7-羟基-3-甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮 | 73123-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 7-羟基-3-甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮
• 英文名称: 7-hydroxy-3-methyl-(2H)1,4-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-3-methylbenzo[1,4]oxazin-2-one；7-hydroxy-3-methyl-benzo[1,4]oxazin-2-one；7-Hydroxy-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one；7-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 73123-38-3
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: ZRSAXNJCDCNGSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  369.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-3-甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到7-hydroxy-2-oxo-2H-benzo[1,4]oxazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于迈克尔加成环化的半胱氨酸开启式荧光化学计量仪及其在活细胞成像中的应用†

  摘要：

  基于共轭加成/分子内环化序列，我们设计并合成了快速响应荧光探针BTAC（苯并噻唑-氮杂香豆素），用于判别检测半胱氨酸（Cys）。半胱氨酸与BTAC的反应导致丙烯酸酯部分从BTAC裂解，从而产生BTAC-OH，在560 nm处具有显着的荧光增强。该探针对半胱氨酸具有比同型半胱氨酸和谷胱甘肽更高的灵敏度和选择性，半胱氨酸的检出限低至124 nM。Cys的添加导致BTAC溶液在生理条件和模拟条件下的颜色从无色变为淡黄色。BTAC可以用作“裸眼”指示器。的结构BTAC通过计算DFT（密度泛函理论）计算和时间依赖性密度泛函理论（TDDFT）计算建立进行展示的电子性质BTAC及其产品，BTAC-O - 。最后，由于其光稳定性和低细胞毒性，该探针成功地用于半胱氨酸的荧光生物成像。

  DOI：

  10.1039/c8nj00465j
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基间苯二酚 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-羟基-3-甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种高度选择性的基于7-羟基-3-甲基-苯并恶嗪酮的荧光探针，用于即时检测环境样品中的苯酚

  摘要：

  设计并合成了一种新的基于7-羟基-3-甲基-苯并恶嗪酮的硫酚荧光探针。该探针显示出对其他常见分析物对苯酚的高度选择性和灵敏检测，并具有即时响应和显着的大斯托克斯位移。值得注意的是，生物硫醇，脂肪族硫醇和还原性阴离子不会干扰硫酚的感测。对于硫酚，探针的检出限经计算低至24 nM。最后，通过检测实际环境水样中的苯酚来说明探针的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.107

文献信息

• 一种苯并恶嗪酮类苯硫酚荧光探针及其制备 方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN105348214B

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明公开了一种苯并恶嗪酮类苯硫酚荧光探针及其制备方法，属于分析检测技术领域。本发明的苯并恶嗪酮类苯硫酚荧光探针具有良好的荧光性能，可以在缓冲溶液中选择性地识别苯硫酚，表现为响应迅速、检测限低(仅为24 nM)、大Stokes位移、荧光增强、选择性强、抗干扰能力强，可以对苯硫酚进行实时的定性或定量分析，因此本发明制备的苯硫酚荧光探针可应用于含水环境中的苯硫酚检测。
• Shridhar,D.R. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18, p. 251 - 253
  作者：Shridhar,D.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SHRIDHAR D. R.; LAL B.; VAIDYA N. K.; PHOPALE K. K.; TRIPATHI H. N., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 3, 251-253
  作者：SHRIDHAR D. R.、 LAL B.、 VAIDYA N. K.、 PHOPALE K. K.、 TRIPATHI H. N.

  DOI：——

  日期：——
• A Michael addition–cyclization-based switch-on fluorescent chemodosimeter for cysteine and its application in live cell imaging
  作者：Srimanta Manna、Parthasarathi Karmakar、Syed Samim Ali、Uday Narayan Guria、Ripon Sarkar、Pallab Datta、Debasish Mandal、Ajit Kumar Mahapatra

  DOI：10.1039/c8nj00465j

  日期：——

  discriminative detection of cysteine (Cys). The reaction of cysteine with BTAC results in the cleavage of the acrylate moiety from BTAC, thereby producing BTAC-OH, with a remarkable fluorescence enhancement at 560 nm. The probe exhibits high sensitivity and selectivity toward cysteine over homocysteine and glutathione and the detection limit reached as low as 124 nM for cysteine. The addition of Cys resulted

  基于共轭加成/分子内环化序列，我们设计并合成了快速响应荧光探针BTAC（苯并噻唑-氮杂香豆素），用于判别检测半胱氨酸（Cys）。半胱氨酸与BTAC的反应导致丙烯酸酯部分从BTAC裂解，从而产生BTAC-OH，在560 nm处具有显着的荧光增强。该探针对半胱氨酸具有比同型半胱氨酸和谷胱甘肽更高的灵敏度和选择性，半胱氨酸的检出限低至124 nM。Cys的添加导致BTAC溶液在生理条件和模拟条件下的颜色从无色变为淡黄色。BTAC可以用作“裸眼”指示器。的结构BTAC通过计算DFT（密度泛函理论）计算和时间依赖性密度泛函理论（TDDFT）计算建立进行展示的电子性质BTAC及其产品，BTAC-O - 。最后，由于其光稳定性和低细胞毒性，该探针成功地用于半胱氨酸的荧光生物成像。
• A highly selective 7-hydroxy-3-methyl-benzoxazinone based fluorescent probe for instant detection of thiophenols in environmental samples
  作者：Ruibing An、Peng Wei、Datong Zhang、Na Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.107

  日期：2016.7

  nzoxazinone based fluorescent probe for thiophenols has been designed and synthesized. The probe displays highly selective and sensitive detection to thiophenols over other common analytes with instant response and remarkable large Stokes shift. It’s noteworthy that biothiols, aliphatic thiols, and reducing anions do not perturb the sensing of thiophenols. The limit of detection of the probe was calculated

  设计并合成了一种新的基于7-羟基-3-甲基-苯并恶嗪酮的硫酚荧光探针。该探针显示出对其他常见分析物对苯酚的高度选择性和灵敏检测，并具有即时响应和显着的大斯托克斯位移。值得注意的是，生物硫醇，脂肪族硫醇和还原性阴离子不会干扰硫酚的感测。对于硫酚，探针的检出限经计算低至24 nM。最后，通过检测实际环境水样中的苯酚来说明探针的实用性。