7-羟基-3-异戊烯基香豆素 | 86654-26-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-羟基-3-异戊烯基香豆素
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(3-methy-2-butenyl)umbelliferone
• 英文别名: 3-(3,3-dimethylallyl)-7-hydroxycoumarin；3-(3-methylbut-2-enyl)umbelliferone；7-hydroxy-3-prenylcoumarin；7-Hydroxy-3-prenylcoumarin；7-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one
• CAS: 86654-26-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: BOTVZVKUYCAWMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  存放在2-8℃的环境中，应保持干燥并密封。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(3,3-dimethylallyl)-7-acetoxycoumarin	86788-58-1	C16H16O4	272.301
  ——	3-(3-methyl-3-hydroxybutyl)-7-hydroxycoumarin	86788-56-9	C14H16O4	248.279
  7-羟基香豆素-3-羧酸	7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid	779-27-1	C10H6O5	206.155
  7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-甲酸甲酯	methyl 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate	86788-49-0	C11H8O5	220.182
  ——	7-(benzyloxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid	86788-51-4	C17H12O5	296.279
  ——	3-carbomethoxy-7-hydroxycoumarin	86788-50-3	C18H14O5	310.306
  7-羟基香豆素	7-hydroxy-2H-chromen-2-one	93-35-6	C9H6O3	162.145

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(3,3-dimethylallyl)xanthyletin; 3-(3-methyl-2-butenyl)-8,8-dimethyl-2H,8H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran-2-one	52783-54-7	C19H20O3	296.366

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-3-异戊烯基香豆素 在 Pd-BaSO₄ 、 sulphurquinoline poisoned Pd 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 生成 7-(1,1-Dimethyl-allyloxy)-3-(3-methyl-but-2-enyl)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Swaroop, (KM) Divya; Sharma, R. B.; Kapil, R. S., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 4, p. 408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素-3-羧酸 在 palladium on activated charcoal 、 palladium on barium sulfate 、 sulphur-quinoline poison 、 硫酸 、 镍 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 7-羟基-3-异戊烯基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Swaroop, Divya; Sharma, R. B.; Kapil, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, p. 105 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Short Synthesis of 3‐Prenylcoumarins by an Unusual Prenylation
  作者：Marellapudi S. Ramachandra、Gottumukkala V. Subbaraju

  DOI：10.1080/10916460600946154

  日期：2006.12

  Abstract Prenylation of coumarins that have hydroxyl or alkoxyl or halo substitution (1a–1i) using 2‐methyl‐3‐butene‐2‐ol in the presence of boron trifluoride formed 3‐prenylcoumarins (2a–2d). Laila Impex communication no. 44.

  摘要 在三氟化硼存在下，使用 2-甲基-3-丁烯-2-醇对具有羟基或烷氧基或卤素取代基（1a-1i）的香豆素进行异戊二烯化，形成 3-异戊二烯基香豆素（2a-2d）。Laila Impex 通讯编号 44.
• Swaroop, Divya; Sharma, R. B.; Kapil, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, p. 105 - 108
  作者：Swaroop, Divya、Sharma, R. B.、Kapil, R. S.

  DOI：——

  日期：——
• Swaroop, (KM) Divya; Sharma, R. B.; Kapil, R. S., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 4, p. 408
  作者：Swaroop, (KM) Divya、Sharma, R. B.、Kapil, R. S.

  DOI：——

  日期：——