(1S,14S,16R)-19-bromo-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-15-thia-4,9,13-triazahexacyclo[12.6.1.13,7.01,16.02,12.010,22]docosa-2(12),3,7,10(22),19-pentaene-11,18-dione | 591209-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (1S,14S,16R)-19-bromo-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-15-thia-4,9,13-triazahexacyclo[12.6.1.13,7.01,16.02,12.010,22]docosa-2(12),3,7,10(22),19-pentaene-11,18-dione
• CAS: 591209-31-3
• 化学式: C₂₅H₂₀BrN₃O₄S₂
• 分子量: 570.487
• InChiKey: JINVJTWBARVLQK-UZEJHQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,14S,16R)-19-bromo-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-15-thia-4,9,13-triazahexacyclo[12.6.1.13,7.01,16.02,12.010,22]docosa-2(12),3,7,10(22),19-pentaene-11,18-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到discorhabdine A
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdins和相关化合物的合成和生物学研究†

  摘要：

  已经合成了海洋生物碱的各种类似物discorhabdins。该策略包含螺环化苯碘（III）双（三氟乙酸盐） （PIFA）， β-氨基 高价酒精 碘 试剂 C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的脱甲苯基化和脱氢反应 吡咯亚氨基醌 催化量的 NaN 3 和桥接醚合成 溴化氢–醋酸作为关键反应。所有合成的化合物通过评价在体外MTT 对人结肠癌细胞系的细胞毒活性试验 HCT-116。此外，discorhabdin A氧杂 还评估了类似物是否针对四种肿瘤模型细胞，即人结肠癌细胞系（威德），是人类前列腺癌细胞系（DU-145）和鼠白血病细胞系（P388和 L1210）。为了鉴定目标，discorhabdin A和discorhabdin A氧杂 类似物由 肝癌专门小组分析。在测试中，discorhabdins对肿瘤细胞可能具有新的作用方式。

  DOI：

  10.1039/c1ob05058c
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-3,5,7,8,9,10-hexahydro-2H-1,5,7-triaza-acephenanthrylen-6-one-10-spiro-4'-cyclohexa-2'-bromo-2',5'-diene-1'-one 在 氢溴酸 、 4-甲氧基苄硫醇 、 溶剂黄146 、 甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以22%的产率得到(1S,14S,16R)-19-bromo-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-15-thia-4,9,13-triazahexacyclo[12.6.1.13,7.01,16.02,12.010,22]docosa-2(12),3,7,10(22),19-pentaene-11,18-dione
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of prianosin B

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of prianosin B (1) is described. Formation of the 16,17-dehydropyrroloiminoquinone skeleton from the pyrroloiminoquinone unit is a key step in this synthesis. Thus, the detosylation and dehydrogenation reactions of the pyrroloiminoquinone unit are Caused by the presence of a catalytic amount of NaN3. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.051

文献信息

• The synthetic and biological studies of discorhabdins and related compounds
  作者：Yasufumi Wada、Yu Harayama、Daigo Kamimura、Masako Yoshida、Tomoyuki Shibata、Kousaku Fujiwara、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c1ob05058c

  日期：——

  Various analogues of the marine alkaloids, discorhabdins, have been synthesized. The strategy contains spirocyclization with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), oxidative fragmentation of the β-amino alcohols with the hypervalent iodine reagent C6F5I(OCOCF3)2, the detosylation and dehydrogenation reaction of the pyrroloiminoquinone unit in the presence of a catalytic amount of NaN3 and

  已经合成了海洋生物碱的各种类似物discorhabdins。该策略包含螺环化苯碘（III）双（三氟乙酸盐） （PIFA）， β-氨基 高价酒精 碘 试剂 C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的脱甲苯基化和脱氢反应 吡咯亚氨基醌 催化量的 NaN 3 和桥接醚合成 溴化氢–醋酸作为关键反应。所有合成的化合物通过评价在体外MTT 对人结肠癌细胞系的细胞毒活性试验 HCT-116。此外，discorhabdin A氧杂 还评估了类似物是否针对四种肿瘤模型细胞，即人结肠癌细胞系（威德），是人类前列腺癌细胞系（DU-145）和鼠白血病细胞系（P388和 L1210）。为了鉴定目标，discorhabdin A和discorhabdin A氧杂 类似物由 肝癌专门小组分析。在测试中，discorhabdins对肿瘤细胞可能具有新的作用方式。
• The first total synthesis of prianosin B
  作者：Yasufumi Wada、Kouji Otani、Noriko Endo、Yu Harayama、Daigo Kamimura、Masako Yoshida、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.051

  日期：2009.1

  The first asymmetric total synthesis of prianosin B (1) is described. Formation of the 16,17-dehydropyrroloiminoquinone skeleton from the pyrroloiminoquinone unit is a key step in this synthesis. Thus, the detosylation and dehydrogenation reactions of the pyrroloiminoquinone unit are Caused by the presence of a catalytic amount of NaN3. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.