9-十八碳烯二酸 | 4494-16-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-十八碳烯二酸
• 英文名称: 1,18-octadec-9-enedioic acid
• 英文别名: 9-octadecenedioic acid；octadec-9-enedioic acid
• CAS: 4494-16-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: SBLKVIQSIHEQOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102.5-103.5℃ (ethyl acetate )
• 沸点：
  426.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.4-5.91 at 23℃ and pH2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥密封条件下。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-十八碳烯二酸 在 壬酸 、 双氧水 、 ortho-tungstic acid 作用下， 反应 24.0h， 以33%的产率得到壬二酸
  参考文献：
  名称：

  COMBINED SYNTHESIS OF A NITRILE-ESTER/ACID AND OF A DIESTER/DIACID

  摘要：

  一种用于合成单不饱和腈酯（酸）和双官能羰基化合物的联合合成方法，其中包括一步骤，包括将不饱和脂肪酸/酯化合物与不饱和腈化合物进行交叉重排mc1的步骤，其中mc1是以部分转化进行的，以便分别获得和回收至少以下产品：单不饱和腈酯/酸和对称化合物，二酯或二酸，分别包括分子链中间位置的双键，并随后包括氧化裂解化合物的双键的步骤cp2，以形成具有化学式R2-(CH2)n-COR′的一种类型的羰基化合物，其中R′为H或OH，取决于选择用于氧化裂解cp2的操作条件。此外，用于聚合工业的单体的生产。

  公开号：

  US20160016894A1
• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 对苯醌 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 9-十八碳烯二酸
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸的链增倍形成精确的螯螯状聚乙烯

  摘要：

  从常见的单不饱和脂肪酸开始，揭示了一种策略，该策略通过两个可扩展的催化步骤序列提供超长的脂肪族α，ω-双官能结构单元，实际上使起始原料的链长增加了一倍。在催化动态异构化结晶方法中，α，ω-二羧酸脂肪酸自复分解产物的中心双键选择性地转移到统计学上不利的α，β-位置。通过随后的催化烯烃复分解步骤实现“链加倍”，该步骤通过使用废弃的内部烯烃作为可回收的共试剂克服了这种底物的低反应性，从而产生了具有精确链长的超长链α，ω-双官能结构单元，如C 48所示链。这些结构的独特性体现在由这些遥螯单体产生的脂肪族聚酯的无与伦比的熔点（T m = 120°C），以及它们自组装成聚乙烯类单晶的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201702796

文献信息

• Method of producing dicarboxylic acids
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US07534917B1

  公开（公告）日：2009-05-19

  A method of producing dicarboxylic acids (e.g., α,ω dicarboxylic acids) by reacting a compound having a terminal COOH (e.g., unsaturated fatty acid such as oleic acid) and containing at least one carbon-carbon double bond with a second generation Grubbs catalyst in the absence of solvent to produce dicarboxylic acids. The method is conducted in an inert atmosphere (e.g., argon, nitrogen). The process also works well with mixed unsaturated fatty acids obtained from soybean, rapeseed, tall, and linseed oils.

  一种生产二羧酸（例如，α,ω-二羧酸）的方法，通过将具有末端COOH的化合物（例如，不饱和脂肪酸如油酸）与至少含有一个碳-碳双键的第二代Grubbs催化剂在无溶剂的情况下反应，以产生二羧酸。该方法在惰性气氛（例如，氩气、氮气）中进行。此过程也适用于从大豆、油菜籽、海藻和亚麻籽油中获得的混合不饱和脂肪酸。
• TRIACYLGLYCEROL OLIGOMERS
  申请人：Trent University

  公开号：US20150321992A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  This application relates to triacylglycerol oligomers derived from the metathesis of natural oils. These oligomers are structure controlled dimers and quatrimers, and the effect of saturation, molecular size, and positional isomerization are also described herein.

  这个应用涉及从天然油脂的交换反应中得到的三酰甘油寡聚体。这些寡聚体是结构受控的二聚体和四聚体，本文还描述了饱和度、分子大小和位置异构化的影响。
• MODIFIED CYTOTOXINS AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20170080094A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present disclosure generally provides compounds useful for treating cancer. In some aspects, the disclosure provides small-molecule cytotoxins that are chemically modified to include one or more moieties that include hydrophobic portions. In some embodiments, the disclosure provides small-molecule cytotoxins that are chemically modified with fatty acid-containing moieties. In some aspects, the disclosure provides compositions, such as pharmaceutical compositions, that include such modified small-molecule cytotoxins and a protein. In some embodiments, the protein is albumin or an albumin mimetic. Further, the disclosure provides various uses of these compounds and compositions.

  本公开通常提供了用于治疗癌症的化合物。在某些方面，本公开提供了经化学修饰以包含一个或多个包含疏水部分的基团的小分子细胞毒素。在某些实施例中，本公开提供了经含脂肪酸基团化学修饰的小分子细胞毒素。在某些方面，本公开提供了包括这种修饰的小分子细胞毒素和蛋白质的组合物，例如制药组合物。在某些实施例中，蛋白质是白蛋白或类白蛋白。此外，本公开提供了这些化合物和组合物的各种用途。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF OMEGA-AMINO-ALKANOIC ACIDS
  申请人：Dubois Jean-Luc

  公开号：US20100168453A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention relates to a method for the synthesis of amino acids/esters of general formula NH 2 —(CH 2 ) n —COOR in which n is an integer between 5 and 14, and R is either H or an alkyl radical including from 1 to 4 carbon atoms, from natural long-chain mono-unsaturated fatty acids or esters including at least 10 adjacent carbon atoms per molecule, said method comprising: first converting, if necessary, said natural long-chain fatty acid or ester into a monounsaturated fatty acid/ester of general formula R 1 —(CH 2 ) m —CH═CH—(CH 2 ) p —COOR in which R 1 is H, CH 3 or a COOR radical, m is an integer between 0 and 14 and p is an integer between 2 and 11, then submitting the latter to a crossed catalytic metathesis reaction with a compound of formula R 2 —CH═CH—R 3 in which R 2 is either H or CN and R 3 is CN or CH 2 NH 2 , provided that if R 2 is CN, R 3 can be only CN, and finally converting the resulting product of the general formula R 3 —CH═CH—(CH 2 ) p —COOR into an amino-acid, either by hydrogenation, or by hydrogenation of the triple terminal bond, or by amination of the double terminal bond.

  本发明涉及一种合成通式为NH2—(CH2)n—COOR的氨基酸/酯的方法，其中n为5至14之间的整数，R为H或包括1至4个碳原子的烷基基团，所述方法包括：首先，如果必要，将天然长链脂肪酸或酯转化为通式为R1—( )m—CH═CH—( )p—COOR的单不饱和脂肪酸/酯，其中R1为H，CH3或COOR基团，m为0至14之间的整数，p为2至11之间的整数；然后，将后者与通式为R2—CH═CH—R3的化合物进行交叉催化复分解反应，其中R2为H或CN，R3为CN或 NH2，如果R2为CN，则R3只能为CN；最后，将得到的通式为R3—CH═CH—( )p—COOR的产品转化为氨基酸，可以通过氢化，或通过氢化末端的三键，或通过末端的双键的氨基化来实现。
• Ruthenium–alkylidene catalysed cross-metathesis of fatty acid derivatives with acrylonitrile and methyl acrylate: a key step toward long-chain bifunctional and amino acid compounds
  作者：X. Miao、R. Malacea、C. Fischmeister、C. Bruneau、P. H. Dixneuf

  DOI：10.1039/c1gc15569e

  日期：——

  The ruthenium catalysed cross-metathesis of fatty-esters arising from plant oils with acrylonitrile is presented. The resulting linear nitrile ester products have potential as new intermediates for polyamides synthesis. A series of commercially available catalysts are able to promote the transformation of methyl 10-undecenoate 1, dimethyl octadec-9-en-1,18-dioate 5 and methyl ricinoleate 9 with acrylonitrile

  这 钌 催化交叉复分解 的 脂肪的--酯类 来自植物油的 丙烯腈被表达。结果线性腈 酯产品具有潜在的新中间体 聚酰胺纤维合成。一系列可商购的催化剂 能够促进变革 10-十一碳烯酸甲酯 1，octadec-9-en-1,18-diate的二甲基 5和甲基蓖麻油酸酯9与丙烯腈 和基于缓慢添加的协议 催化剂 允许交叉使用的TON高达1900（92％的收益）复分解 和 丙烯腈。这些交叉复分解 条件已应用于 丙烯酸甲酯 TON达到7600。