(Z)-9,10-环氧十八烷酸甲酯 | 38003-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-9,10-环氧十八烷酸甲酯
• 英文名称: methyl cis-9,10-epoxyoctadecanoate
• 英文别名: methyl cis-(9R,10S)-epoxystearate；9,10-epoxyoctadecanoate methyl ester；Methyl-cis-9,10-epoxyoctadecanoat；methyl 8-[(2R,3S)-3-octyloxiran-2-yl]octanoate
• CAS: 38003-69-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: CAMHHLOGFDZBBG-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9,10-环氧十八烷酸甲酯 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9,10-二羟基十八酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种磷氮化油酸甲酯绿色润滑添加剂的生产 方法

  摘要：

  本发明公开了一种磷氮化油酸甲酯绿色润滑添加剂的生产方法，包括以下步骤：将油酸甲酯与甲酸溶液混合置于恒温浴锅中，然后缓慢滴加双氧水，再升温进行反应，反应完毕后用蒸馏水洗涤上层油状液体并进行真空脱水，得到环氧化油酸甲酯；将环氧化油酸甲酯与蒸馏水混合，加入磷钨酸作催化剂，反应完毕后分离出上层羟基化油酸甲酯；将羟基化油酸甲酯与五氧化二磷混合，进行恒温反应4h，再加入三乙醇胺反应1h，反应完毕后分离出上层油状液体并提纯即可得到磷氮化油酸甲酯。本发明合成工艺简单、原材料来源丰富、生产成本低廉，且得到的绿色润滑添加剂生物降解性能好，能取代传统含硫、磷、氯的润滑添加剂。

  公开号：

  CN106146562B
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 反应 13.0h， 生成 (Z)-9,10-环氧十八烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种磷氮化油酸甲酯绿色润滑添加剂的生产 方法

  摘要：

  本发明公开了一种磷氮化油酸甲酯绿色润滑添加剂的生产方法，包括以下步骤：将油酸甲酯与甲酸溶液混合置于恒温浴锅中，然后缓慢滴加双氧水，再升温进行反应，反应完毕后用蒸馏水洗涤上层油状液体并进行真空脱水，得到环氧化油酸甲酯；将环氧化油酸甲酯与蒸馏水混合，加入磷钨酸作催化剂，反应完毕后分离出上层羟基化油酸甲酯；将羟基化油酸甲酯与五氧化二磷混合，进行恒温反应4h，再加入三乙醇胺反应1h，反应完毕后分离出上层油状液体并提纯即可得到磷氮化油酸甲酯。本发明合成工艺简单、原材料来源丰富、生产成本低廉，且得到的绿色润滑添加剂生物降解性能好，能取代传统含硫、磷、氯的润滑添加剂。

  公开号：

  CN106146562B

文献信息

• Highly efficient nano-sized TS-1 with micro-/mesoporosity from desilication and recrystallization for the epoxidation of biodiesel with H₂O₂
  作者：N. Wilde、M. Pelz、S. G. Gebhardt、R. Gläser

  DOI：10.1039/c5gc00406c

  日期：——

  The epoxidation of the unsaturated fatty acid methyl esters (FAME) in biodiesel with H₂O₂ was investigated at 323 K in the liquid phase over microporous nano-sized TS-1 as well as micro-/mesoporous nano-sized TS-1.

  在液相中，研究了微孔纳米TS-1和微/介孔纳米TS-1对生物柴油中不饱和脂肪酸甲酯（FAME）的H2O2环氧化反应，反应温度为323K。
• Determination of oxirane ring position in epoxides at the nanogram level by reaction gas chromatography
  作者：Athula B. Attygalle、E. David. Morgan

  DOI：10.1021/ac00272a074

  日期：1984.7.1
• A non-canonical caleosin from<i>Arabidopsis</i>efficiently epoxidizes physiological unsaturated fatty acids with complete stereoselectivity
  作者：Elizabeth Blée、Martine Flenet、Benoît Boachon、Marie-Laure Fauconnier

  DOI：10.1111/j.1742-4658.2012.08757.x

  日期：2012.10

  In plants, epoxygenated fatty acids (EFAs) are constituents of oil seeds as well as defence molecules and components of biopolymers (cutin, suberin). While the pleiotropic biological activities of mammalian EFAs have been well documented, there is a paucity of information on the physiological relevance of plant EFAs and their biosynthesis. Potential candidates for EFA formation are caleosin‐type peroxygenases which catalyze the epoxidation of unsaturated fatty acids in the presence of hydroperoxides as co‐oxidants. However, the caleosins characterized so far, which are mostly localized in seeds, are poor epoxidases. In sharp contrast, quantitative RT‐PCR analysis revealed that PXG4, a class II caleosin gene, is expressed in roots, stems, leaves and flowers of Arabidopsis. Expressed in yeast, PXG4 encodes a calcium‐dependent membrane‐associated hemoprotein able to catalyze typical peroxygenase reactions. Moreover, we show here that purified recombinant PXG4 is an efficient fatty acid epoxygenase, catalyzing the oxidation of cis double bonds of unsaturated fatty acids. Physiological linoleic and linolenic acids proved to be the preferred substrates for PXG4; they are oxidized into the different positional isomers of the monoepoxides and into diepoxides. An important regioselectivity was observed; the C‐12,13 double bond of these unsaturated fatty acids being the least favored unsaturation epoxidized by PXG4, linolenic acid preferentially yielded the 9,10‐15,16‐diepoxide. Remarkably, PXG4 catalyzes exclusively the formation of (R),(S)‐epoxide enantiomers, which is the absolute stereochemistry of the epoxides found in planta. These findings pave the way for the study of the functional role of EFAs and caleosins in plants.
• GURUDUTT K. N.; RAVINDRANATH B., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 12, 1173-1174
  作者：GURUDUTT K. N.、 RAVINDRANATH B.

  DOI：——

  日期：——
• CRAVADOR A.; KRIEF A., TETRAHERDRON LETT., 1981, 22, NO 26, 2491-2494
  作者：CRAVADOR A.、 KRIEF A.

  DOI：——

  日期：——