carveol epoxide | 39903-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: carveol epoxide
• 英文别名: 2-Methyl-5-(2-methyloxiran-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 39903-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KHUGQCWYYOUPSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香芹酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 carveol epoxide 、 3S-epoxy-5-R-isopropenyl-2-methyl-R-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Compounds which inhibit complement and/or suppress immune activity

  摘要：

  本发明涉及抑制免疫反应和/或选择性抑制补体的化合物。这些化合物含有芳香环，并且是取代二氢苯并呋喃、螺苯并呋喃-2(3H)-环戊烷及其开链中间体。本发明的化合物及其药学上可接受的盐中断C5的蛋白酶加工为生物活性成分，表现出免疫抑制活性，并在改善由补体和/或免疫活性介导的疾病和紊乱方面具有治疗效用。

  公开号：

  US05366986A1

文献信息

• Catalytic homogeneous oxidation of monoterpenes and cyclooctene with hydrogen peroxide in the presence of sandwich-type tungstophosphates [M4(H2O)2(PW9O34)2]n−, M = CoII, MnII and FeIII
  作者：Isabel C.M.S. Santos、José A.F. Gamelas、Tiago A.G. Duarte、Mário M.Q. Simões、M. Graça P.M.S. Neves、José A.S. Cavaleiro、Ana M.V. Cavaleiro

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.10.021

  日期：2017.1

  7-double bond for Mn4(PW9)2, affording 6,7-epoxide at 82% selectivity. Linalyl acetate 1,2-epoxide was the major product with 51% and 77% selectivity for Co4(PW9)2 and Fe4(PW9)2, respectively. Oxidation of carveol occurred with very good conversions in the presence of Mn4(PW9)2, Co4(PW9)2 and Fe4(PW9)2, yielding carvone and carveol 1,2-epoxide in similar amounts. Oxidation of cis-cyclooctene gave only the

  研究了夹心钨磷酸盐B-α-[M 4（H 2 O）2（PW 9 O 34）2 ] n-（M = Co II，Mn II，Fe III）的四丁基铵盐在（- ）的氧化中的催化效率R）-（+）-柠檬烯，香叶醇，芳樟醇，乙酸芳樟酯，香芹酚和顺式-环辛烯与过氧化氢的乙腈溶液。（R的氧化）-（+）-柠檬烯得到柠檬烯-1,2-二醇作为主要产物。芳樟醇的环氧化反应优先发生在取代度更高的6,7-双键上，相应的6,7-环氧化物进一步反应，通过分子内环化反应生成呋喃-和吡喃氧化物。乙酸芳樟酯的氧化优先发生在Mn 4（PW 9）2的更取代的6,7-双键处，以82％的选择性提供6,7-环氧。乙酸芳基酯1,2-环氧化物是主要产物，对Co 4（PW 9）2和Fe 4（PW 9）2的选择性分别为51％和77％。在锰的存在下，香芹酚的氧化转化率很高4（PW 9）2，Co 4（PW 9）2和Fe 4（PW 9）2产生类似量的香芹酮和香芹酚1
• Catalytic performance of a boron peroxotungstate complex under homogeneous and heterogeneous conditions
  作者：Isabel C.M.S. Santos、Salete S. Balula、Mário M.Q. Simões、Luís Cunha-Silva、M. Graça P.M.S. Neves、Baltazar de Castro、Ana M.V. Cavaleiro、José A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.03.071

  日期：2013.3

  BW4 under homogeneous conditions. The encapsulated boron peroxotungstate (BW4@MIL-101) gave rise to the best results, reaching complete conversion of geraniol after 3 h of reaction and 78% selectivity for 2,3-epoxygeraniol. Additionally, this heterogeneous catalyst could be reused without appreciable loss of catalytic activity, affording similar 2,3-epoxygeraniol selectivity. The heterogeneous catalysts’

  报告了新型过硼酸硼（BTBA）4 H [BW 4 O 24 ]（BTBA =苄基三丁基铵）的制备和表征（FT-IR，FT-RaMAn，11 B MAS NMR，漫反射，元素分析）。它可用于以H 2 O 2为氧化剂和乙腈为溶剂的顺式-环辛烯，香叶醇，芳樟醇和（-）-香芹酚的均相氧化中。在均相条件下研究的所有底物均具有高催化活性，即香叶醇2小时后的转化率为99％，芳樟醇5小时后为93％，顺式为74％-环辛烯在6小时后反应，（-）-香芹酚在2小时后反应为100％。在相同条件下，用Venturello络合物[PW 4 O 24 ] 3-进行了一些氧化研究。 此外，使用两种不同的策略将过氧硼酸硼（BW 4）固定：（a）将BW 4锚定在官能化二氧化硅（aptesSiO 2）中，得到BW 4 @aptesSiO 2；（b）通常将BW 4封装在金属有机骨架上称为MIL-101，赋予BW 4 @ MIL-1
• Grafted non-ordered niobium-silica materials: Versatile catalysts for the selective epoxidation of various unsaturated fine chemicals
  作者：Cristina Tiozzo、Chiara Bisio、Fabio Carniato、Matteo Guidotti

  DOI：10.1016/j.cattod.2014.02.027

  日期：2014.10

  modification of non-ordered mesoporous silica supports, starting from niobocene dichloride via solvent-less organometallic precursor dry impregnation or conventional liquid-phase grafting technique. Grafted Nb/SiO2 solids were used as catalysts, in the presence of aqueous H2O2, for the epoxidation of unsaturated cyclic and terpenic compounds of interest for fine and specialty chemistry, in particular:

  从二氯化铌通过无溶剂有机金属前驱体干法浸渍或常规液相接枝技术开始，通过无序介孔二氧化硅载体的后合成改性，合成了两种用于选择性环氧化的铌（V）-二氧化硅催化剂。在含水H 2 O 2存在下，将接枝的Nb / SiO 2固体用作催化剂，用于精细和特殊化学的目标不饱和环状和萜烯化合物的环氧化，特别是：环己烯，1-甲基环己烯，柠檬烯，香芹酚，α-萜品醇，异戊醇，香蒲醇，香芹酮以及角鲨烯和乙酸异戊酯。这些催化剂在较短的反应时间（低至1小时）中也显示出高收率（最高73％）和对所需环氧化物的优异化学选择性（最高98％）。