香芹醇 | 99-48-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 香芹醇
• 中文别名: 葛缕醇；2-甲基-5-(2-丙基)-2-环己烯-1-醇；L-香芹醇；2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇；2-甲基-5-异丙烯基-2-环己烯-1-醇；2-甲基-5-(2-丙烯基)-2-环己烯-1-醇；(-)-香芹醇
• 英文名称: 5-Isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enol
• 英文别名: Carveol；trans-carveol；2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol；2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-ol；cis-carveol；1-methyl-4-isopropenylcyclohex-6-en-2-ol；p-mentha-6,8-dien-2-ol；2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 99-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD00062993
• 分子量: 152.236
• InChiKey: BAVONGHXFVOKBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24-25 °C
• 沸点：
  226-227 °C751 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.958 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  209 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）
• 介电常数：
  11.2（18℃）
• LogP：
  3.120
• 物理描述：
  Carveol is a clear colorless liquid. Insoluble in water.
• 折光率：
  1.493-1.497
• 保留指数：
  1188;1201;1222;1196;1202;1208;1217;1209;1201;1207;1208.4;1200.9;1203;1219;1209;1200;1215
• 稳定性/保质期：
  - 避免与强氧化剂接触。 - 存在于主流烟气中。 - 具有刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

carveol 已知的 人类 代谢物 包括 (2 S , 3 S , 4 S , 5 R)-3,4,5-三羟基-6-(2-甲基-5-丙-1-烯基-2-环己烯-1-基)氧代氧杂环己烷-2-羧酸。

Carveol has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-(2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  OS8400000
• 海关编码：
  2906199090
• 安全说明：
  S24/25
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风的专用爆炸品库房。远离火种、热源，应与氧化剂分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: L-香芹醇,顺式和反式混合物
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
p-Mentha-6,8-dien-2-ol
(−)-Carveol, mixture of isomers
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: p-Mentha-6,8-dien-2-ol
别名
(−)-Carveol, mixture of isomers
: C10H16O
分子式
: 152.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
p-Mentha-1(6),8-dien-2-ol
-
化学文摘登记号(CAS 99-48-9
No.) 202-757-4
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
226 - 227 °C 在 1,001 hPa - lit.
g) 闪点
98 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.958 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: OS8400000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

香芹醇属于醇类衍生物，可用作有机合成中间体。

应用

香芹酚是用于食品添加剂、香料、抗氧剂、驱虫剂、卫生杀菌剂、防腐剂、脱味剂及医药中间体等领域的重要产品。市场前景十分广阔，此外，香芹酚还是天然牛至油的主要活性组分。牛至油是我国农业部已批准使用的饲料添加剂，具有安全、高效、绿色和无配伍禁忌的中药特性。

制备

在50 mL三口瓶中分别加入20.0克L-香芹醇、1.0克钯碳（含10%Pd），用磁力搅拌器搅拌后进行油浴加热至135°C，保温反应1小时。TLC检测确认L-香芹醇全部消失后，冷却至室温并过滤，滤液减压蒸馏得18.2克淡黄色的香芹酚，收率为91%。得到的钯碳催化剂可以重复使用。

生物活性

Carveol 是一种内源性代谢产物。

靶点

人类内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香芹醇 在 5 weight% palladium(0) nanoparticles supported on mesoporous natural phosphate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到香芹酚
  参考文献：
  名称：

  介孔天然磷酸盐上负载的新型钯纳米颗粒：从天然萜烯制备芳烃的催化能力

  摘要：

  使用湿法浸渍法制备了不同比例负载在介孔天然磷酸盐（Pd @ NP）上的钯纳米粒子。通过IR，XRD，CV，SEM，EDX，XRF，TEM和BET分析对所制备的催化剂进行表征。钯纳米颗粒的还原和制备提供了10.88nm的微晶尺寸。在以雪松油为模型底物的α-，β-和γ-喜马al林混合物的无溶剂脱氢芳构化过程中，研究了合成催化剂的性能。为了实现有效和选择性的催化，研究了各种萜烯如柠檬烯，柠檬烯酮，香芹酮，香芹酚和紫苏醇的催化脱氢芳构化。Pd @ NP催化剂在萜烯脱氢芳构化反应中具有很高的催化活性，选择性和可回收性。

  DOI：

  10.1002/aoc.5917
• 作为产物：
  描述：

  Α-环氧蒎烷 在 萘-2-甲胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 6.0h， 以93.5%的产率得到香芹醇
  参考文献：
  名称：

  一种香芹酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种香芹酮的制备方法，利用易得的α‑蒎烯为原料，经过环氧化‑异构‑氧化三步反应，制备香芹酮。其中环氧化‑异构反应可以连续进行，环氧化反应结束后，加入配体、自由基引发剂和过渡金属添加剂，进行异构反应，生成香芹醇，进而通过氧化反应制备得到香芹酮。本方法工艺简单，蒎烯原料易得，避免了传统工艺收率低、选择性差、分离困难、产生大量难处理废水的缺点，适合工业化生产。

  公开号：

  CN106928037B
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 、 盐酸胍 、 三氧化硫吡啶 在 香芹醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫酸胍作为非中心对称结构的分子

  摘要：

  报告了七种基于胍阳离子，分离的硫酸根阴离子以及其他有机阳离子和溶剂分子的化合物的结构。所有七个化合物，（C（NH 2）3）2（SO 4）（1），（C（NH 2）3）3（C 5 H 6 N）（SO 4）2（2），（C（NH 2）3）3（C 5 H 6 N）（SO 4）2 ·H 2 O（3），（C（NH2） 3） 3（C 5 H 6 N）（SO 4） 2 ·CH 3 OH（ 4），（C（NH 2） 3） 11（C 5 H 6 N）（SO 4） 6 ·2.5C 2 H 5 OH（ 5），（C（NH 2） 3） 3（C 6 H 16 N）（SO 4） 2（ 6）和（C（NH 2） 3）2（C 20 H 26 N 2 O 2）（SO 4）2（7）结晶而没有对称中心，并且通过六元环的相关基序通过三个胍阳离子和三个硫酸根阴离子的氢键。这些六元环通过额外的氢键相互作用形成延伸的片和框架。另外的阳离子和溶剂

  DOI：

  10.1039/d0ce01817a

文献信息

• Integrated Electro‐Biocatalysis for Amine Alkylation with Alcohols
  作者：Itziar Peñafiel、Robert A. W. Dryfe、Nicholas J. Turner、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/cctc.202001757

  日期：2021.2.5

  combined process offers a new approach to amine alkylation with native alcohols, a key bond formation in the chemical economy that is currently achieved via precious metal‐catalyzed hydrogen‐borrowing technologies. The electrobio transformation is effective for primary and secondary alcohols undergoing coupling with allyl, propargyl, benzyl, and cyclopropyl amines, and has been adapted for use with solid‐supported

  电催化和生物催化的集成提供了在非常温和，环境友好的条件下制造分子的新方法。我们证明，TEMPO介导的醇的电催化氧化可以适应在水性缓冲液中的工作，且有机助溶剂最少，可以与使用Ad RedAm酶的生物催化还原胺化反应进行整合。联合工艺为胺与天然醇的烷基化提供了一种新方法，这是化学经济中的关键键形成，目前是通过贵金属催化的氢借用技术实现的。对于与烯丙基，炔丙基，苄基和环丙基胺偶合的伯醇和仲醇而言，电生物转化是有效的，并且适用于固相载体广告RedAm，以简化操作。
• Regioselective transformation of allylic, benzylic and tertiary alcohols into the corresponding iodides wrih aluminium triiodide: deoxygenation of vicinal diols
  作者：Parijat Sarmah、Nabin C Barua

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81035-8

  日期：1989.1

  Aluminium triiodide regioselectively converts allylic, benzylic and tertiary alcohols Into the corresponding iodides in excellent yields. It also deoxygenates cis and trans secondary-tertiary and allylic bis—secondary vicinal diols in good yields.

  三碘化铝区域选择性地以优异的产率将烯丙基，苄基和叔醇转化为相应的碘化物。它还可以以高收率对顺式和反式仲叔和烯丙基双仲邻二醇进行脱氧。
• Pharmaceutical Compositions Comprising Deuterium-Enriched Perillyl Alcohol, Iso-Perillyl Alcohol and Derivatives Thereof
  申请人：NEONC TECHNOLOGIES INC.

  公开号：US20160039731A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention, provides for a deuterium-enriched monoterpene or sesquiterpene such as perillyl alcohol, or a deuterium-enriched isomer or analog of monoterpenes or sesquiterpenes, such as isoperillyl alcohol. The present invention also provides for a deuterium-enriched derivative of a monoterpene or sesquiterpene, such as a perillyl alcohol carbamate or a deuterium-enriched derivative of an isomer or analog of a monoterpene or sesquiterpene, such as an isoperillyl alcohol carbamate. The deuterium-enriched derivative may be perillyl alcohol or isoperillyl alcohol conjugated with a therapeutic agent such as a chemotherapeutic agent. The present invention also provides for a method of treating a disease such as cancer, comprising the step of delivering to a patient a therapeutically effective amount of a deuterium-enriched compound.

  本发明提供了一种氘增强的单萜或倍半萜，例如桃金娘醇，或者一种氘增强的单萜或倍半萜的同系物或类似物，例如异桃金娘醇。本发明还提供了一种单萜或倍半萜的氘增强衍生物，例如桃金娘醇碳酰胺或一种单萜或倍半萜的同系物或类似物的氘增强衍生物，例如异桃金娘醇碳酰胺。所述氘增强衍生物可以是与治疗剂如化疗剂结合的桃金娘醇或异桃金娘醇。本发明还提供了一种治疗疾病如癌症的方法，包括向患者提供治疗有效量的氘增强化合物。
• [EN] METHODS AND DEVICES FOR USING ISOPERILLYL ALCOHOL<br/>[FR] PROCÉDÉS ET DISPOSITIFS POUR L'UTILISATION D'ALCOOL ISOPERILLYLIQUE
  申请人：NEO ONCOLOGY INC

  公开号：WO2012083178A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides for a method of treating a disease such as cancer, comprising the step of administering to a patient a therapeutically effective amount of an isomer or analog of monoterpene or sesquiterpene (or its derivative), such as an isoperillyl alcohol. The present invention also provides for a method of treating a disease comprising the step of administering to a patient a therapeutically effective amount of a derivative of an isomer or analog of monoterpene or sesquiterpene, such as an isoperillyl alcohol carbamate. The derivative may be an isoperillyl alcohol conjugated with a therapeutic agent such as a chemotherapeutic agent. The route of administration may vary, including inhalation, intranasal, oral, transdermal, intravenous, subcutaneous or intramuscular injection.

  本发明提供了一种治疗疾病的方法，包括向患者施用单萜或倍半萜的异构体或类似物（或其衍生物）的治疗有效量，例如异壬醇。本发明还提供了一种治疗疾病的方法，包括向患者施用单萜或倍半萜的异构体或类似物的衍生物的治疗有效量，例如异壬醇氨基甲酸酯。该衍生物可以是与化疗药物等治疗剂结合的异壬醇。给药途径可以有所不同，包括吸入、鼻内、口服、经皮、静脉、皮下或肌肉注射。
• Iodine as an Acetyl Transfer Catalyst†
  作者：Ruli Borah、Nabajyoti Deka、Jadab C. Sarma

  DOI：10.1039/a605061a

  日期：——

  Iodine catalyses the acetylation of amines, phenols and alcohols, including tertiary ones, with acetic anhydride in excellent yield.

  碘催化胺类、酚类和醇类（包括叔醇）与乙酸酐的乙酰化反应，产率极高。

表征谱图