discorhabdin C | 105372-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: discorhabdin C
• 英文别名: 2',6'-dibromospiro[6,10,15-triazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2(7),9(16),11-tetraene-3,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',8-dione
• CAS: 105372-81-4
• 化学式: C₁₈H₁₃Br₂N₃O₂
• 分子量: 463.128
• InChiKey: IWHQWCUADMOONN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  discorhabdin C 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 C₁₈H₁₃Br₂N₃O₃
  参考文献：
  名称：

  Natural and Synthetic Derivatives of Discorhabdin C, a Cytotoxic Pigment from the New Zealand Sponge Latrunculia cf. bocagei

  摘要：

  Modification of the spiro-cyclohexadienone skeleton of discorhabdin C (3) led to a series of derivatives 6-11. The biological properties of this series were evaluated in a wide range of screens for selective cytotoxicity, antifungal, and antimicrobial properties. The structure and biological properties of a further discorhabdin, discorhabdin E (5), from a New Zealand sponge Latrunculia cf. bocagei are also presented.

  DOI：

  10.1021/jo00105a047
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-8-氯-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-4-(二甲氧基甲基)喹啉 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 discorhabdin C
  参考文献：
  名称：

  由6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉合成吡咯并[4,3,2-de]喹啉。Damirones A和B，Batzelline C，Isobatzelline C，Discorhabdin C和Makaluvamines AD的形式总合成物。

  摘要：

  将2-氨基-4-硝基苯酚和2-甲氧基-5-硝基苯胺分别转化为5-硝基喹啉6b和6d，然后将其转化为硝基缩醛6f。将6，7-二甲氧基-4-甲基喹啉（6g）在C-5处硝化，然后将甲基取代基转化为醛6j，然后保护得到缩醛6l。各种方法，特别是大量过量的NiCl（2）/ NaBH（4），用于还原硝基和吡啶环，形成1,2,3,4-四氢喹啉，如7b，7c，7d，在酸性条件下在封闭的条件下分别得到1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉9a，9d，9c。在某些情况下，不需要保护醛的功能，例如，通过与NiCl（2）/ NaBH（4）反应直接生成的喹啉盐12c生成9j，硝基醛6j生成9e（在BOC保护后）。1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉中吲哚和苯胺氮的取代是基于保护，选择性脱保护以及对吲哚N更大酸性的利用。 -氢。进行8h氯化反应6h，然后如上所述转化，得到氯二胺-缩醛7e，经

  DOI：

  10.1021/jo961743z

文献信息

• The synthetic and biological studies of discorhabdins and related compounds
  作者：Yasufumi Wada、Yu Harayama、Daigo Kamimura、Masako Yoshida、Tomoyuki Shibata、Kousaku Fujiwara、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c1ob05058c

  日期：——

  Various analogues of the marine alkaloids, discorhabdins, have been synthesized. The strategy contains spirocyclization with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), oxidative fragmentation of the β-amino alcohols with the hypervalent iodine reagent C6F5I(OCOCF3)2, the detosylation and dehydrogenation reaction of the pyrroloiminoquinone unit in the presence of a catalytic amount of NaN3 and

  已经合成了海洋生物碱的各种类似物discorhabdins。该策略包含螺环化苯碘（III）双（三氟乙酸盐） （PIFA）， β-氨基 高价酒精 碘 试剂 C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的脱甲苯基化和脱氢反应 吡咯亚氨基醌 催化量的 NaN 3 和桥接醚合成 溴化氢–醋酸作为关键反应。所有合成的化合物通过评价在体外MTT 对人结肠癌细胞系的细胞毒活性试验 HCT-116。此外，discorhabdin A氧杂 还评估了类似物是否针对四种肿瘤模型细胞，即人结肠癌细胞系（威德），是人类前列腺癌细胞系（DU-145）和鼠白血病细胞系（P388和 L1210）。为了鉴定目标，discorhabdin A和discorhabdin A氧杂 类似物由 肝癌专门小组分析。在测试中，discorhabdins对肿瘤细胞可能具有新的作用方式。
• Exploration of the Electrophilic Reactivity of the Cytotoxic Marine Alkaloid Discorhabdin C and Subsequent Discovery of a New Dimeric C-1/N-13-Linked Discorhabdin Natural Product
  作者：Cary F. C. Lam、Melissa M. Cadelis、Brent R. Copp

  DOI：10.3390/md18080404

  日期：——

  dienone moiety of discorhabdin C on cytotoxicity, a semi-synthetic hydrogenation derivative was prepared, affording a didebrominated ring-closed carbinolamine that was essentially devoid of tumour cell line cytotoxicity. Antiparasitic activity was assessed for a set of 14 discorhabdin alkaloids composed of natural products and semi-synthetic derivatives. Three compounds, (-)-discorhabdin L, a dimer of discorhabdin

  具有细胞毒性的海洋天然产物discorhabdin C包含一个2,6-二溴-环己-2,5-二烯部分，以前被认为是生物活性所必需的关键特征。我们已经确定Discorhabdin C的二烯酮环确实是亲电子的，可与硫醇和胺亲核试剂反应，得到脱溴的加合物。在与1-氨基戊烷反应的情况下，产物包含不寻常的C-2 / N-18闭环双水合物部分。这种亲电子反应性也扩展到蛋白质上，通过ESI质谱检测到了溶菌酶-去铁蛋白C加合物。这些结果促使进一步检查产discorhabdin C的海绵提取物Latrunculia（Latrunculia）trivetricillata，导致了C-1 / N-13连接的discorhabdin二聚体新实例的分离和表征，该实例与1-氨基戊烷-discorhabdin C加合物具有相似的结构。为了确定性地评估discorhabdin C的二烯酮部分对细胞毒性的影响，制备了半合成氢
• A Biomimetic Approach to the Discorhabdin Alkaloids:  Total Syntheses of Discorhabdins C and E and Dethiadiscorhabdin D
  作者：Kelly Marshall Aubart、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo9815397

  日期：1999.1.1

  The characteristic spirodienone structure of the discorhabdin alkaloids is readily formed by reaction of the tyramine-substituted indoloquinonimines 26, 35, and 36 with cupric chloride, triethylamine, and oxygen. This cyclization provides a possibly biomimetic route to discorhabdins C and E (41 and 42). The unbrominated spirodienone 40 reacts with hydrogen over Pd/C to give enone 46. Bromination at

  Discorhabdin生物碱的特征性螺二烯酮结构很容易通过酪胺取代的吲哚喹啉亚胺26、35和36与氯化铜，三乙胺和氧的反应而形成。这种环化提供了一种可能的仿生途径，可以合成Discorhabdins C和E（41和42）。未溴化的螺二烯酮40在Pd / C上与氢反应生成烯酮46。在α位置的溴化反应得到溴烯酮的混合物，在用碱性氧化铝处理后，该溴烯酮会平滑转化为去噻二氢腐霉菌素D（4）。
• Synthetic studies on novel sulfur-containing alkaloids, prianosins and discorhabdins: total synthesis of discorhabdin C
  作者：Shigeru Nishiyama、Ji-Fei Cheng、Xue Liang Tao、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79889-3

  日期：1991.8

  The first total synthesis of discorhabdin C, related to the cytotoxic sulfur-containing alkaloids prianosins and discorhabdins is described. The crucial phenolic oxidation of the appropriate phenol carrying no protective group was achieved by electrochemical methodology.

  描述了discorhabdin C的第一个全合成，涉及细胞毒性的含硫生物碱prianosins和discorhabdins。通过电化学方法实现了不带有保护基的合适酚的关键酚氧化。
• Kita, Yasuyuki; Tohma, Hirofumi; Inagaki, Masanao, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 6, p. 2175 - 2180
  作者：Kita, Yasuyuki、Tohma, Hirofumi、Inagaki, Masanao、Hatanaka, Kenji、Yakura, Takayuki

  DOI：——

  日期：——