7-羟基-3-[4-羟基(3,5-2H2)苯基](8-2H)-4H-苯并吡喃-4-酮 | 220930-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 7-羟基-3-[4-羟基(3,5-2H2)苯基](8-2H)-4H-苯并吡喃-4-酮
• 中文别名: 7,7'-(羰基二亚氨基)二[4-羟基-3-[(2-甲基苯基)偶氮]萘-2-磺化]钾钠
• 英文名称: [8,3',5'-D3]-daidzein
• 英文别名: Daidzein-3',5',8-d3；8-deuterio-3-(3,5-dideuterio-4-hydroxyphenyl)-7-hydroxychromen-4-one
• CAS: 220930-96-1
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 257.218
• InChiKey: ZQSIJRDFPHDXIC-BKWFQMGFSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶、加热）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大豆甙元 生成 7-羟基-3-[4-羟基(3,5-2H2)苯基](8-2H)-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  异黄酮氘标记的多酚类植物雌激素的合成

  摘要：

  描述了氘化方法，用于合成新的稳定的氘标记的异黄酮类化合物，[8,3'，5'-D 3 ]-黄豆苷元4a，[8,3'，5'-D 3 ]-甲酮4b，[2'， 3'，5'，6'-D 4 ]-生物素A 4c，[6,8,3'，5'-D 4 ]二氢黄豆苷元5a，[3,6,8,3'，5'-D 5 ] -二氢黄豆苷元5b，[3,2'，3'，5'，6'-D 5 ]-二氢染料木黄酮5c和[2,4,8,10-D 4 ]-香豆酚6，使用D 3 PO 4 ·BF 3 / D 2O作为氘化试剂。氘标记物的位置和同位素纯度通过NMR和质谱法确定。讨论了在各个芳族位置进行H / D交换的相对容易性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01153-3

文献信息

• Synthesis of isoflavonoid deuterium labeled polyphenolic phytoestrogens
  作者：Sirpa Rasku、Kristiina Whl、Jorma Koskimies、Tapio Hase

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01153-3

  日期：1999.3

  described for the synthesis of new stable deuterium labeled isoflavonoids, [8,3′,5′-D3]-daidzein 4a, [8,3′,5′-D3]-formononetin 4b, [2′,3′,5′,6′-D4]-biochanin A 4c, [6,8,3′,5′-D4]dihydrodaidzein 5a, [3,6,8,3′,5′-D5]-dihydrodaidzein 5b, [3,2′,3′,5′,6′-D5]-dihydrogenistein 5c and [2,4,8,10-D4]-coumestrol 6, using D3PO4·BF3/D2O as a deuteration reagent. Positions of deuterium labels and isotopic purities

  描述了氘化方法，用于合成新的稳定的氘标记的异黄酮类化合物，[8,3'，5'-D 3 ]-黄豆苷元4a，[8,3'，5'-D 3 ]-甲酮4b，[2'， 3'，5'，6'-D 4 ]-生物素A 4c，[6,8,3'，5'-D 4 ]二氢黄豆苷元5a，[3,6,8,3'，5'-D 5 ] -二氢黄豆苷元5b，[3,2'，3'，5'，6'-D 5 ]-二氢染料木黄酮5c和[2,4,8,10-D 4 ]-香豆酚6，使用D 3 PO 4 ·BF 3 / D 2O作为氘化试剂。氘标记物的位置和同位素纯度通过NMR和质谱法确定。讨论了在各个芳族位置进行H / D交换的相对容易性。