3-formyl-9-tert-butoxycarbonyl-9H-carbazole | 953797-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-formyl-9-tert-butoxycarbonyl-9H-carbazole
• 英文别名: tert-butyl 3-formylcarbazole-9-carboxylate；N-boc-carbazole-3-carboxaldehyde
• CAS: 953797-80-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: SDFDMBFKVIBBNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-9-tert-butoxycarbonyl-9H-carbazole 、 4-甲氧基苄基三苯基膦溴化盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 以37%的产率得到(E)-3-(4-methoxystyryl)-9-tert-butoxycarbonyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  作为空间力的螺旋度：螺旋 Chromenes 的有色醌中间体的稳定性和螺旋度相关的回复

  摘要：

  区域异构螺旋色烯 1 和 2 的光解导致有色反应中间体。虽然后者通常衰减得相当快，但发现它们在 1 中寿命更长，在 2 中高度持久。 2 中短暂的瞬变的显着稳定性允许通过 X 射线晶体学进行隔离和结构表征。结构分析表明，螺旋支架固有的空间力是稳定性的起源，也是 1 和 2（1Q 和 2Q）中间体持久性的分化。该结构进一步表明，2Q 的 TT 异构体中的二苯基乙烯基部分在螺旋支架上展开，因此它充满了巨大的空间应变以进行所需的键旋转以再生前体色烯。除此以外，发现在较高温度下会发生 2Q 的逆转。设计具有不同螺旋度大小的氮杂螺旋色烯 3 和 4 以寻找具有分级活化势垒的邻醌中间体。他们的光生中间体 3Q 和 4Q 也被分离出来并进行了结构表征。从 Arrhenius 和 Eyring 图确定的 2Q-4Q 热反转的激活势垒被发现与螺旋转折很好地相关，螺旋转折决定了空间力。因此，证明了螺旋性的开发可以开发出一组新型的光响应螺旋

  DOI：

  10.1021/ja312027c
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 9H-咔唑-3-甲醛 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.17h， 以93%的产率得到3-formyl-9-tert-butoxycarbonyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  作为空间力的螺旋度：螺旋 Chromenes 的有色醌中间体的稳定性和螺旋度相关的回复

  摘要：

  区域异构螺旋色烯 1 和 2 的光解导致有色反应中间体。虽然后者通常衰减得相当快，但发现它们在 1 中寿命更长，在 2 中高度持久。 2 中短暂的瞬变的显着稳定性允许通过 X 射线晶体学进行隔离和结构表征。结构分析表明，螺旋支架固有的空间力是稳定性的起源，也是 1 和 2（1Q 和 2Q）中间体持久性的分化。该结构进一步表明，2Q 的 TT 异构体中的二苯基乙烯基部分在螺旋支架上展开，因此它充满了巨大的空间应变以进行所需的键旋转以再生前体色烯。除此以外，发现在较高温度下会发生 2Q 的逆转。设计具有不同螺旋度大小的氮杂螺旋色烯 3 和 4 以寻找具有分级活化势垒的邻醌中间体。他们的光生中间体 3Q 和 4Q 也被分离出来并进行了结构表征。从 Arrhenius 和 Eyring 图确定的 2Q-4Q 热反转的激活势垒被发现与螺旋转折很好地相关，螺旋转折决定了空间力。因此，证明了螺旋性的开发可以开发出一组新型的光响应螺旋

  DOI：

  10.1021/ja312027c

文献信息

• WO2007/119600
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] CARBAZOLE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ DE CARBAZOLE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2007119600A9

  公开（公告）日：2008-05-02

  [EN] The present invention provides a carbazole compound represented by formula (1) or a salt thereof, wherein A is a direct bond, a lower alkylene group, or a lower alkylidene group; X is an oxygen atom or a sulfur atom; R¹ is a hydrogen atom, etc; R² is a lower alkoxy group, etc; and R³ is a hydrogen atom, etc. The carbazole compound or salt thereof of the present invention induces the production of TFF, and thus is usable for the treatment and/or prevention of disorders such as alimentary tract diseases, oral diseases, upper respiratory tract diseases, respiratory tract diseases, eye diseases, cancers, and wounds.
  [FR] L'invention concerne un composé de carbazole de formule (1) ou un sel de celui-ci. Dans la formule (1), A désigne une liaison directe, un groupe alkylène inférieur, un groupe alkylidène inférieur; X désigne un atome d'oxygène ou un atome de soufre; R¹ désigne un atome d'hydrogène, etc; R² désigne un groupe alcoxy inférieur, etc; et R³ désigne un atome d'hydrogène, etc. Le composé de carbozole ou son sel induit la production de peptides en trèfle (TFF), et peut être ainsi utilisé pour traiter et/ou pour prévenir des troubles, notamment des maladies du tube digestif, des maladies buccales, des maladies des voies respiratoires, des maladies oculaires, des cancers et des plaies.
• Helicity as a Steric Force: Stabilization and Helicity-Dependent Reversion of Colored <i>o</i>-Quinonoid Intermediates of Helical Chromenes
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Susovan Mandal、Arindam Mukhopadhyay、Subhas Samanta

  DOI：10.1021/ja312027c

  日期：2013.5.8

  intermediates of 1 and 2 (1Q and 2Q). The structure further shows that diphenylvinyl moiety in the TT isomer of 2Q gets splayed over the helical scaffold such that it is fraught with a huge steric strain to undergo required bond rotations to regenerate the precursor chromene. Otherwise, reversion of 2Q was found to occur at higher temperatures. Aazahelical chromenes 3 and 4 with varying magnitudes of helicity

  区域异构螺旋色烯 1 和 2 的光解导致有色反应中间体。虽然后者通常衰减得相当快，但发现它们在 1 中寿命更长，在 2 中高度持久。 2 中短暂的瞬变的显着稳定性允许通过 X 射线晶体学进行隔离和结构表征。结构分析表明，螺旋支架固有的空间力是稳定性的起源，也是 1 和 2（1Q 和 2Q）中间体持久性的分化。该结构进一步表明，2Q 的 TT 异构体中的二苯基乙烯基部分在螺旋支架上展开，因此它充满了巨大的空间应变以进行所需的键旋转以再生前体色烯。除此以外，发现在较高温度下会发生 2Q 的逆转。设计具有不同螺旋度大小的氮杂螺旋色烯 3 和 4 以寻找具有分级活化势垒的邻醌中间体。他们的光生中间体 3Q 和 4Q 也被分离出来并进行了结构表征。从 Arrhenius 和 Eyring 图确定的 2Q-4Q 热反转的激活势垒被发现与螺旋转折很好地相关，螺旋转折决定了空间力。因此，证明了螺旋性的开发可以开发出一组新型的光响应螺旋