22-羟基二十二烷酸 | 506-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 22-羟基二十二烷酸
• 中文别名: 22-羟基二十二烷酸（Omega-Hydroxybehenicacid）
• 英文名称: 22-hydroxydocosanoic acid
• 英文别名: Phellonsaeure；22-Hydroxy-docosansaeure
• CAS: 506-45-6
• 化学式: C₂₂H₄₄O₃
• 分子量: 356.59
• InChiKey: IBPVZXPSTLXWCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  491.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-羟基二十二烷酸 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.0h， 以82.1%的产率得到22-溴二十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  Heslinga, L.; Pabon, H. J. J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 12, p. 348 - 351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二十二烷二酸二甲酯 在 甲醇 、 barium dihydroxide 、 sodium 、 仲丁醇 、 xylene 作用下， 生成 22-羟基二十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  Chicoisne et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1232,1236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Macrolactonization Reactions Driven by a Pentafluorobenzoyl Group**
  作者：Guillaume Force、Anna Perfetto、Robert J. Mayer、Ilaria Ciofini、David Lebœuf

  DOI：10.1002/anie.202105882

  日期：2021.9

  towards their synthesis, notably from seco-acids, a macrolactonization promoter system that is effective, selective, flexible, readily available, and, insofar as possible, compatible with manifold functional groups is still lacking. Herein, we describe a strategy that relies on the formation of a mixed anhydride incorporating a pentafluorophenyl group which, due to its high electronic activation enables

  大环内酯是一类特殊的天然和合成产品，在精细化学品和制药行业有着广泛的应用。尽管在合成方面取得了所有进展，特别是从seco-酸，一种有效的、选择性的、灵活的、容易获得的并且尽可能与多种官能团相容的大环内酯化促进剂系统仍然缺乏。在这里，我们描述了一种策略，该策略依赖于形成包含五氟苯基的混合酸酐，由于其高电子活化，可以方便地获得具有广泛多功能性的大环内酯、大二内酯和酯。进行动力学研究和 DFT 计算以合理化五氟苯基在大环内酯化反应中的反应性。
• Lipids That Increase Insulin Sensitivity And Methods Of Using The Same
  申请人：BETH ISRAEL DEACONESS MEDICAL CENTER, INC.

  公开号：US20160221925A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention provides, inter alia, fatty acyl hydroxy fatty acid (FAHFA; a novel class of estolide-related molecules) and diagnostic and treatment methods for a variety of disorders—including diabetes-related disorders, Metabolic Syndrome, polycystic ovarian syndrome, cancer, and inflammatory disorders—using them; as well as methods of screening for additional compounds that are useful in treating these disorders and/or that modulate FAHFA levels, FAHFA-mediated signaling, and FAHFA-mediated biological effects.

  该发明提供了脂肪酰羟基脂肪酸（FAHFA；一类新型的酯脂类分子）以及用于诊断和治疗各种疾病的方法，包括与糖尿病相关的疾病、代谢综合征、多囊卵巢综合征、癌症和炎症性疾病等；以及筛选可用于治疗这些疾病和/或调节FAHFA水平、FAHFA介导信号传导和FAHFA介导生物效应的其他化合物的方法。
• [EN] LIPIDS THAT INCREASE INSULIN SENSITIVITY AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] LIPIDES AUGMENTANT LA SENSIBILITÉ À L'INSULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BETH ISREAL DEACONESS MEDICAL CT INC

  公开号：WO2013166431A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention provides, inter alia, fatty acyl hydroxy fatty acid (FAHFA; a novel class of estolide-related molecules) and diagnostic and treatment methods for a variety of disorders- including diabetes-related disorders, Metabolic Syndrome, polycyctic ovarian syndrome, cancer, and inflammatory disorders— using them; as well as methods of screening for additional compounds that are useful in treating these disorders and/or that modulate FAHFA levels, FAHFA-mediated signaling, and FAHFA-mediated biological effects.

  这项发明提供了脂肪酰羟基脂肪酸（FAHFA；一类新型的酯脂类分子）以及用于治疗各种疾病的诊断和治疗方法，包括与糖尿病相关的疾病、代谢综合征、多囊卵巢综合征、癌症和炎症性疾病，以及使用它们的方法；以及筛选对这些疾病有用或调节FAHFA水平、FAHFA介导的信号传导和FAHFA介导的生物效应的其他化合物的方法。
• Process of preparing .omega.-hydroxy acids
  申请人：Elizabeth Arden Co., Division of Conopco, Inc.

  公开号：US05502226A1

  公开（公告）日：1996-03-26

  A new synthesis of .omega.-hydroxy acids, which employs commercially available starting materials and lowers the cost of production. The process involves coupling a fatty acyl group by enamine chemistry, followed by a ring expansion and selective reduction of ketoacid.

  一种新的合成方法，利用商业可获得的起始原料，降低生产成本。该过程涉及通过烯胺化学耦合脂肪酰基团，随后进行环扩张和选择性还原酮酸。
• [EN] PLANT EXTRACT COMPOSITIONS AND METHODS OF PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'EXTRAIT DE PLANTE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：APEEL TECH INC

  公开号：WO2016187581A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Embodiments described herein relate generally to plant extract compositions and methods to isolate cutin-derived monomers, oligomers, and mixtures thereof for application in agricultural coating formulations, and in particular, to methods of preparing plant extract compositions that include functionalized and non-functionalized fatty acids and fatty esters (as well as their oligomers and mixtures thereof), which are substantially free from accompanying plant-derived compounds (e.g., proteins, polysaccharides, phenols, lignans, aromatic acids, terpenoids, flavonoids, carotenoids, alkaloids, alcohols, alkanes, and aldehydes) and can be used in agricultural coating formulations.

  本文描述的实施例通常涉及植物提取物组合物和方法，用于分离切酯衍生单体、寡聚体和它们的混合物，以用于农业涂料配方，并且特别涉及制备包括功能化和非功能化脂肪酸和脂肪酯（以及它们的寡聚体和混合物）的植物提取物组合物的方法，这些组合物基本上不含伴随的植物衍生化合物（例如蛋白质、多糖、酚类、木脂素、芳香酸、萜类化合物、类黄酮、类胡萝卜素、生物碱、醇、烷烃和醛类），可用于农业涂料配方。