3-formyl-9-propylcarbazole | 119607-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-formyl-9-propylcarbazole
• 英文别名: 9-propyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde；N-propylcarbazole-3-carbaldehyde；9-propylcarbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 119607-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: YTTUWVQTOKUHEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-9-propylcarbazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以92.5%的产率得到3-hydroxymethyl-9-propylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  一种3-羟甲基-9-取代咔唑的制备方法

  摘要：

  向反应容器中加入配方量的A mol氯化胆碱和B mol尿素，于80℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂DES；冷至室温，然后加入C mol 3‑甲酰基‑9‑取代咔唑及D mol NaBH4，室温搅拌反应，TLC监测至反应结束；然后向反应瓶中加适量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得到3‑羟甲基‑9‑取代咔唑。滤液回收得低共熔溶剂，可重复使用。本发明方法操作简单、后处理简单、反应时间短、效率高、催化剂可回收利用、绿色环保、降低了成本、无需有机溶剂，是一种高效合成3‑羟甲基‑9‑取代咔唑的方法。

  公开号：

  CN110759852A
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-formyl-9-propylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  二茂铁或正丁基咔唑药理剂诱导急性早幼粒细胞白血病细胞分化后凋亡的类维生素A的设计和立体选择性合成

  摘要：

  新的二茂铁和N-烷基咔唑类视黄醇的设计和立体选择性合成得到了良好的收率。许多这些合成的配体，特别是2，3，和11时，发现表现出高RARα活化的潜力，并有效地诱导后分化的细胞凋亡在NB4急性早幼粒细胞白血病（APL）单元。增加咔唑类胡萝卜素杂环上连接的侧链的长度，为改变化合物的分解代谢和微调配体的凋亡诱导潜力创造了新的机会。在咔唑系列新类视黄醇中，N-丁基咔唑类似物11的活性最大。在所有测定中（即RARα激活，分化诱导和凋亡诱导）。对细胞凋亡机制的研究表明，在治疗的第6天，激活了胱天蛋白酶8和-9的启动子，然后有效裂解了胱天蛋白酶3。随后在NB4细胞中诱导半胱天冬酶级联反应引发了最终的白血病细胞死亡。所选择的配位体2，3，和11可以提供用于在威胁生命的ATRA综合征，阻力，从而能够常规使用的类视黄醇的高毒性的病例的治疗APL的替代选项。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100065

文献信息

• 一种3-甲酰基-N-烷基咔唑乙酰基二茂铁查尔酮的制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN105418690A

  公开（公告）日：2016-03-23

  一种3-甲酰基-N-烷基咔唑乙酰基二茂铁查尔酮的制备方法，步骤为：向干燥的反应容器中加入3-甲酰基-N-烷基咔唑、乙酰基二茂铁、固体NaOH和无水K2CO3，室温下研磨至原料完全反应，静置后得到粗产物，再将粗产物经水洗抽滤，即得3-甲酰基-N-烷基咔唑乙酰基二茂铁查尔酮。本发明为固相反应，反应时间短，反应条件温和，设备要求低，且操作简单，后处理简单，无须溶剂，绿色、经济、环保、高效，目标产物的产率高达80％以上。
• （E）1-（9-烷基-咔唑-3-）-丙烯酸及其制备方 法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN111233745B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明公开了一种低共熔溶剂中制备（E）1‑（9‑烷基‑咔唑‑3‑）‑丙烯酸的方法。于向干燥的三口烧瓶中加入A mol氯化胆碱，B mol尿素，80℃搅拌得低共熔溶剂，然后加入C mol 3‑甲酰基‑9‑烷基咔唑，D mol丙二酸，于80℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，将反应液倒入水中，析出固体，抽滤，水洗得（E）1‑（9‑烷基‑咔唑‑3‑）‑丙烯酸；水相经回收可重新获得低共熔溶剂。本发明无需有机溶剂，操作简单，产率高，产品纯度高，反应时间短，后处理简单，且低共熔溶剂可回收循环使用，绿色环保，成本低廉，对该类化合物的合成和发展具有重要的意义。
• The aggregation induced fluorescence effect enhanced by a reasonable length of carbon chain
  作者：Hanjun Zhang、Furong Tao、Yuezhi Cui、Zhen Xu

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112550

  日期：2020.3

  Six different barbituric acid derivatives using ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl and heptyl groups as hydrophobic substituents were prepared. Molecular dynamics simulation was carried out to study the effect of different carbon chain lengths on the aggregation-induced emission process. Among the compounds, the CB-5 containing a hexyl substituent exhibited the strongest Aggregation induced emission

  使用乙基，丙基，丁基，戊基，己基和庚基作为疏水取代基制备了六种不同的巴比妥酸衍生物。进行了分子动力学模拟，以研究不同碳链长度对聚集诱导的排放过程的影响。在这些化合物中，含有己基取代基的CB-5表现出最强的聚集诱导发射（AIE）效应，而不是具有最长碳链的CB-6。CB-5的聚集体用于检测水性介质中的2,4,6-三硝基甲苯（TNT），其最大猝灭常数为3.1×10 5  M -1。基于CB-5的纸张传感器在蒸汽和溶液中均表现出对TNT的出色灵敏度。这为设计利用长链烷基链的疏水相互作用增强AIE效果的化合物提供了明确的策略。
• Ultrasound assisted green synthesis of bound type bis-heterocyclic carbazolyl imidazo[1,2-a]pyridines via Groebke-Blackburn-Bienayme reaction
  作者：Mahanandaiah Kurva、Shrikant G. Pharande、Andrea Quezada-Soto、Rocío Gámez-Montaño

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.031

  日期：2018.4

  A series of seventeen novel 3-imidazo[1,2-a]pyridine carbazoles bound type bis-heterocycles were synthesized by Ultrasound irradiation (USI) assisted Groebke-Blackburn-Bienaymé reaction (GBBR), by employing ammonium chloride (10 mol%) as a catalyst in excellent yields (90–96%). This new, efficient and mild protocol has silent features such as green inexpensive and easily available catalyst and solvent

  通过超声辐照（USI）辅助的Groebke-Blackburn-Bienaymé反应（GBBR），采用氯化铵（10 mol％），合成了一系列十七种新型的3-咪唑并[1,2- a ]吡啶咔唑键合型双-杂环作为催化剂，收率极高（90-96％）。这种新的，高效且温和的方案具有静音功能，例如绿色廉价且在室温下易于获得的催化剂和溶剂。
• A new carbazole-based colorimetric and fluorescent sensor with aggregation induced emission for detection of cyanide anion
  作者：Qiqi Zou、Furong Tao、Hongtao Wu、William W. Yu、Tianduo Li、Yuezhi Cui

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.01.023

  日期：2019.5

  A new carbazole-based naked-eye colorimetric and fluorescent sensor CPPB with aggregation induced emission (AIE) effect was successfully synthesized. The solid powder of CPPB emitted intense yellow fluorescence, and its emission wavelength and fluorescence intensity in DMSO/H2O solution varied with the percentage of water (fw). Nano-aggregates of CPPB molecules were prepared by increasing fw of DMSO/H2O

  一种具有聚集诱导发射（AIE）效应的基于咔唑的新型肉眼比色和荧光传感器CPPB被成功合成。CPPB的固体粉末发出强烈的黄色荧光，其在DMSO / H 2 O溶液中的发射波长和荧光强度随水的百分比（f w）而变化。通过增加DMSO / H 2 O溶液的f w来制备CPPB分子的纳米聚集体，并在99％DMSO水溶液中以最大荧光强度达到CPPB的最佳聚集状态。而且，CPPB显示高选择性和灵敏度朝向氰化物阴离子（CN -即使是在其他竞争阴离子（CN的存在下，在99％DMSO水溶液）-，F - ，氯-，ACO -，NO 3 - ，我-，CO 3 2-，HCO 3 -，HSO 3 -，SO 4 2-，S 2-，HS -，OH -，H 2 PO 4 -和HPO 4 2-）和反应性氧物种（H 2 ö2，O 2 ·-，1 O 2，t-BuOOH和·OH）。为CN的感测机构-通过光学光谱研究，证实了1个1 H