3-[(1R)-2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-decahydronaphthalen-1-yl]-1-hydroxyethyl]-2,5-dihydrofuran-2-one | 958885-86-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(1R)-2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-decahydronaphthalen-1-yl]-1-hydroxyethyl]-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 3-((1R)-1-hydroxy-2-((1 S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethyl)-furan-2(5H)-one；curcucomosin C；(12R)-hydroxylabda-8(17),13-dien-15(16)-olide；12-Hydroxy-8(17),13-labdadien-16,15-olide；4-[(1R)-2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-1-hydroxyethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 958885-86-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: NNNUJNWMFLYQTF-PFRQMTDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R)-2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-decahydronaphthalen-1-yl]-1-hydroxyethyl]-2,5-dihydrofuran-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到15,16-环氧-12R-羟基赖百当-8(17),13(16),14-三烯
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤二萜（Zerumin B）的合成和立体化学

  摘要：

  从市售（+）-香紫苏内酯开始，通过一种简明高效的途径实现了蛇毒蛋白B的首次合成，该途径的特征是将新的甲硅烷氧基呋喃基钛试剂立体选择性地添加到醛中间体中，并将​​甲硅烷氧基呋喃的氧基官能化作为关键步骤。合成建立了相对的和绝对的zerumin B的构形，并与从植物肾小球鼠分离的据说是新的二萜一起鉴定了它的身份。

  DOI：

  10.1021/jo0610154
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-((1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)acetamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 3-[(1R)-2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-decahydronaphthalen-1-yl]-1-hydroxyethyl]-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤二萜（Zerumin B）的合成和立体化学

  摘要：

  从市售（+）-香紫苏内酯开始，通过一种简明高效的途径实现了蛇毒蛋白B的首次合成，该途径的特征是将新的甲硅烷氧基呋喃基钛试剂立体选择性地添加到醛中间体中，并将​​甲硅烷氧基呋喃的氧基官能化作为关键步骤。合成建立了相对的和绝对的zerumin B的构形，并与从植物肾小球鼠分离的据说是新的二萜一起鉴定了它的身份。

  DOI：

  10.1021/jo0610154

文献信息

• The identification of naturally occurring labdane diterpenoid calcaratarin D as a potential anti-inflammatory agent
  作者：Quy T.N. Tran、W.S. Fred Wong、Christina L.L. Chai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.023

  日期：2019.7

  of inflammation. The structure-activity relationships (SARs) pertaining to the labdane scaffold were elucidated and results suggest that an α-alkylidene-β-hydroxy-γ-butyrolactone system is necessary for potent activity in the labdanes. Our studies identified the natural product calcaratarin D (1) as a promising anti-inflammatory agent, which effectively modulates the production of pro-inflammatory mediators

  在这项研究中，我们首次报告了通过立体和区域选择性醇醛缩合与（S）-β-羟基-γ-丁内酯作为关键步骤合成天然产物钙caratarinD 。还开发了一系列结构上相关的正戊二烯二萜的简洁合成路线（10个步骤以下），并在体外炎症模型中评估了它们的抗炎活性。阐明了与拉丹烷支架有关的结构-活性关系（SAR），结果表明，α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯体系对于拉丹烷的有效活性是必需的。我们的研究确定了天然产物降钙素D（1作为一种有前途的抗炎药，可以有效地在转录和翻译水平上调节促炎性介质（例如TNF-α，IL-6，NO）的产生。这些抑制作用很可能是通过减少p65核易位而不是其磷酸化或蛋白表达来抑制核因子kappa B（NF-κB）活化而发生的。Calcaratarin d显示出NF-κB活化比穿心莲内酯的显著更大的抑制，从半日花烷家族公知的NF-κB抑制剂，这表明正常-构型的拉丹烷环或在C-3和C-19位
• Lewis Acid‐Catalyzed Stereoselective α‐Addition of Chiral Aldehydes to Cyclic Dienol Silanes: Aqueous Synthesis of Chiral Butenolides
  作者：Anna Adamkiewicz、Izabela Węglarz、Aleksandra Butkiewicz、Marta Woyciechowska、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.201901218

  日期：2020.2.6

  stereoselective α‐addition to cyclic dienol silanes has rarely been exploited, in contrast to the well‐studied γ‐addition of conjugated butenolides. In this study, an unprecedent catalytic Mukaiyama aldol α‐addition of 2‐trimetylsiloxy furan to optically pure aldehydes in water‐containing solvents is reported. The synthetic utility of this concept was demonstrated in the efficient synthesis of six bioactive natural

  与对丁二酸内酯共轭的γ-加成研究相比，对环二烯醇硅烷的立体选择性α-加成很少被利用。在这项研究中，报道了在含水溶剂中空前催化2-三甲硅氧基甲氧基呋喃的Mukaiyama aldolα-加成到光学纯醛中的现象。该概念的合成效用在六种生物活性天然产物的有效合成中得到了证明：维特索利德D，姜黄素肌醇C，短毛菌素，海胆碱C，（+）- Coronarin E和（E）-labda‐7,11,13‐trien‐ 16,15-橄榄。
• Labdane Diterpenes from the Aerial Parts of <i>Curcuma comosa</i> Enhance Fetal Hemoglobin Production in an Erythroid Cell Line
  作者：Ratchanaporn Chokchaisiri、Nattawara Chaneiam、Saovaros Svasti、Suthat Fucharoen、Jim Vadolas、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1021/np900568k

  日期：2010.4.23

  Three new labdane diterpenes, curcucomosin A-C (1-3), four known labdane diterpenes, 4-7, and a known diarylheptanoid, 8, were isolated from the aerial parts of Curcuma comosa. The structures of the new diterpenes were elucidated by spectroscopic data analysis. The fetal hemoglobin (Hb F) induction potency of the isolated compounds was examined using a K562 reporter cell line harboring the enhanced green fluorescene protein (EGFP) gene under the control of a (G)gamma-globin promoter. Compound 6, D, exhibited the highest Hb F induction effect of 1.6-fold at 20 mu M.