(12R)-8α,12-epoxy-14,15-bisnorlabdan-13-one | 64661-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (12R)-8α,12-epoxy-14,15-bisnorlabdan-13-one
• 英文别名: 8α,12-epoxy-14,15-dinorlabdan-13-one；1-[(3aR,5aS,9aS,9bR,12R)-dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan-2-yl]ethanone；(12R)-14,15-Bisnor-8,12-epoxylabdan-13-on；1-[(2R,3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-2-yl]ethanone
• CAS: 64661-55-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: LYDRMUZNZNRAGS-DTYCBIMDSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  352.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12R)-8α,12-epoxy-14,15-bisnorlabdan-13-one 在 单过氧邻苯二甲酸 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (+)-drimane-8,11-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of driman-8α,11-diol from sclareol through 8α,12-epoxy-14,15-bisnorlabdan-13-one

  摘要：

  A four-step synthesis of driman-8 alpha: 11-diol from sclareol in 44% total yield is described that includes the intermediates (12R)-8 alpha: 12-epoxy-14, 15-bisnorlabdan-13-one, (12S)-8 alpha: 12-epoxy-12-acetoxy-13, 14, 15,16-tetranorlabdane and 8 alpha :12-epoxy-13, 14,15, 16-tetranorlabd-11-ene.

  DOI：

  10.1007/bf02236420
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 sodium periodate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到(12R)-8α,12-epoxy-14,15-bisnorlabdan-13-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of driman-8α,11-diol from sclareol through 8α,12-epoxy-14,15-bisnorlabdan-13-one

  摘要：

  A four-step synthesis of driman-8 alpha: 11-diol from sclareol in 44% total yield is described that includes the intermediates (12R)-8 alpha: 12-epoxy-14, 15-bisnorlabdan-13-one, (12S)-8 alpha: 12-epoxy-12-acetoxy-13, 14, 15,16-tetranorlabdane and 8 alpha :12-epoxy-13, 14,15, 16-tetranorlabd-11-ene.

  DOI：

  10.1007/bf02236420

文献信息

• About a Practical Synthesis of<i>Ambrox</i>^®from Sclareol: a New Preparation of a Ketone Key Intermediate and a Close Look at its<i>Baeyer</i>-<i>Villiger</i>Oxidation
  作者：Jean Moulines、Jean-Paul Bats、Anne-Marie Lamidey、Nicole Da Silva

  DOI：10.1002/hlca.200490239

  日期：2004.10

  proceeds through an oxy ketone 4 (Scheme 1). A new practical synthesis of the key intermediate 4 is described; it is equivalent to a partial oxidative degradation of sclareol (2) with peracetic and periodic acids (Scheme 2). The final product of the BaeyerVilliger oxidation of the oxy ketone 4 with commercial peracetic acid is decisively dependent on the reaction conditions because the expected acetate 9 reacts

  到最新的路由艾姆罗克斯®（1）从香紫苏醇（起始2）通过氧基酮前进4（方案1）。描述了关键中间体4的新的实用合成；参见下文。它相当于用过氧乙酸和高碘酸将香紫苏醇（2）部分氧化降解（方案2）。乙酮4与商业过氧乙酸的BaeyerVilliger氧化的最终产物决定性地取决于反应条件，因为预期的乙酸盐9与任何亲核试剂特别是过酸反应（方案3））。此外，该乙酸酯9非常易于消除偶联（方案4）。
• Synthesis of driman-8α,11-diol from sclareol through 8α,12-epoxy-14,15-bisnorlabdan-13-one
  作者：A. N. Aryku、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/bf02236420

  日期：2000.3

  A four-step synthesis of driman-8 alpha: 11-diol from sclareol in 44% total yield is described that includes the intermediates (12R)-8 alpha: 12-epoxy-14, 15-bisnorlabdan-13-one, (12S)-8 alpha: 12-epoxy-12-acetoxy-13, 14, 15,16-tetranorlabdane and 8 alpha :12-epoxy-13, 14,15, 16-tetranorlabd-11-ene.