(3S,5S)-5-(azidomethyl)-2'-bromo-10-(4-methylphenyl)sulfonylspiro[6,10,15-triazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2(7),9(16),11-tetraene-3,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',8-dione | 1315476-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (3S,5S)-5-(azidomethyl)-2'-bromo-10-(4-methylphenyl)sulfonylspiro[6,10,15-triazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2(7),9(16),11-tetraene-3,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',8-dione
• CAS: 1315476-19-7
• 化学式: C₂₆H₂₁BrN₆O₄S
• 分子量: 593.461
• InChiKey: UPPTVSXTXPHIKC-YHAMSUFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基-2-甲氧基-3-硝基乙酸苯酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 六氟异丙醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 甲酸铵 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 (3S,5S)-5-(azidomethyl)-2'-bromo-10-(4-methylphenyl)sulfonylspiro[6,10,15-triazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2(7),9(16),11-tetraene-3,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',8-dione
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdins和相关化合物的合成和生物学研究†

  摘要：

  已经合成了海洋生物碱的各种类似物discorhabdins。该策略包含螺环化苯碘（III）双（三氟乙酸盐） （PIFA）， β-氨基 高价酒精 碘 试剂 C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的脱甲苯基化和脱氢反应 吡咯亚氨基醌 催化量的 NaN 3 和桥接醚合成 溴化氢–醋酸作为关键反应。所有合成的化合物通过评价在体外MTT 对人结肠癌细胞系的细胞毒活性试验 HCT-116。此外，discorhabdin A氧杂 还评估了类似物是否针对四种肿瘤模型细胞，即人结肠癌细胞系（威德），是人类前列腺癌细胞系（DU-145）和鼠白血病细胞系（P388和 L1210）。为了鉴定目标，discorhabdin A和discorhabdin A氧杂 类似物由 肝癌专门小组分析。在测试中，discorhabdins对肿瘤细胞可能具有新的作用方式。

  DOI：

  10.1039/c1ob05058c