香芹酮氧化物 | 18383-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 香芹酮氧化物
• 中文别名: 香芹酮氧化
• 英文名称: (-)-trans-carvone oxide
• 英文别名: Carvone oxide；(1S,4R,6S)-1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 18383-49-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: YGMNGQDLUQECTO-UJNFCWOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.11
• 物理描述：
  Colourless liquid; Sweet spicy aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water
• 折光率：
  1.481-1.487

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香芹酮氧化物 生成 trans-(1S,5R)-5-isopropyl-2-methyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-异丙基-5-甲氧基-6-酮庚酸和2-甲氧基-4-异丙基己二酸的甲酯的立体异构体的合成

  摘要：

  由R（-）-和S（+）-香芹酮合成3-异丙基-5-甲氧基-6-酮庚酸甲酯的四种立体异构体和2-甲氧基-4-异丙基己二酸甲酯的立体异构体。给出的综合数据为天然产品降解材料中特定对映异构体的分配提供了基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97380-6
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 香芹酮氧化物
  参考文献：
  名称：

  Comparative Anticonvulsant Study of Epoxycarvone Stereoisomers

  摘要：

  单萜环氧石竹烯(EC)的立体异构体，即(+)-顺式-EC、(−)-顺式-EC、(+)-反式-EC和(−)-反式-EC，在特定的方法学中被比较评估其抗惊厥活性。在戊四唑(PTZ)诱导的抗惊厥测试中，所有立体异构体(300 mg/kg剂量下)均增加了发作的潜伏期，并100%保护动物免于死亡。在大电击诱导的惊厥(MES)测试中，也验证了所有测试异构体对强直性惊厥的预防作用。然而，(+)-和(−)-反式-EC分别显示出25%和12.5%的惊厥抑制作用。在毛果芸香碱诱导的惊厥测试中，所有立体异构体均表现出抗惊厥特性，然而(+)-和(−)-反式-EC(300 mg/kg剂量下)显示出更显著的效果。进行了士的宁诱导的抗惊厥测试，所有立体异构体均未显著增加惊厥发作的潜伏期；这些立体异构体可能不在此通路中发挥作用。然而，(+)-顺式-EC和(+)-反式-EC显著增加了动物的死亡潜伏期，从而显示出一定的保护作用。四个EC立体异构体显示出有前途的抗惊厥活性，在某些测试方法学的参数中，(+)-顺式-EC、(+)-反式-EC和(−)-反式-EC的效应更为突出。这些结果为从单萜类化合物中进一步研究和开发抗癫痫药物提供了支持。

  DOI：

  10.3390/molecules201119649

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Sinulariadiolide. A Transannular Approach
  作者：Zhanchao Meng、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.8b12185

  日期：2019.1.16

  The constrained tricyclic skeleton of the nor-cembranoid sinulariadiolide (1) with a nine-membered nexus was obtained by a cascade of transannular Michael reaction, carbonate elimination, butenolide formation, and spontaneous oxa-Michael addition of MeOH. The required macrocyclic precursor was prepared by ring-closing alkyne metathesis followed by trans-hydrostannation/carbonylation.

  通过跨环迈克尔反应、碳酸盐消除、丁烯内酯形成和 MeOH 的自发氧杂-迈克尔加成的级联，获得了具有九元连接的去甲辛拉二内酯 (1) 的受限三环骨架。所需的大环前体是通过闭环炔复分解然后反式氢化/羰基化制备的。
• Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones Using Hydrogen Peroxide in the Presence of Basic Hydrotalcite Catalysts
  作者：Kazuya Yamaguchi、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo000247e

  日期：2000.10.1

  for 5 h with high efficiency in hydrogen peroxide. The catalytic activity of the hydrotalcites increased as the basicity of their surfaces increased. In the case of the epoxidation of less reactive substrates, adding a cationic surfactant such as n-dodecyltrimethylammonium bromide (DTMAB) to the above oxidation system accelerated the epoxidation reaction. These hydrotalcite catalysts were easily separated

  碱性层状水滑石已经用作催化剂，使用过氧化氢作为氧化剂，在非均相反应介质中对α，β-不饱和酮进行环氧化。在温和的反应条件下，大量的α，β-不饱和酮被氧化成相应的环氧酮。例如，2-环己烯-1-酮在40°C下过氧化氢能以91％的收率高效地生成2,3-环氧环己酮。水滑石的催化活性随其表面碱度的增加而增加。在反应性较低的底物的环氧化的情况下，向上述氧化体系中添加阳离子表面活性剂如正十二烷基三甲基溴化铵（DTMAB）可加速环氧化反应。
• Trans-carvone oxide, a monoterpene epoxide from the fragrance of Catasetum
  作者：Niels Lindquist、Merle A. Battiste、W. Mark Whitten、Norris H. Williams、Lucjan Strekowski

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84912-2

  日期：1985.1

  Abstract A new monoterpene epoxide trans -carvone oxide (1) has been isolated from the floral fragrance of Catasetum maculatum , characterized by spectral data and synthesized.

  摘要 从花香中分离出一种新的单萜环氧化物反式香芹酮氧化物(1)，并对其进行光谱表征和合成。
• Biocidal Compounds from<i>Mentha</i>sp. Essential Oils and Their Structure-Activity Relationships
  作者：Athanasios C. Kimbaris、Azucena González-Coloma、Maria Fe Andrés、Veroniki P. Vidali、Moschos G. Polissiou、Omar Santana-Méridas

  DOI：10.1002/cbdv.201600270

  日期：2017.3

  semi‐synthetic endocyclic trans‐carvone epoxide, exocyclic carvone epoxide, a new exocyclic piperitenone epoxide and trans‐pulegone epoxide. Leptinotarsa decemlineata feeding was affected by piperitenone and piperitone epoxide. Spodoptera littoralis was affected by piperitone epoxide and pulegone. The strongest nematicidal agent was piperitenone epoxide, followed by piperitone epoxide, piperitenone and carvone.

  来自希腊薄荷属的精油对 M. pulegium 的两个种群显示出不同的化学成分，以胡椒酮和薄荷酮为特征。Mentha spicata 精油的特征在于环内环胡椒烯酮环氧化物、胡椒酮环氧化物和香芹酮。这些精油及其成分的生物活性已针对害虫（Leptinotarsa decemlineata、Spodoptera littoralis 和桃蚜）、根结线虫（Meloydogine javanica）和植物（Lactuca sativa、Lolium perenne、Solanum lycopersicum）进行了生物活性测试。已经研究了这些化合物的构效关系，包括半合成环内反式香芹酮环氧化物、环外香芹酮环氧化物、新型环外胡椒烯酮环氧化物和反式胡薄荷酮环氧化物。Leptinotarsa decemlineata 摄食受到胡椒烯酮和胡椒酮环氧化物的影响。Spodoptera littoralis 受到胡椒
• Epoxy–amine oligomers from terpenes with applications in synergistic antifungal treatments
  作者：Dara M. O’Brien、Cindy Vallieres、Cameron Alexander、Steven M. Howdle、Robert A. Stockman、Simon V. Avery

  DOI：10.1039/c9tb00878k

  日期：——

  Epoxy–amine oligomers synthesised from a renewable terpenoid feedstock are found to act in synergy with known antifungal drug amphotericin B against Candida albicans, and fungicide IPBC against Trichoderma virens.

  来源于可再生萜类原料合成的环氧胺寡聚体发现与已知抗真菌药物两性霉素B协同作用，对白色念珠菌和松霉真菌有效。