7-甲氧基-1-((4-甲基苯基)磺酰基)-3,4-二氢吡咯并(4,3,2-DE)喹啉-8-(1H)-酮 | 153718-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-甲氧基-1-((4-甲基苯基)磺酰基)-3,4-二氢吡咯并(4,3,2-DE)喹啉-8-(1H)-酮
• 英文名称: 7-Methoxy-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-3,4-dihydropyrrolo<4,3,2-de>quinolin-8(1H)-one
• 英文别名: 7-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[4,3,2-de]quinolin-8-one；10-Methoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,7,9-tetraen-11-one
• CAS: 153718-76-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 356.402
• InChiKey: LKCNSISEMPKJLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-1-((4-甲基苯基)磺酰基)-3,4-二氢吡咯并(4,3,2-DE)喹啉-8-(1H)-酮 在 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 discorhabdin C
  参考文献：
  名称：

  Kita, Yasuyuki; Tohma, Hirofumi; Inagaki, Masanao, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 6, p. 2175 - 2180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-4-(二甲氧基甲基)喹啉 在 咪唑 、 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 126.5h， 生成 7-甲氧基-1-((4-甲基苯基)磺酰基)-3,4-二氢吡咯并(4,3,2-DE)喹啉-8-(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  由6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉合成吡咯并[4,3,2-de]喹啉。Damirones A和B，Batzelline C，Isobatzelline C，Discorhabdin C和Makaluvamines AD的形式总合成物。

  摘要：

  将2-氨基-4-硝基苯酚和2-甲氧基-5-硝基苯胺分别转化为5-硝基喹啉6b和6d，然后将其转化为硝基缩醛6f。将6，7-二甲氧基-4-甲基喹啉（6g）在C-5处硝化，然后将甲基取代基转化为醛6j，然后保护得到缩醛6l。各种方法，特别是大量过量的NiCl（2）/ NaBH（4），用于还原硝基和吡啶环，形成1,2,3,4-四氢喹啉，如7b，7c，7d，在酸性条件下在封闭的条件下分别得到1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉9a，9d，9c。在某些情况下，不需要保护醛的功能，例如，通过与NiCl（2）/ NaBH（4）反应直接生成的喹啉盐12c生成9j，硝基醛6j生成9e（在BOC保护后）。1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉中吲哚和苯胺氮的取代是基于保护，选择性脱保护以及对吲哚N更大酸性的利用。 -氢。进行8h氯化反应6h，然后如上所述转化，得到氯二胺-缩醛7e，经

  DOI：

  10.1021/jo961743z

文献信息

• Azide-Mediated Detosylation of <i>N</i>-Tosylpyrroloiminoquinones and <i>N</i>-Tosylindole-4,7-quinones
  作者：Sadanandan Velu、Swayamprabha Patel、Dwayaja Nadkarni、Srinivasan Murugesan、Jason King

  DOI：10.1055/s-0028-1083570

  日期：——

  The utility of NaN3 as a reagent for the detosylation of N-tosylpyrroloiminoquinones and N-tosylindole-4,7-quinones is described. The NaN3-mediated detosylation is carried out in polar aprotic solvents such as DMF and DMSO. The reaction occurs under neutral, mild conditions and results in good to excellent yields of the detosylated quinones.

  NaN3作为N-甲苯磺酰吡咯并咪诺喹啉和N-甲苯磺酰吲哚-4,7-喹啉脱甲苯磺酰化反应试剂的实用性已经得到了描述。在极性质子惰性溶剂如DMF和DMSO中进行NaN3介导的脱甲苯磺酰化反应。该反应在温和中性条件下进行，并能获得较好的至优异的脱甲苯磺酰化喹啉产率。
• Synthetic Studies of the Pyrroloquinoline Nucleus of the Makaluvamine Alkaloids. Synthesis of the Topoisomerase II Inhibitor Makaluvamine D
  作者：James D. White、Kraig M. Yager、Takayuki Yakura

  DOI：10.1021/ja00084a026

  日期：1994.3

  A new synthesis of the pyrrolo[4,3,2-de]quinoline system characteristic of a class of marine alkaloids which includes the prianosins, discorhabdins, and other antineoplastic agents has been developed. The approach is exemplified in a total synthesis of makluvamine D, a topoisomcrase II inhibitor isolated from the sponge Zyxxya cf. marsailis. The route begins with a Fischer indole synthesis employing

  吡咯并 [4,3,2-de] 喹啉系统的新合成方法具有一类海洋生物碱的特征，包括 prianosins、discorhabdins 和其他抗肿瘤剂。该方法以 makluvamine D 的全合成为例，这是一种从海绵 Zyxxya 中分离的拓扑异构酶 II 抑制剂。马赛利斯。该路线从使用 (2,3-二甲氧基苯基) 肼 (29) 和二氢呋喃的 Fischer 吲哚合成开始，所得色氨酸 32 作为其二甲苯磺酸酯 34 被保护。在吲哚的 C4 处硝化，然后还原和环化，得到三环 41，用硝酸铈铵将其氧化为亚氨基醌 42。色胺取代吡咯并喹啉的 C7 甲氧基取代基只能通过盐 42 和，
• Development of Novel Reactions Using Hypervalent Iodine(III) Reagents: Total Synthesis of Sulfur-Containing Pyrroloiminoquinone Marine Product, (±)-Makaluvamine F
  作者：Yasuyuki Kita、Masahiro Egi、Takeshi Takada、Hirofumi Tohma

  DOI：10.1055/s-1999-3462

  日期：1999.5

  Novel and efficient intramolecular nucleophilic substitution reactions of phenol ethers using activated hypervalent iodine species have been developed and their application to the total synthesis of strongly cytotoxic makaluvamine F (1), a member of sulfur-containing pyrroloiminoquinone marine products, is described.

  已开发出新型高效的酚醚分子内亲核取代反应，利用活化的高价碘物种，并描述了其在强细胞毒性化合物makaluvamine F（1）的全合成中的应用，makaluvamine F是含硫的吡咯啉酮海洋产品的一员。
• The synthetic and biological studies of discorhabdins and related compounds
  作者：Yasufumi Wada、Yu Harayama、Daigo Kamimura、Masako Yoshida、Tomoyuki Shibata、Kousaku Fujiwara、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c1ob05058c

  日期：——

  Various analogues of the marine alkaloids, discorhabdins, have been synthesized. The strategy contains spirocyclization with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), oxidative fragmentation of the β-amino alcohols with the hypervalent iodine reagent C6F5I(OCOCF3)2, the detosylation and dehydrogenation reaction of the pyrroloiminoquinone unit in the presence of a catalytic amount of NaN3 and

  已经合成了海洋生物碱的各种类似物discorhabdins。该策略包含螺环化苯碘（III）双（三氟乙酸盐） （PIFA）， β-氨基 高价酒精 碘 试剂 C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的脱甲苯基化和脱氢反应 吡咯亚氨基醌 催化量的 NaN 3 和桥接醚合成 溴化氢–醋酸作为关键反应。所有合成的化合物通过评价在体外MTT 对人结肠癌细胞系的细胞毒活性试验 HCT-116。此外，discorhabdin A氧杂 还评估了类似物是否针对四种肿瘤模型细胞，即人结肠癌细胞系（威德），是人类前列腺癌细胞系（DU-145）和鼠白血病细胞系（P388和 L1210）。为了鉴定目标，discorhabdin A和discorhabdin A氧杂 类似物由 肝癌专门小组分析。在测试中，discorhabdins对肿瘤细胞可能具有新的作用方式。
• Synthesis of Antitumor Marine Alkaloid Discorhabdin A Oxa Analogues
  作者：Yasufumi Wada、Kouji Otani、Noriko Endo、Yu Harayama、Daigo Kamimura、Masako Yoshida、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol901471r

  日期：2009.9.17

  Discorhabdin A (1) exhibits a strong cytotoxic activity in vitro, but it is difficult to synthesize and handle due to the instability of its highly strained N,S-acetal structure. We then designed the analogues of discorhabdin A which also have strong cytotoxic activity and stability. The synthesis and examination of the biological activity of various types of stable discorhabdin A oxa analogues (2)

  Discorhabdin A（1）在体外表现出很强的细胞毒性活性，但由于其高度拉紧的N，S-缩醛结构的不稳定性，因此难以合成和处理。然后，我们设计了Discorhabdin A的类似物，它们也具有很强的细胞毒活性和稳定性。合成和检查了各种类型的稳定Discorhabdin A oxa类似物（2）的生物活性。