9,10-二羟基十八酸甲酯 | 1115-01-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9,10-二羟基十八酸甲酯
• 英文名称: methyl 9,10-dihydroxy stearate
• 英文别名: methyl 9,10-dihydroxyoctadecanoate；9,10-Dihydroxy-stearinsaeure-methylester；Methyl-9,10-dihydroxystearat；9,10-Dihydroxyoctadecansaeuremethylester；9,10-dihydroxyoctadecanoic acid methyl ester
• CAS: 1115-01-1
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄
• 分子量: 330.508
• InChiKey: RITHLQKJQSKUAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  443.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）
• LogP：
  4.800 (est)
• 保留指数：
  2612

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二羟基十八酸甲酯 在 新铜试剂 、 3-butyl-4,5-dimethylthiazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 3,4,5-三甲基噻唑碘化物 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-氧代十二烷二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  氮杂十二醛酸甲酯的增值作用-一种植物油基分子，通过固位反应合成单体

  摘要：

  植物油衍生的壬二醛酸甲酯（9-氧代壬酸甲酯）通过NHC催化的Stetter反应转化为单体，但存在竞争性苯偶姻缩合的限制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801611
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 9,10-二羟基十八酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  DNA聚合酶β裂解酶抑制剂与催化亲核试剂结合的测定。

  摘要：

  DNA聚合酶β（Polβ）修复细胞DNA损伤。当用DNA靶向的抗肿瘤剂治疗的肿瘤细胞中的DNA受到这种损害时，Polβ会降低它们的功效。因此，该酶长期以来一直是抗肿瘤治疗的靶标。尽管已经报道了多种酶裂解酶活性的抑制剂，但尚无一种抑制剂适合用作治疗剂。在本研究中，我们开发了一种新的策略来鉴定裂解酶抑制剂，这些抑制剂与裂解酶活性位点一级亲核试剂Lys72紧密结合，成为结合界面的一部分。这涉及平行评估抑制剂对72位赖氨酸类似物修饰的野生型DNA聚合酶β（Polβ）和Polβ的作用。发现顺式-9，10-环氧十八烷酸具有所需的特性。这一发现已被证实进一步在计算机芯片上的对接，这表明抑制剂的结合的主要模式包括环氧基团的氧原子和N之间的一个重要的静电相互作用ε主催化的亲核试剂，Lys72的。该策略旨在鉴定与靶酶某些结构元件结合的化合物，可以更广泛地应用于鉴定具有预定结合位点的配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115642

文献信息

• Process for preparing a carboxylic acid from a diol or from an epoxide by oxidative cleavage
  申请人：SOCIETE INTEROLEAGINEUSE D'ASSISTANCE ET DE DEVELOPPEMENT (S.I.A.)

  公开号：US09359280B2

  公开（公告）日：2016-06-07

  A process for preparing a carboxylic acid, by oxidative cleavage of at least one vicinal diol, or an epoxide, wherein the reaction is carried out in the presence of a catalyst and of an oxidizing agent and in the absence of solvent.

  通过氧化裂解至少一个邻二醇或环氧化物来制备羧酸的过程，其中反应在催化剂和氧化剂的存在下，在无溶剂的情况下进行。
• A Two-Step Oxidative Cleavage of 1,2-Diol Fatty Esters into Acids or Nitriles by a Dehydrogenation-Oxidative Cleavage Sequence
  作者：Boris Guicheret、Yann Bertholo、Philippe Blach、Yann Raoul、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/cssc.201801640

  日期：2018.10.11

  oxidation of vicinal alcohols catalyzed by a commercially 64 wt.% Ni/SiO2 catalyst leads to the formation of α‐hydroxyketone. This first step was developed without additional solvent according to two protocols: “under vacuum” or “with an olefin scavenger”. The synthesis of ketols was carried out with good conversions and selectivities. The recyclability of the supported nickel was also studied. Acyloin

  工业上64重量％的Ni / SiO 2催化邻位醇的脱氢氧化催化剂导致形成α-羟基酮。根据两个协议：“在真空下”或“使用烯烃清除剂”开发了第一步，无需额外的溶剂。酮醇的合成以良好的转化率和选择性进行。还研究了负载型镍的可回收性。然后用廉价的氧化剂“甲酸/过氧化氢”裂解乙酰胆碱，该氧化剂价格便宜，可大规模用于工业氧化过程。无需中间纯化，该连续系统的总收率高达壬二酸和壬二酸单甲酯的80％。通过用羟胺处理酰化甘油中间体，以良好的选择性获得了腈。
• [EN] LIPID CONJUGATE PREPARED FROM SCAFFOLD MOIETY<br/>[FR] CONJUGUÉ LIPIDIQUE PRÉPARÉ À PARTIR D'UN FRAGMENT SQUELETTE
  申请人：INTEGRATED NANOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020191477A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The application relates to a lipid conjugate of formula M-X1-L wherein M is a molecule of interest such as a drug moiety; X1 is a linker group such as ester, ether or carbamate; and L is a lipid scaffold represented by formula (lId): -L1-[L2(H)(X2R)]n-L3-[L4(H)(X2R)]p-L5-L6 and wherein L comprises 5 to 40 carbon atoms and 0 to 2 carbon-carbon double bonds. The lipid conjugate can be formulated in a drug delivery vehicle such as a lipid nanoparticle (LNP).

  该应用涉及公式M-X1-L的脂质共轭物，其中M是感兴趣的分子，如药物基团；X1是连接基团，如酯、醚或氨基甲酸酯；L是由公式(lId)表示的脂质支架：-L1-[L2(H)(X2R)]n-L3-[L4(H)(X2R)]p-L5-L6，其中L包含5至40个碳原子和0至2个碳-碳双键。该脂质共轭物可以配制在药物传递载体中，如脂质纳米粒子（LNP）。
• Hyperbranched polyesters by polycondensation of fatty acid-based AB_n-type monomers
  作者：Blandine Testud、Didier Pintori、Etienne Grau、Daniel Taton、Henri Cramail

  DOI：10.1039/c6gc02294d

  日期：——

  Widely available vegetable oils were readily derivatized into chemically pure ABn-type monomers (n = 2 or 3). Their polymerization led to unprecedented hyperbranched polyesters. Four different AB2/AB3-type monomers bearing one...

  广泛使用的植物油很容易衍生为化学纯的ABn型单体（n = 2或3）。他们的聚合反应导致了前所未有的超支化聚酯。四种不同的AB2 / AB3型单体带有一个...
• METHOD FOR PREPARING CARBOXYLIC ACIDS BY OXIDATIVE CLEAVAGE OF A VICINAL DIOL
  申请人：Lemaire Marc

  公开号：US20130131379A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to a method for preparing carboxylic acids, in particular mono- and dicarboxylic acids, by oxidative cleavage of a vicinal diol. According to the invention, said method consists of reacting a vicinal diol of formula I: where: p is an integer comprised between 1 and 6; R1 and R2 are, separately: an alkyl or hydroxyl group having 1 to 12 carbon atoms; a —(CH 2 ) n —C0 2 M group where n, which can be identical or different in R1 and R2, is an integer comprised between 1 and 11 and M is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkaline cation; or R1 and R2 jointly form an alkylene —(CH 2 )m- group where m is an integer comprised between 2 and 10, preferably between 2 and 6; with industrial-grade sodium hypochlorite (or bleach), in the absence of an organic solvent and without adding a catalyst, preferably at room temperature. The invention can be used for recycling natural vegetable oils.

  本发明涉及一种制备羧酸的方法，特别是通过对邻二醇进行氧化裂解制备单羧酸和二羧酸。 根据本发明，所述方法包括将式I的邻二醇进行反应： 其中： p是介于1和6之间的整数； R1和R2分别是： 具有1至12个碳原子的烷基或羟基基团； 一个—(CH 2 ) n —C0 2 M基团，其中n在R1和R2中可以相同也可以不同，是介于1和11之间的整数，M是氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团或碱性阳离子； 或者R1和R2共同形成一个亚烷基—(CH 2 )m-基团，其中m是介于2和10之间的整数，优选在2和6之间； 使用工业级次氯酸钠（或漂白剂），在无机溶剂的情况下且不添加催化剂的情况下，最好在室温下进行。该发明可用于回收天然植物油。

表征谱图