3β-hydroxysclareolide | 139237-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3β-hydroxysclareolide
• 英文别名: (3aR,5aR,7S,9aS,9bR)-7-hydroxy-3a,6,6,9a-tetramethyl-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 139237-07-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: TXENFVISCXJJMT-WORXLNIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香紫苏内酯 在 sodium dibasic hypophosphite pentahydrate 、 C₂₁H₂₅N₇O₁₇P₃^(3-)*2H⁽¹⁺⁾*Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3β-hydroxysclareolide
  参考文献：
  名称：

  一种基于手性池的策略来获取反式-syn-融合的 Drimane 类萜类化合物：多聚素、N-乙酰基-聚乙烯醇和 Chrodrimanins 的化学酶促全合成

  摘要：

  trans-syn -Fused drimane meroterpenoids 是独特的天然产物，其产生于它们的多烯前体的逆热力学多环化。在这里，我们报告了四种trans-syn融合的drimane meroterpenoids的首次总合成，即 polysin、 N-乙酰-polyveoline、chrodrimanin C 和 verruculide A，从 sclareolide 的 7-18 个步骤。反式-syn 融合的drimane 单元通过有效的酸介导的紫苏内酯 C9 差向异构化获得。酶促 C-H 氧化和现代环化方法的后续应用安装了必要的 C3 羟基，并能够快速生成结构复杂性，以提供对这些天然产物的简洁访问。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08696

文献信息

• Improving the Monooxygenase Activity and the Regio- and Stereoselectivity of Terpenoid Hydroxylation Using Ester Directing Groups
  作者：Emma A. Hall、Md. Raihan Sarkar、Joel H. Z. Lee、Samuel D. Munday、Stephen G. Bell

  DOI：10.1021/acscatal.6b01882

  日期：2016.9.2

  enzyme CYP101B1, from Novosphingobium aromaticivorans DSM12444, binds norisoprenoids more tightly than monoterpenoids and oxidized these substrates with high regioselectivity. Ionols bound less tightly to CYP101B1 than ionones, but the levels of product formation remained high and the selectivity of oxidation was similar to that observed for the parent norisoprenoid. The structurally related sesquiterpene

  来自芳族新孢子虫DSM12444的单加氧酶CYP101B1比单萜类更牢固地结合去甲肾上腺素，并以高区域选择性氧化这些底物。与紫罗兰酮相比，紫罗兰醇与CYP101B1的结合较不紧密，但产物形成的水平仍然很高，并且氧化的选择性与对母体类类异戊二烯的观察到的相似。通过CYP101B1将结构上相关的倍半萜烯内酯（+）-香紫苏内酯（9）立体选择性地羟基化为（S）-（+）-3-羟基香紫苏内酯（9a）。尽管有希望的结合数据，单萜类衍生物的营业额显示出低水平的产物形成和选择性。CYP101B1催化（1 R）-（-）-nopol（14）和顺式-茉莉酮（15），分别产生> 90％（1 R）-（-）-5-hydroxynopol（14a）和4-羟基-顺式-茉莉酮（15a） 。为开发使用CYP101B1高效，选择性地氧化单萜类底物的策略，我们研究了萜类乙酸酯的结合和催化性能。这些底物的酯官能团模拟了类异戊二烯类化
• Microbial transformation of diterpenes: Hydroxylation of sclareol, manool and derivatives by Mucor plumbeus
  作者：Gérard Aranda、Mohammed Samir El Kortbi、Jean-Yves Lallemand、Alain Neuman、Abderrahmane Hammoumi、Isabelle Facon、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96175-7

  日期：1991.9

  Microbial transformation of several labd-14-ene derivatives has been carried out with a Mucor plumbeus strain, Sclareol (1) (labd-14-en-8α,13β-diol) affords quantitatively a mixture of triols from which the labd-14-en-3β,8α,13β-triol (2) is obtained in high yield. Incubation of other labdane derivatives, including manool (6) [labd-8(17),14-dien-13β-ol], the corresponding 7α-hydroxy derivative (10)

  已经用Mucor plumbeus菌株对几种labd-14-ene衍生物进行了微生物转化，Sclareol（1）（labd-14-en-8α，13β-二醇）定量提供了三醇的混合物，而labd-14- en-3β，8α，13β-三醇（2）以高收率获得。将其他labdane衍生物（包括manol（6）[ labd -8（17），14-dien-13β-ol]，相应的7α-羟基衍生物（10），氧化锰（14）或香紫苏内酯（15））与同一微生物产生各种新的羟基化和酮衍生物的混合物。
• The biotransformation of Ambrox® and sclareolide by Cephalosporium aphidicola
  作者：James R. Hanson、Almaz Truneh

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00078-7

  日期：1996.7

  The biotransformation of Ambrox® and sclareolide by the fungus, Cephalosporium aphidicola, has been examined. The substrates were hydroxylated at C-3β and C-6β while Ambrox® was also oxidized at C-12 in a xenobiotic rather than a biosynthetically patterned fashion.

  已经研究了真菌 Cephalosporium aphidicola 对 Ambrox® 和 sclareolide 的生物转化。底物在 C-3β 和 C-6β 处羟基化，而 Ambrox® 也在 C-12 处以异生物质而不是生物合成模式氧化。
• METHODS AND SYSTEMS FOR EVALUATING AND PREDICTING THE REACTIVITY OF MONOOXYGENASE ENZYMES
  申请人：Fasan Rudi

  公开号：US20140038850A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Methods and systems for evaluating and predicting the reactivity of natural and engineered monooxygenase enzymes are provided. Methods are provided for acquiring a functional profile (fingerprint) of monooxygenases that encode information regarding the active site configuration of such monooxygenases. Methods are also provided for carrying out analysis of a monooxygenase fingerprint, to formulate predictions regarding the reactivity properties (e.g., substrate reactivity, chemo-, regio, and stereoselectivity properties) of the fingerprinted monooxygenases.

  本发明提供了评估和预测天然和工程单加氧酶酶的反应性的方法和系统。提供了获取单加氧酶的功能配置文件（指纹）的方法，其中包含有关这些单加氧酶的活性位点配置的信息。还提供了进行单加氧酶指纹分析的方法，以制定关于指纹单加氧酶的反应性质（例如底物反应性，化学，区域和立体选择性属性）的预测。
• Novel Microbial Transformations of Sclareolide
  作者：Athar Ata、Leigha J. Conci、Jordan Betteridge、Ilkay Orhan、Bilge Sener

  DOI：10.1248/cpb.55.118

  日期：——

  Fungal catalysis of sclareolide (1) using Mucor plumbeus (ATCC 4740), Cunninghamella blakesleeana (ATCC 9245), Cunninghamella echinulata (ATCC 9244), Curvularia lunata (ATCC 12017) and Aspergillus niger (ATCC 1004), was performed. Cunninghamella blakesleeana (ATCC 9245) metabolized compound 1 to afford O6-sclareolide (2), 3β,6α-dihydroxysclareolide (3), 9-hydroxysclareolide (4), along with three known metabolites, 1β,3β-dihydroxysclareolide (5), 3-oxosclareolide (6) and 3β-hydroxysclareolide (7). Biotransformation experiments of compound 1 with Cunninghamella echinulata (ATCC 9244) also yielded two new compounds, 5-hydroxysclareolide (8), and 7β-hydroxysclareolide (9) along with two known compounds 5 and 7. Spectroscopic methods were used to establish the structures of compounds 2—9. Compounds 2—9 exhibited modest acetylcholinesterase inhibitory activity.

  使用 Mucor plumbeus (ATCC 4740)、Cunninghamella blakesleeana (ATCC 9245)、Cunninghamella echinulata (ATCC 9244)、Curvularia lunata (ATCC 12017) 和黑曲霉 (ATCC 1004) 对香紫苏内酯 (1) 进行了真菌催化。Cunninghamella blakesleeana（ATCC 9245）代谢了化合物 1，生成了 O6-sclareolide（2）、3β,6α-dihydroxysclareolide（3）、9-hydroxysclareolide（4）以及三种已知代谢产物 1β,3β-dihydroxysclareolide（5）、3-oxosclareolide（6）和 3β-hydroxysclareolide（7）。化合物 1 与 Cunninghamella echinulata（ATCC 9244）的生物转化实验也产生了两种新化合物，5-羟基香紫苏内酯（8）和 7β-hydroxysclareolide （9），以及两种已知化合物 5 和 7。利用光谱方法确定了化合物 2-9 的结构。化合物 2-9 具有适度的乙酰胆碱酯酶抑制活性。