容易的分子内环环化，并且为制备3-苯基丙酰苯胺及其衍生物提供了比苯基锂共轭加成更有效的途径。虽然甲氧基是亲核取代的活化剂，但在 N-苯基处引入甲氧基取代基并没有增加分子内环化的竞争能力，因为 AlCl3 催化去甲基化形成 ArOAlCl2 配合物，降低了 π- N-苯基芳香体系中的电子。
• Synthesis and biological activities of novel furo[2,3,4-jk][2]benzazepin-4(3H)-one derivatives
  作者：Kumiko Ando、Yukiko Akai、Jun-ichi Kunitomo、Takehiko Yokomizo、Hidemitsu Nakajima、Tadayoshi Takeuchi、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Takahiro Ohishi、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b614510h

  日期：——

  A novel seven-membered lactam formation method has been established by intramolecular ring closure reaction of 4-bromo-(E)-3-[(2-alkylvinyl)carbonylamino]benzo[b]furans under Heck coupling conditions. A number of furo[2,3,4-jk][2]benzazepin-4(3H)-ones, tricyclicbenzo[b]furans, have been prepared by this method and evaluated for their leukotriene B(4) (LTB(4)) receptor and poly(ADP-ribose)polymerase-1

  通过在Heck偶联条件下4-溴-（E）-3-[（2-烷基乙烯基）羰基氨基]苯并[b]呋喃的分子内闭环反应，建立了一种新型的七元内酰胺形成方法。通过该方法制备了许多呋喃[2,3,4-jk] [2]苯并ze庚因-4（3H）-一三环苯并[b]呋喃，并对其白三烯B（4）进行了评估（LTB（4 ））受体和聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制活性。
• A versatile new synthesis of quinolines and related fused pyridines. Part 8. Conversion of anilides into 3-substituted quinolines and into quinoxalines
  作者：Otto Meth-Cohn、Salah Rhouati、Brian Tarnowski、Andrew Robinson

  DOI：10.1039/p19810001537

  日期：——

  3-substituted quinolines (7). When N-nitrosodialkylamines are used in place of dimethylformamide as the Vilsmeier agent, the anilides are converted into 2-chloroquinoxalines in low yields. Several by-products are formed and the mechanisms have been explored. Thus, the formation of ethyl N-arylcabamate from the corresponding propionanilide is shown to involve an C→O alkyl migration related to a Wolff rearrangement

  苯胺（4）（ArNHCOCH 2 R）在Vilsmeier条件下很容易转化为2-氯-3-R-喹啉（5），可以用锌和乙酸除去2-氯基团，生成3-取代的喹啉（7 ）。当使用N-亚硝基二烷基胺代替二甲基甲酰胺作为Vilsmeier剂时，该苯胺化物以低收率转化成2-氯喹喔啉。形成了几种副产物，并研究了其机理。因此，由相应的丙酰苯胺形成的N-芳基氨基甲酸乙酯乙酯显示出与沃尔夫夫重排有关的C→O烷基迁移，而N-芳基甲酰亚胺基二氯化物（18），腈和异氰化物是从被取代的侧链的C-C裂解中衍生而来的。尽管使用磷酰溴而不是氯化物导致苯胺以低收率转化为氯，但Vilsmeier试剂或溶剂的酰氯组分的变化通常是无用的。
• Rigid versus flexible anilines or anilides confirm the bicyclic ring as the hydrophobic portion for optimal σ₂ receptor binding and provide novel tools for the development of future σ₂ receptor PET radiotracers
  作者：Mauro Niso、Maria Laura Pati、Francesco Berardi、Carmen Abate

  DOI：10.1039/c6ra15783a

  日期：——

  Despite their uncertain identification, σ₂ receptors are promising targets for the development of diagnostics and therapeutics for tumor diseases.

  尽管它们的识别仍不确定，但σ2受体是肿瘤疾病诊断和治疗发展的有希望的靶点。