7-Methoxy-2,4-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinolin-8(1H)-one | 160208-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Methoxy-2,4-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinolin-8(1H)-one
• 英文别名: 7-Methoxy-2,4-dihydropyrrolo<4,3,2-de>quinolin-8(1H)-one；3,4-dihydro-7-methoxypyrrolo[4,3,2-de]quinolin-8(1H)-one；7-methoxy-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[4,3,2-de]quinolin-8-one；7-methoxy-3,4-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinolin-8(1H)-one
• CAS: 160208-44-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: UDSOIWAJNJEHGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methoxy-2,4-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinolin-8(1H)-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 discorhabdin C
  参考文献：
  名称：

  新型含硫生物碱，蛋白聚糖和Discorhabdins的合成研究：Discorhabdin C的全合成

  摘要：

  描述了discorhabdin C的第一个全合成，涉及细胞毒性的含硫生物碱prianosins和discorhabdins。通过电化学方法实现了不带有保护基的合适酚的关键酚氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79889-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-4-iodo-6-methoxyindoline-1-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 potassium nitrososulfonate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 7-Methoxy-2,4-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinolin-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有一锅苯并介导的环化-官能化功能的全合成麦卡卢明A / D，达米龙B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C

  摘要：

  以一锅苯并介导的环化-官能化反应为特色，完成了吡咯并喹啉生物碱的全合成，如麦卡卢明A / D，达米罗酮B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C。合成吡咯并[4,3,2- de ]喹啉骨架证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.034

文献信息

• Azide-Mediated Detosylation of <i>N</i>-Tosylpyrroloiminoquinones and <i>N</i>-Tosylindole-4,7-quinones
  作者：Sadanandan Velu、Swayamprabha Patel、Dwayaja Nadkarni、Srinivasan Murugesan、Jason King

  DOI：10.1055/s-0028-1083570

  日期：——

  The utility of NaN3 as a reagent for the detosylation of N-tosylpyrroloiminoquinones and N-tosylindole-4,7-quinones is described. The NaN3-mediated detosylation is carried out in polar aprotic solvents such as DMF and DMSO. The reaction occurs under neutral, mild conditions and results in good to excellent yields of the detosylated quinones.

  NaN3作为N-甲苯磺酰吡咯并咪诺喹啉和N-甲苯磺酰吲哚-4,7-喹啉脱甲苯磺酰化反应试剂的实用性已经得到了描述。在极性质子惰性溶剂如DMF和DMSO中进行NaN3介导的脱甲苯磺酰化反应。该反应在温和中性条件下进行，并能获得较好的至优异的脱甲苯磺酰化喹啉产率。
• Synthesis of Pyrrolo[4,3,2-<i>de</i>]quinolines from 6,7-Dimethoxy-4-methylquinoline. Formal Total Syntheses of Damirones A and B, Batzelline C, Isobatzelline C, Discorhabdin C, and Makaluvamines A−D
  作者：David Roberts、John A. Joule、M. Antonieta Bros、Mercedes Alvarez

  DOI：10.1021/jo961743z

  日期：1997.2.1

  5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinolines 9a, 9d, 9c, respectively. In some cases it was unnecessary to protect the aldehyde function, for example quinolinium salt 12c gave 9j and nitro-aldehyde 6j gave 9e (after BOC protection) directly by reaction with NiCl(2)/NaBH(4). Substitution of the indole and aniline nitrogens in the 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinolines was based on a combination of

  将2-氨基-4-硝基苯酚和2-甲氧基-5-硝基苯胺分别转化为5-硝基喹啉6b和6d，然后将其转化为硝基缩醛6f。将6，7-二甲氧基-4-甲基喹啉（6g）在C-5处硝化，然后将甲基取代基转化为醛6j，然后保护得到缩醛6l。各种方法，特别是大量过量的NiCl（2）/ NaBH（4），用于还原硝基和吡啶环，形成1,2,3,4-四氢喹啉，如7b，7c，7d，在酸性条件下在封闭的条件下分别得到1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉9a，9d，9c。在某些情况下，不需要保护醛的功能，例如，通过与NiCl（2）/ NaBH（4）反应直接生成的喹啉盐12c生成9j，硝基醛6j生成9e（在BOC保护后）。1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉中吲哚和苯胺氮的取代是基于保护，选择性脱保护以及对吲哚N更大酸性的利用。 -氢。进行8h氯化反应6h，然后如上所述转化，得到氯二胺-缩醛7e，经
• Synthetic studies towards atkamine
  作者：Feng Zhang、Yujie Niu、Dacheng Hong、Yilin Ye、Yuhui Hua、Shihao Ding、Yandong Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.06.008

  日期：2021.2

  pyrroloiminoquinone alkaloid that comprises a heptacyclic scaffold bearing five different heterocycles and four contiguous stereocenters, and therefore it is a highly challenging target for synthetic chemists. We herein reported a modular synthetic strategy toward this alkaloid, featuring a formal [5 + 2] annulation and an asymmetric Michael addition. The efficient synthesis of the long-chain aliphatic aldehyde and chiral

  Atkamine是一种复杂的海洋吡咯烷基氨基醌生物碱，包含带有五个不同杂环和四个连续立体中心的七环骨架，因此对于合成化学家而言，这是一个极富挑战性的目标。我们在此报告了针对该生物碱的模块化合成策略，具有正式的[5 + 2]环空和不对称迈克尔加成的特征。已经实现了长链脂族醛和手性氨基缩醛片段的有效合成。通过形式上的[5 + 2]环构法已成功构建了带有卡他胺核心结构的简化四环中间体。
• Development of Novel Reactions Using Hypervalent Iodine(III) Reagents: Total Synthesis of Sulfur-Containing Pyrroloiminoquinone Marine Product, (±)-Makaluvamine F
  作者：Yasuyuki Kita、Masahiro Egi、Takeshi Takada、Hirofumi Tohma

  DOI：10.1055/s-1999-3462

  日期：1999.5

  Novel and efficient intramolecular nucleophilic substitution reactions of phenol ethers using activated hypervalent iodine species have been developed and their application to the total synthesis of strongly cytotoxic makaluvamine F (1), a member of sulfur-containing pyrroloiminoquinone marine products, is described.

  已开发出新型高效的酚醚分子内亲核取代反应，利用活化的高价碘物种，并描述了其在强细胞毒性化合物makaluvamine F（1）的全合成中的应用，makaluvamine F是含硫的吡咯啉酮海洋产品的一员。
• The First Total Synthesis of Discorhabdin A
  作者：Hirofumi Tohma、Yu Harayama、Miki Hashizume、Minako Iwata、Yorito Kiyono、Masahiro Egi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ja0365330

  日期：2003.9.1

  The first stereoselective total synthesis of a potent antitumor alkaloid, discorhabdin A (1), which is a unique sulfur-containing pyrroloiminoquinone alkaloid, is described. The key step in the stereocontrolled total synthesis of 1 involves both a diastereoselective oxidative spirocyclization using a hypervalent iodine(III) reagent and an efficient construction of the labile and highly strained N,S-acetal

  描述了强效抗肿瘤生物碱 discorhabdin A (1) 的第一个立体选择性全合成，它是一种独特的含硫吡咯亚氨基醌生物碱。1 的立体控制全合成的关键步骤包括使用高价碘 (III) 试剂的非对映选择性氧化螺环化和不稳定且高度紧张的 N,S-缩醛骨架的有效构建。这些方法为这些有前途的新型抗肿瘤药物、discorhabdins 及其类似物的全合成提供了突破，这些药物应作为结构活性研究的有价值的探针。