1β-hydroxysclareolide | 139116-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1β-hydroxysclareolide
• 英文别名: (3aR,5aS,9R,9aS,9bR)-9-hydroxy-3a,6,6,9a-tetramethyl-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 139116-21-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: LQSVVDISCYYOAD-KSMPYDNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香紫苏内酯 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以7.9%的产率得到3β-hydroxysclareolide
  参考文献：
  名称：

  二萜的微生物转化：Mucor plumbeus对香紫苏醇，马诺酚及其衍生物进行羟基化

  摘要：

  已经用Mucor plumbeus菌株对几种labd-14-ene衍生物进行了微生物转化，Sclareol（1）（labd-14-en-8α，13β-二醇）定量提供了三醇的混合物，而labd-14- en-3β，8α，13β-三醇（2）以高收率获得。将其他labdane衍生物（包括manol（6）[ labd -8（17），14-dien-13β-ol]，相应的7α-羟基衍生物（10），氧化锰（14）或香紫苏内酯（15））与同一微生物产生各种新的羟基化和酮衍生物的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96175-7

文献信息

• Microbial Transformation of Sclareolide
  作者：Atta-ur-Rahman、Afgan Farooq、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1021/np970076h

  日期：1997.10.1

  The microbial transformation of sclareolide (1) by Curvularia lunata afforded five oxidized metabolites identified as 3-ketosclareolide (2), 1 beta-hydroxysclareolide (3), 3 beta-hydroxysclareolide (4), 1 alpha,3 beta-dihydroxysclareolide (5), and 1 beta,3 beta-dihydroxysclareolide (6). Fermentations of 1 with Aspergillus niger also produced metabolites 2-6. Metabolites 2-5 were obtained by fermention with Gibberella fujikuroii, while fermentation with Fusarium lini afforded metabolites 4 and 5.